α-氨基腈是一种重要中间体，在有机合成领域有着非常广泛的应用，可用于合成多种氨基酸、酰胺、二元胺和含氮杂环化合物[1]。由于其在化学和生物学上的优异性能，且具有手性构造的潜力，α-氨基腈在生物学和医学领域也有很大的用途，可用来合成抗血栓药物氯吡格雷、普拉格雷、抗癌药物沙夫拉霉素和速效镇痛剂等[2]。由德国化学家Adolph Strecker在1850年提出的Strecker反应是合成α-氨基腈的最简单和最经济方法之一，由醛、胺与氰化物反应可高效率地获得氨基腈[3]。亚胺与氰化物的不对称Strecker反应自从1996年首次报道以来，也备受有机化学家的关注，已经成为合成手性α-氨基酸最经济、方便、有效的方法之一[4]。
Strecker反应是亲核加成反应，醛/酮先与胺(氨)反应生成亚胺，亚胺再与HCN或氰化物亲核加成生成α-氨基腈，α-氨基腈可水解为相应的α-氨基酸，其反应机理见图式 1[5, 6]。不对称Strecker反应则是通过手性醛/酮亚胺与氰化物反应或者醛/酮亚胺与手性氰化物反应来合成手性氨基腈[7]。传统的Strecker反应使用剧毒的HCN作为试剂，不符合当今绿色化学提倡的减少乃至消除污染物的使用与产生的原则，使反应的应用受到了很大限制。因此，开发环境友好的新型氰化物以替代HCN是非常有必要的。在过去的几十年内，研究者们开发了大量新型氰化物来替代HCN，达到高效、无毒无害生产的目的。本文就近十年来新型氰化物在由Strecker反应合成α-氨基腈中的应用作了评述。
TMSCN作为常见的亲核试剂在引入腈基的有机合成中占据很重要的地位，已得到广泛应用[8]。它作为氰源用于Strecker反应，具有反应条件温和、使用安全和易于保存等优点[8]，通常由三甲基氯硅烷与HCN或金属氰化盐反应制得[9]。TMSCN是目前在Strecker反应中应用最广泛的氰化物，但它本身不能转移到亲电体上，需要催化剂对其活化，而且它对水敏感，与微量水分都会发生反应生成剧毒气体HCN，反应时需保持无水条件，需要使用大量的有机溶剂，这些缺陷限制了TMSCN的进一步应用。因此，对于以TMSCN为氰源的Strecker反应的研究主要集中在催化剂的开发及反应条件的优化上。近十年来，随着对Strecker反应研究的深入，许多具有低成本、适用性广、环境友好等特点的新型Lewis酸、Bronsted酸、固体酸、生物聚合物等催化剂被开发用于Strecker反应。
Lewis酸和Bronsted酸能有效提升TMSCN对亚胺和羰基双键的亲核加成活性，因而常被用于催化Strecker反应[10]。Li等[10]以MgI2醚合物为Lewis酸催化剂在无溶剂体系中催化Strecker反应(图式 2)。由于MgI2醚合物具有高亲氧性，其先与醛/酮形成一种氧盐(Ⅰ)，再与胺亲核加成生成活化的亚胺(Ⅱ)，随后亚胺(Ⅱ)被TMSCN亲核加成生成氨基腈，同时再生成MgI2醚合物。在反应中该催化剂对活化羰基合成亚胺及活化亚胺与TMSCN反应有着关键的作用。在一系列不同种类的醛或酮、不同取代基的胺与TMSCN的反应中，该催化剂在短时间内都有着良好的产率，反应时间大多在1h内，醛类反应物产率在84%~98%，酮类反应物产率在86%~97%。此外，反应结果还表明，具有吸电子基团的芳香醛或酮相比具有供电子基团的芳香醛或酮反应时间更短，产率更高。
Mansoor等[11]首次将BiNO3作为催化剂用于α-氨基腈的合成反应中，Bi的电子构型为[Xe]4f45d106s26p3，其4f电子具有较弱屏蔽作用，使得Bi具有Lewis酸性，可用于催化Strecker反应。将该催化剂用于催化苯甲醛、苯胺与TMSCN的反应，在室温、乙腈为溶剂、催化剂用量为10(mol)%时反应60min，产率为94%，且催化剂循环使用4次后，仍有90%的产率。他们考察了不同种类的醛与苯胺、TMSCN的反应，结果表明，不管是供电子或吸电子的芳香醛都有较高的产率，而且一些酸性敏感的醛，如糠醛、肉桂醛在反应中也没有任何分解和聚合的迹象。推测该反应有两条路线：一是醛与胺先形成一种氢氧化亚胺中间体，该中间体通常会水解为亚胺和OH-(a)，随后OH-与高亲氧性的硅原子结合，形成一个有高亲核性的中间体(b)，再之后无论是该中间体与亚胺离子直接缩合或从中解离出来的CN-与亚胺缩合都能得到α-氨基腈(c)；二是醛和胺形成亚胺中间体后，可能会被具有亲电性的TMSCN直接捕获从而形成一个两性离子中间体(Ⅰ)，然后发生分子内的氢和氰基的转移形成α-氨基腈(图式 3)。
