注册 English

含辅助基的双功能(硫)脲催化剂在不对称有机催化中的应用

陈学伟 ,  辛玉娟 ,  刘青 ,  兰支利

downloadPDF
引用本文: 陈学伟, 辛玉娟, 刘青, 兰支利. 含辅助基的双功能(硫)脲催化剂在不对称有机催化中的应用[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 306-314. doi: 10.6023/cjoc201508029 shu
Citation:  Chen Xuewei, Xin Yujuan, Liu Qing, Lan Zhili. Application of Bifunctional (Thio)ureas with Auxiliary in Asymmetric Organocatalysis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 306-314. doi: 10.6023/cjoc201508029 shu

含辅助基的双功能(硫)脲催化剂在不对称有机催化中的应用

  • 1.

    a 湖南师范大学有机功能分子组装与应用重点实验室 长沙 410081;

  • 2.

    b 石化新材料与资源精细利用国家地方联合工程实验室 湖南师范大学 长沙 410081

    • 通讯作者: 陈学伟
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(No. 20906029)资助项目 (No. 20906029)

摘要: (硫)脲、亲核活化基与辅助基构成的手性双功能(硫)脲催化剂, 具有易于调控的结构和优异的催化性能, 因而, 双功能(硫)脲催化成为目前不对称有机催化的一个重要研究领域. 各类活化基的引入显著影响了该类催化剂的催化性能, 成为催化剂设计的主要考虑方向, 获得了广泛关注. 此外, 合适辅助基的引入也可调控与优化催化性能, 成为催化剂设计的一个重要补充方法. 然而, 到目前为止尚没有利用辅助基策略构建双功能(硫)脲催化剂的系统的综述. 从非手性辅助基与手性辅助基角度综述了双功能(硫)脲催化剂的设计与构建以及这些催化剂在系列不对称有机催化研究中的应用, 阐述了辅助基结构中的位阻、手性环境、电子效应、氢键给体等因素对催化性能的影响作用, 并对其今后的发展进行了展望.

English

  • 

    1. [1] (a) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520. (b) Connon, S. J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418. (c) Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713.[1] (a) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520. (b) Connon, S. J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418. (c) Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713.

    2. [2] Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901.[2] Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901.

    3. [3] Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672.[3] Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672.

    4. [4] (a) Wu, Q.-H.; Gao, Y.-J.; Li, Z.; Wang, J.-M.; Wang, C.; Ma, J.-J.; Song, S.-J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1491 (in Chinese). (吴秋华, 高勇军, 李芝, 王俊敏, 王春, 马晶军, 宋双居, 有机化学, 2007, 27, 1491.) (b) Miyabe, H.; Takemoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 785. (c) Yu, X.; Wang, W. Chem. Asian J. 2008, 3, 516. (d) Takemoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 593. (e) Sohtome, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2010, 1. (f) Chai, Z.; Zhao, G. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 29. (g) Lu, L.-Q.; An, X.-L.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Synlett 2012, 490. (h) Hou, X.-H.; Ma, Z.-W.; Wang, J.-L.; Liu, H.-M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1509 (in Chinese). (侯学会, 马志伟, 王建玲, 刘宏民, 有机化学, 2014, 34, 1509.)[4] (a) Wu, Q.-H.; Gao, Y.-J.; Li, Z.; Wang, J.-M.; Wang, C.; Ma, J.-J.; Song, S.-J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1491 (in Chinese). (吴秋华, 高勇军, 李芝, 王俊敏, 王春, 马晶军, 宋双居, 有机化学, 2007, 27, 1491.) (b) Miyabe, H.; Takemoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 785. (c) Yu, X.; Wang, W. Chem. Asian J. 2008, 3, 516. (d) Takemoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 593. (e) Sohtome, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2010, 1. (f) Chai, Z.; Zhao, G. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 29. (g) Lu, L.-Q.; An, X.-L.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Synlett 2012, 490. (h) Hou, X.-H.; Ma, Z.-W.; Wang, J.-L.; Liu, H.-M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1509 (in Chinese). (侯学会, 马志伟, 王建玲, 刘宏民, 有机化学, 2014, 34, 1509.)

    5. [5] (a) Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499. (b) Siau, W. Y.; Wang, J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1298. (c) Tsakos, M.; Kokotos, C. G. Tetrahedron 2013, 69, 10199. (d) Serdyuk, O. V.; Heckel, C. M.; Tsogoeva, S. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7051. (e) Zhang, Z.-G.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187.[5] (a) Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499. (b) Siau, W. Y.; Wang, J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1298. (c) Tsakos, M.; Kokotos, C. G. Tetrahedron 2013, 69, 10199. (d) Serdyuk, O. V.; Heckel, C. M.; Tsogoeva, S. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7051. (e) Zhang, Z.-G.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187.

