一种构建吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的简易方法

林志兰 张俊民 高原

引用本文: 林志兰, 张俊民, 高原. 一种构建吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的简易方法[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 659-663. doi: 10.6023/cjoc201509037 shu
Citation:  Lin Zhilan, Zhang Junmin, Gao Yuan. A Convenient Method to Prepare Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(3): 659-663. doi: 10.6023/cjoc201509037 shu

一种构建吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的简易方法

    通讯作者: 高原
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(No. 21402124)资助项目. (No. 21402124)

摘要: 在浓硫酸催化下, 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物与乙酸酐反应, 较高产率地合成了一系列吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物. 该方法反应时间短(10~15 min)、操作简单、后处理方便. 所合成产物的结构经红外光谱、核磁共振谱表征确证, 其中化合物4a6a的结构还通过X 射线单晶衍射分析确认.

English

  • 
    1. [1] Sasaki, S.; Cho, N.; Nara, Y.; Harada, M.; Endo, S.; Suzuki, N.; Furuya, S.; Fujino, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 113.[1] Sasaki, S.; Cho, N.; Nara, Y.; Harada, M.; Endo, S.; Suzuki, N.; Furuya, S.; Fujino, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 113.

    2. [2] Rashad, A. E.; Shamroukh, A. H.; Abdel-Megeid, R. E.; El-Sayed, W. A. Synth. Commun. 2010, 40, 1149.[2] Rashad, A. E.; Shamroukh, A. H.; Abdel-Megeid, R. E.; El-Sayed, W. A. Synth. Commun. 2010, 40, 1149.

    3. [3] Castro, A.; Jerez, M. J.; Gil, C.; Calderon, F.; Doménech, T.; Nueda, A.; Martnez, A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1349.[3] Castro, A.; Jerez, M. J.; Gil, C.; Calderon, F.; Doménech, T.; Nueda, A.; Martnez, A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1349.

    4. [4] Carpenter, A. J.; Al-Barazanji, K. A.; Barvian,K. K.; Bishop, M. J.; Britt, C. S.; Cooper, J. P.; Goetz, A. S.; Grizzle, M. K.; Hertzog, D. L.; Ignr, D. M.; Morgan, R. O.; Peckham, G. E.; Speake, J. D.; Swain, W. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4994.[4] Carpenter, A. J.; Al-Barazanji, K. A.; Barvian,K. K.; Bishop, M. J.; Britt, C. S.; Cooper, J. P.; Goetz, A. S.; Grizzle, M. K.; Hertzog, D. L.; Ignr, D. M.; Morgan, R. O.; Peckham, G. E.; Speake, J. D.; Swain, W. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4994.

    5. [5] Li, L. H.; Wallace, T. L.; Richard, K. A.; Tracey, D. E. Cancer Res. 1985, 45, 532.[5] Li, L. H.; Wallace, T. L.; Richard, K. A.; Tracey, D. E. Cancer Res. 1985, 45, 532.

    6. [6] Bartolini, S.; Mai, A.; Artico, M.; Paesano, N.; Rotili, D.; Spadafora, C.; Sbardella, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 6776.[6] Bartolini, S.; Mai, A.; Artico, M.; Paesano, N.; Rotili, D.; Spadafora, C.; Sbardella, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 6776.

    7. [7] Clark, J. H.; Miller, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 498.[7] Clark, J. H.; Miller, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 498.

    8. [8] Nishigaki, S.; Ogiwara, K.; Fukazawa, S.; Ichiba, M.; Mizushima, N.; Yoneda, F. J. Med. Chem. 1972, 15, 731.[8] Nishigaki, S.; Ogiwara, K.; Fukazawa, S.; Ichiba, M.; Mizushima, N.; Yoneda, F. J. Med. Chem. 1972, 15, 731.

    9. [9] Saravanan, K.; Barlow, H. C.; Barton, M.; Calvert, A. H.; Golding, B. T.; Newell, D. R.; Northen, J. S.; Curtin, N. J.; Thomas, H. D.; Griffin, R. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 1847.[9] Saravanan, K.; Barlow, H. C.; Barton, M.; Calvert, A. H.; Golding, B. T.; Newell, D. R.; Northen, J. S.; Curtin, N. J.; Thomas, H. D.; Griffin, R. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 1847.