Vahdat等[12]首次将草酸作为一种有机Bronsted酸催化剂用于Strecker反应，在无溶剂体系中，苯甲醛、苯胺与TMSCN在50~60℃下反应1h，产率达97%。随后，将草酸用于催化不同种类的醛或酮与胺的反应，产率都在90%以上。Ghafuri等[13]以甲酸作催化剂催化不同种类的芳基醛、苯胺与TMSCN的Strecker反应，反应时甲酸中的氢离子通过氢键作用活化醛中的羰基官能团，使之易与胺亲核加成为亚胺，随后亚胺与TMSCN反应生成相应的腈(图式 4)。在催化剂用量为20(mol)%、乙醇为溶剂时有着最佳催化性能，其中以对氯苯甲醛为底物，反应5min，产率可达到99%。
Sengupta等[14]发现，石墨烯芳香骨架上的含氧官能团可作为软酸或氧化剂，通过共价反应将磺酸基团引入石墨烯后，使得石墨烯的Bronsted酸性大幅增强，对Strecker反应有不错的催化效果。以苯甲醛、苯胺和TMSCN的反应为例，室温、无溶剂、以氧化石墨烯(GO)为催化剂条件下，反应2h，产率为94%；以磺化石墨烯为催化剂，反应时间缩短为1.5h，产率达到97%，且磺化石墨烯(12(wt)%)的用量远小于GO (40(wt)%)。该类石墨烯催化剂经过滤清洗后能重复使用，多次使用后催化活性也无明显下降。他们认为反应过程中首先是醛中的羰基官能团被GO质子化，然后醛与胺反应生成一种氨基醇中间体(Ⅰ)，该中间体在GO的催化下，迅速脱水为亚胺，随后和TMSCN反应得到氨基腈(图式 5)。
多相催化剂相对于均相催化剂在催化剂分离和连续化生产上有着许多优势，固体酸作为一种重要的多相催化剂，近年来发展迅速，以其廉价易得、无毒及对水和空气比较稳定等特点而受到重视，并应用于多种有机合成反应中，获得了良好的效果[15]。Dekamin等[16]采用一种高效、可回收的固体酸催化剂MCM-41-SO3H催化Strecker反应合成α-氨基腈(图式 6)，在比较多种有机溶剂后发现，乙醇作溶剂时有最佳产率，其原因是腈类产物在乙醇中的溶解度较低，更易析出，利于反应向正方向进行；此外，乙醇可通过氢键作用活化羰基，使之更易被胺亲核加成，同时乙醇也能作Lewis碱活化TMSCN，从而提高Strecker反应的反应速率和产率。在室温、乙醇作溶剂、催化剂用量为5mg/mmol的反应条件下，在多种芳基醛作底物的反应中，产率可达85%~98%；在相对活性较低的酮作底物的反应中，也有75%~97%的产率。
Shah等[17]采用离子交换过程将Sn2+引入Hβ沸石中，得到一种Sn-Hβ沸石固体酸催化剂。研究表明，沸石中的Bronsted酸活性位点和交换来的Sn2+位点对Strecker反应有一种协同加速作用。以2.4% Sn2+的Sn-Hβ沸石作催化剂，无溶剂、室温条件下考察了多种醛做底物的Strecker反应，反应均可在10~20 min内完成，产率为80%~96%。
Pamar等[18]将AlCl3固定在γ-Al2O3载体上，制备出一种高效、环保、易回收的Lewis酸催化剂。这类催化剂用于苯甲醛、苯胺和TMSCN的Strecker反应中，以乙腈为溶剂，室温下反应40min，产率能达到96%；此外，还在相同反应条件下考察了一系列不同种类的醛胺的反应，反应时间为40~70 min，产率为87%~98%，催化剂循环使用13次后，产物的产率与纯度仍没有明显下降。Teimouri等[19]在无溶剂体系中，微波辐射下，以苯甲醛、苯胺和TMSCN的反应为例，比较了天然氧化铝、纳米γ-氧化铝、磺化氧化铝、纳米γ-磺化氧化铝的催化效果。结果表明，纳米γ-磺化氧化铝的活性最好，反应时间为5min，产率达96%。他们提出的氧化铝催化剂催化Strecker反应的机理如图式 7所示。
Lewis酸位点和Bronsted酸位点对Strecker反应都有不错的催化性能，如若对具有某一酸性的固体酸进行改性使其兼具两种酸性，则有望进一步提高催化剂的催化性能。硼酸作为绿色催化剂因其价格低廉且无污染等优点而备受关注，并已被用于对多种类型反应的催化。吕东旭等[20]以硼酸催化芳香醛、芳香胺及TMSCN三组分缩合来合成α-氨基腈，对比了以水或乙腈为溶剂的反应，结果表明在水相中，反应时间更短、产率更高。该方法简单、高效，避免了使用有机溶剂，对环境污染小。Indalkar等[2]将硼酸在200℃下脱水转换为路易斯酸形式的聚合物，再用氯磺酸磺化，得到一种带有轻微Bronsted酸属性的磺化聚硼酸酯催化剂(图式 8)。该催化剂兼具Lewis酸和Bronsted酸性，在无溶剂、催化剂装载量为5(wt)%、室温条件下，催化苯甲醛、苯胺与TMSCN反应，反应能在2min内完成，产率达到99%。并且，该催化剂催化不同种类的醛或酮与胺的反应，均可在短时间内以较高的产率完成。
Dekamin等[21]发现壳聚糖拥有丰富的氨基与羟基基团，能分别通过氢键和孤电子对活化反应中的亲核和亲电子组分，是一种在Strecker反应中表现高效、且可回收再生的生物聚合物催化剂。具体反应步骤为(图式 9)：首先，分布在壳聚糖表面的高浓度游离羟基和氨基通过氢键作用活化醛(2)中的羰基，之后醛与胺(3)反应生成亚胺，反应中生成的水通过物理吸附和化学吸附作用推动羰基组分(2)和胺(3)的亲核加成反应或中间体(Ⅱ)的反应平衡向生成亚胺进行。之后，壳聚糖上的羟基分别通过氢键作用和扩大TMSCN中Si原子的d轨道活化亚胺与TMSCN(Ⅳ)，使两者反应合成相应的腈(4)，同时形成亚胺时生成的水也能以类似途径活化TMSCN(Ⅴ)。将该催化剂用于催化对氯甲苯醛、苯胺与TMSCN的反应，室温、无溶剂条件下，反应在3min内完成，产率达到95%。Maleki等[22]将壳聚糖负载在CuFe2O4上，得到一种可磁力分离的无机-有机复合的生物纳米催化剂。这种生物纳米催化剂易回收，重复使用数次无明显的活性下降。以乙醇为溶剂，在室温条件下考察了一系列缺电子和富电子的芳香醛与苯胺、TMSCN合成氨基腈的反应，结果表明，无论是缺电子或富电子的芳香醛在该反应体系中都有着较好的产率(86%~94%)。
除此之外，还有一些在其他合成反应中表现优异的催化剂也被开发用于Strecker反应。Nammalwar等[23]在合成苯并咪唑的实验中发现低浓度的NH4Cl在弱酸性条件下有着很好的催化效果。将该催化剂用于Strecker反应中，在无溶剂、90℃、微波辐射下，过量的TMSCN与醛或酮、胺的反应可在极短的时间内完成，醛与胺反应时间为30~240 s，产率为82%~96%；酮与胺反应时间稍长，为240~420 s，产率为82%~92%。
T3P(丙基磷酸酐)在合成酰胺的偶联反应中表现出优秀的选择性，是一种高效、无毒的偶联试剂。其作为催化剂用于Strecker反应也成为目前研究的一个方向。Sirigireddy等[24]首次报道了将T3P用于催化杂环醛或芳香醛、仲胺和TMSCN合成氨基腈的Strecker反应。在乙腈为溶剂、催化剂用量为20(mol)%、室温条件下，反应10min，产率为86%~95%，但乙酰苯和苯甲酮等酮类在该反应体系中表现得不活泼，增大催化剂用量和延长反应时间也未能提升其反应活性。
目前，已报道用于Strecker反应合成α-氨基腈的金属氰化物主要有NaCN、KCN、Bu3SnCN、Zn(CN)2、K4[Fe(CN)6]、Et2AlCN等。
NaCN和KCN是最早替代HCN的氰源，因其常温为固体，易运输储存，且廉价易得而广泛使用。Fuertes等[25]报道了以甲醇和水为混合溶剂，室温下NaCN、芳基醛与(S)-1-(4-甲氧苯基)乙胺反应不对称合成α-氨基腈，经水解后得到高对映选择性的(S)-α-苯基甘氨酸，产率较高。Ooi等[26]以KCN水溶液为氰源、手性季铵碘盐为相转移催化剂不对称催化醛亚胺的氰化，产率为89%，对映选择性达到95%。Zuend等[26]开发了一种以KCN为氰源、亚胺为底物、甲苯为溶剂、氨基硫脲衍生物为催化剂的不对称合成α-氨基腈及水解为α-氨基酸的方法，该方法能高效合成那些酶法和化学氢解法不易合成的α-氨基酸。
有机锡试剂易于制备，而且碳-锡键又易于断开，因此它们被广泛应用于有机合成中[28]。Bu3SnCN(三正丁基锡氰)作为一种金属氰源，有着在水中性质稳定、不与水反应产生HCN且反应后所有的锡都可定量还原为Bu3SnCN的优势。Wang等[29]以Bu3SnCN与苯甲醛、苯胺反应，采用I2为催化剂在室温下合成氨基腈，反应55min，产率达到87%。