    10. [10](a) Grivsky, E. M.; Lee, S.; Sigel, C. W.; Duch, D. S.; Nichol, C. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 327.[10](a) Grivsky, E. M.; Lee, S.; Sigel, C. W.; Duch, D. S.; Nichol, C. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 327.

    11. [11]

      (b) Davoll, J.; Clarke, J.; Elslager, E. F. J. Med. Chem. 1972, 15, 837.(b) Davoll, J.; Clarke, J.; Elslager, E. F. J. Med. Chem. 1972, 15, 837.

    12. [11] Mohamed, F. K,; Essawy, A. I.; Soliman, A. Y.; Badrey, M. G. Pharm. Chem. 2009, 1, 1.[11] Mohamed, F. K,; Essawy, A. I.; Soliman, A. Y.; Badrey, M. G. Pharm. Chem. 2009, 1, 1.

    13. [12] McCoy, J. G.; Marugan, J. J.; Liu, K.; Zheng, W.; Southall, N.; Huang, W.; Heilig, M.; Austin, C. P. ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 559.[12] McCoy, J. G.; Marugan, J. J.; Liu, K.; Zheng, W.; Southall, N.; Huang, W.; Heilig, M.; Austin, C. P. ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 559.

    14. [13](a) Azzam, S. H. S.; Pasha, M. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7056.[13](a) Azzam, S. H. S.; Pasha, M. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7056.

    15. [15]

      (b) Younes, S. H. H.; Mohamed, S. K.; Albayati, M. R. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 727.(b) Younes, S. H. H.; Mohamed, S. K.; Albayati, M. R. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 727.

    16. [16]

      (c) Veisi, H.; Maleki, A.; Omrani, Z.; Lotfi, S. RSC Adv. 2014, 4, 55313.(c) Veisi, H.; Maleki, A.; Omrani, Z.; Lotfi, S. RSC Adv. 2014, 4, 55313.

    17. [17]

      (d) Maddila, S. N.; Maddila, S.; Zyl, W. E.; Jonnalagadda, S. B. RSC Adv. 2015, 5, 37360.(d) Maddila, S. N.; Maddila, S.; Zyl, W. E.; Jonnalagadda, S. B. RSC Adv. 2015, 5, 37360.

    18. [18]

      (e) Li, S.-H.; Gao, N.; Li, J.-T. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 466 (in Chinese). (李胜辉, 高娜, 李记太, 有机化学, 2009, 29, 466.)(e) Li, S.-H.; Gao, N.; Li, J.-T. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 466 (in Chinese). (李胜辉, 高娜, 李记太, 有机化学, 2009, 29, 466.)

    19. [14] Lin, Z.-L.; Zhang, X.-L.; You, X.-K.; Gao, Y. Tetrahedron 2012, 68, 6759.[14] Lin, Z.-L.; Zhang, X.-L.; You, X.-K.; Gao, Y. Tetrahedron 2012, 68, 6759.

    20. [15](a) Zhang, X.-L.; Huang, Y.; Li, Z.-N.; Lu, Y.-J.; Gao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1434 (in Chinese). (张雪利, 黄毅, 李卓宁, 吕玉娟, 高原, 有机化学, 2006, 26, 1434.)[15](a) Zhang, X.-L.; Huang, Y.; Li, Z.-N.; Lu, Y.-J.; Gao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1434 (in Chinese). (张雪利, 黄毅, 李卓宁, 吕玉娟, 高原, 有机化学, 2006, 26, 1434.)

    21. [21]

      (b) Tu, S.-J.; Jiang, H.; Zhuang, Q.-Y.; Miao, C.-B.; Shi, D.-Q.; Wang, X.-S.; Gao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 488 (in Chinese). (屠树江, 蒋虹, 庄启亚, 缪春宝, 史达清, 王香善, 高原, 有机化学, 2003, 23, 488.)(b) Tu, S.-J.; Jiang, H.; Zhuang, Q.-Y.; Miao, C.-B.; Shi, D.-Q.; Wang, X.-S.; Gao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 488 (in Chinese). (屠树江, 蒋虹, 庄启亚, 缪春宝, 史达清, 王香善, 高原, 有机化学, 2003, 23, 488.)

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1
  • 文章访问数:  977
  • HTML全文浏览量:  66
文章相关
  • 发布日期:  2015-11-06
  • 收稿日期:  2015-09-28
  • 网络出版日期:  2015-10-26
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章