Zn(CN)2是一种高效的氰化试剂，Zn与CN-之间具有高度共价性质，使得Zn(CN)2中的所有CN-都能转化到产品中[30]。Shah等[30]以Zn(CN)2为氰源考察了不同醛或酮与胺的Strecker反应(图式 10)，其中以苯甲醛和苯胺为底物，反应20min，产率为95%。有趣的是，实验表明该反应无需催化剂催化，使用一些Lewis酸作催化剂甚至会导致反应产率下降。
K4[Fe(CN)6](亚铁氰化钾)易溶于水，在空气中非常稳定，价格低廉，最重要的是无毒无害，甚至可用于食用盐的辅助添加剂和防结块剂，是一种环境友好的氰源。Li等[31, 32]以K4[Fe(CN)6]为氰源，在尝试以不同的Lewis酸、Lewis碱和一些金属配合物作催化剂催化苯甲醛和苯胺的Strecker反应后，发现由于K4[Fe(CN)6]的性质不活泼，反应很难有产物生成，但是观察到若加入一些酰氯作助剂，能有效促进反应的发生。实验表明，使用苯甲酰氯作助剂、乙醇为溶剂，苯甲醛和苯胺反应8h，产率为88%。随后对乙酰苯与苯胺的反应进行了研究，在以苯甲酰氯为助剂、PEG-400(聚乙二醇)为溶剂，80℃下反应6h，有82%的产率。其反应机理为：K4[Fe(CN)6]与苯甲酰氯反应先形成苯甲酰氰，之后苯甲酰氰被水攻击，原位生成氰化氢，最后氰离子与醛/酮和胺的缩合形成的亚胺亲核加成产生α-氨基腈(图式 11)。
Kaur等[33]将Et2AlCN(二乙基氰化铝)作为氰源用于非手性N-膦酰基亚胺的不对称催化Strecker反应中(图式 12)。在-78℃下，以甲苯为溶剂、氨基酸为催化剂催化N-膦酰基亚胺和Et2AlCN反应，产率能达到89%~97%，对映选择性为95.2%~99.7%。
有机氰化物是另一种常用的替代氰源，它们在室温下大都以液体形式存在，相对其他氰化物毒性较低、容易处理，而且可对其结构进行修饰，添加多种官能团，因此有机氰化物多用于不对称Strecker反应合成具有对映选择性的α-氨基腈。已报道用于合成α-氨基腈的有氰醇、氰基甲酸酯和酰基氰等。
Paraskar等[34]开发了以Cu(OTf)2作催化剂、TMSCN为氰源和三乙胺作催化剂、丙酮氰醇为氰源的两个Strecker反应体系用于合成α-氨基腈，在乙腈为溶剂、室温下反应6h，两个体系都有极佳的收率，前者为95%，后者为93%，由此可看出，丙酮氰醇与TMSCN在Strecker反应中有着相近的反应活性。Sakai等[35]以丙酮氰醇作氰源，与不同种类的硝酮(亚胺的N-氧化物)反应制备具有对映选择性的氨基腈衍生物(图式 13)。以DBU(1, 8-二氮杂双环[5, 4, 0]十一碳-7-烯)为催化剂、MeMgBr与酒石酰胺形成的复合物为助剂、THF为溶剂，丙酮氰醇与(Z)-N-(亚苄基)苄胺N-氧化物在0℃下反应22h，产率为80%，对映选择性为89%。
Saravanan等[36]开发了一种可回收的手性酰胺有机催化剂，用于催化氰基甲酸乙酯与N-二苯甲基亚胺的不对称Strecker反应(图式 14)。以甲苯为溶剂、异丙醇为添加剂，在-10℃反应20h后，产率最高为95%，选择性最高达到99%。
张洁等[37]以氮杂环卡宾为催化剂，利用氰基甲酸乙酯直接与亚胺反应合成了14种α-氨基腈衍生物(图式 15)。在THF为溶剂、催化剂用量10(mol)%的条件下反应效果最好，产率最高达到94%。实验结果表明，各种取代基的亚胺都能顺利地反应，但是产率却不如与醛的反应高，其原因是：(1)亚胺不稳定，反应中部分分解；(2)反应中需要水解，该过程也会造成部分损失。
Cruz-Acosta等[38]报道了以Lewis碱催化的Strecker反应，MeCOCN(乙酰氰)、3-辛酮、苯胺在N, N-二甲基环己胺为Lewis碱催化剂催化下，盐水为溶剂，室温反应5h后，产率超过95%。值得注意的是，该反应没有生成因使用乙酰氰为氰源而产生的N-酰基氨基腈副产物。该路易斯碱催化机理为：路易斯碱催化乙酰氰发生二聚作用得到CN-与路易斯碱的共轭酸，其中CN-与酮和胺亲核加成所生成的亚胺反应生成酰胺中间体，该中间体随后被路易斯碱的共轭酸中和，得到反应产物氨基腈和再生的路易斯碱(图式 16)。
Strecker反应合成α-氨基腈的优点在于方法简单高效、底物范围广、通用性强，能定向合成各种具有手性的或非手性的芳基、烷基或杂环的α-氨基腈；其缺陷在于反应中需使用有毒的氰化物和有机溶剂，会造成大量的有毒废物的排放，从而破坏环境。因此，在过去的几十年内，许多以低毒乃至无毒的氰化物替代剧毒HCN的合成方法被开发出来，但是这些方法仍存在诸多的不足，如需要使用昂贵的催化剂和有毒的有机溶剂、反应效果不好等。随着绿色化学的日益发展，以及人们对环境保护要求的提高，开发出高效、无毒、低成本的氰化物仍是解决问题的关键。同时，开发出高效、便宜的催化剂及无需有机溶剂的水相或无溶剂反应体系也是Strecker反应今后的研究重点。
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图式 1 Strecker反应合成α-氨基腈及其水解机理
Scheme 1 The mechanism of synthesis of α-aminonitrile through the Strecker reaction and its hydrolysis
图式 2 以MgI2醚合物为催化剂的Strecker反应机理
Scheme 2 The mechanism of Strecker reaction with MgI2·(OEt2)n
图式 3 以BiNO3为催化剂的Strecker反应机理
Scheme 3 The mechanism of Strecker reaction with BiNO3 as catalyst
图式 4 以甲酸为催化剂的Strecker反应机理
Scheme 4 The mechanism of Strecker reaction with HCOOH as catalyst
图式 5 以GO为催化剂的Strecker反应机理
Scheme 5 The mechanism of Strecker reaction with GO as catalyst
图式 6 以MCM-41-SO3H为催化剂的Strecker反应
Scheme 6 The Strecker reaction with MCM-41-SO3H as catalyst
图式 7 以氧化铝为催化剂的Strecker反应机理
Scheme 7 The mechanism of Strecker reaction with Al2O3 as catalyst
图式 9 以壳聚糖为催化剂的Strecker反应机理
Scheme 9 The mechanism of Strecker reaction with chitosan as catalyst
图式 11 以K4[Fe(CN)6]为氰源的Strecker反应机理
Scheme 11 The mechanism of Strecker reaction with K4[Fe(CN)6] as cyanide
图式 12 Et2AlCN与N-膦酰基亚胺的Strecker反应
Scheme 12 the Strecker reaction of N-phosphonyl imines and Et2AlCN
图式 13 丙酮氰醇与硝酮的Strecker反应
Scheme 13 The Strecker reaction of nitrones and acetone cyanohydrin
图式 14 氰基甲酸乙酯与N-二苯甲基亚胺的Strecker反应
Scheme 14 The Strecker reaction of N-benzhydrylimines and EtOCOCN
图式 15 氮杂环卡宾(a)催化的氰基甲酸乙酯与醛亚胺的Strecker反应
Scheme 15 The Strecker reaction of aldimines and ethyl cyanoformate with N-heterocyclic carbene(a) as the catalyst
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