    6. [6] (a) Zhang, Z.-H.; Dong, X.-Q.; Teng, H.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chin. Sci. Bull. 2009, 54, 3407 (in Chinese). (张志海, 董秀琴, 滕怀龙, 陶海燕, 王春江, 科学通报, 2009, 54, 3407.) (b) Fang, X.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2015, 51, 1185. (c) Narayanaperumal, S.; Rivera, D. G.; Silva, R. C.; Paixão, M. W. ChemCatChem 2013, 5, 2756.[6] (a) Zhang, Z.-H.; Dong, X.-Q.; Teng, H.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chin. Sci. Bull. 2009, 54, 3407 (in Chinese). (张志海, 董秀琴, 滕怀龙, 陶海燕, 王春江, 科学通报, 2009, 54, 3407.) (b) Fang, X.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2015, 51, 1185. (c) Narayanaperumal, S.; Rivera, D. G.; Silva, R. C.; Paixão, M. W. ChemCatChem 2013, 5, 2756.

    7. [7] Lippert, K. M.; Hof, K.; Gerbig, D.; Ley, D.; Hausmann, H.; Guenther, S.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5919.[7] Lippert, K. M.; Hof, K.; Gerbig, D.; Ley, D.; Hausmann, H.; Guenther, S.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5919.

    8. [8] Wei, Q.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 1008.[8] Wei, Q.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 1008.

    9. [9] He, T.; Qian, J.-Y.; Song, H.-L.; Wu, X.-Y. Synlett 2009, 3195.[9] He, T.; Qian, J.-Y.; Song, H.-L.; Wu, X.-Y. Synlett 2009, 3195.

    10. [10] Ban, S.-R.; Zhu, X.-X.; Zhang, Z.-P.; Li, Q.-S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2977.[10] Ban, S.-R.; Zhu, X.-X.; Zhang, Z.-P.; Li, Q.-S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2977.

    11. [11] Yu, L.; Li, P.-F. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3697.[11] Yu, L.; Li, P.-F. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3697.

    12. [12] Li, J.; Yang, G.-X.; Cui, Y.-C. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 1506.[12] Li, J.; Yang, G.-X.; Cui, Y.-C. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 1506.

    13. [13] Li, J.; Yang, G.-X.; Qin, Y.-Y.; Yang, X.-R.; Cui, Y.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 613.[13] Li, J.; Yang, G.-X.; Qin, Y.-Y.; Yang, X.-R.; Cui, Y.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 613.

    14. [14] Miura, T.; Nishida, S.; Masuda, A.; Tada, N.; Itoh, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4158.[14] Miura, T.; Nishida, S.; Masuda, A.; Tada, N.; Itoh, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4158.

    15. [15] Tuchman-Shukron, L.; Miller, S, J.; Portnoy, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 2290.[15] Tuchman-Shukron, L.; Miller, S, J.; Portnoy, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 2290.

    16. [16] (a) Tsogoeva, S.-B.; Wei, S. Chem. Commun. 2006, 1451. (b) Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 826.[16] (a) Tsogoeva, S.-B.; Wei, S. Chem. Commun. 2006, 1451. (b) Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 826.

    17. [17] Wang, Y.-F.; Zhang, W.; Luo, S.-P.; Li, B.-L.; Xia, A.-B.; Zhong, A.-G.; Xu, D.-Q. Chem. Asian J. 2009, 4, 1834.[17] Wang, Y.-F.; Zhang, W.; Luo, S.-P.; Li, B.-L.; Xia, A.-B.; Zhong, A.-G.; Xu, D.-Q. Chem. Asian J. 2009, 4, 1834.

    18. [18] Rao, K. S.; Trivedi, R.; Kantam, M. L. Synlett 2015, 221.[18] Rao, K. S.; Trivedi, R.; Kantam, M. L. Synlett 2015, 221.

    19. [19] Durmaz, M.; Sirit, A. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1443.[19] Durmaz, M.; Sirit, A. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1443.

    20. [20] Lalonde, M. P.; Chen, Y.-G.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6366.[20] Lalonde, M. P.; Chen, Y.-G.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6366.

    21. [21] Lalonde, M. P.; McGowan, M. A.; Rajapaksa, N. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1891.[21] Lalonde, M. P.; McGowan, M. A.; Rajapaksa, N. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1891.

    22. [22] Kokotos, C. G.; Kokotos, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1355.[22] Kokotos, C. G.; Kokotos, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1355.

    23. [23] Liu, K.; Cui, H.-F.; Nie, J.; Dong, K.-Y.; Li, X.-J.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2007, 9, 923.[23] Liu, K.; Cui, H.-F.; Nie, J.; Dong, K.-Y.; Li, X.-J.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2007, 9, 923.

    24. [24] Lu, A.-D.; Gao, P.; Wu, Y.; Wang, Y.-M.; Zhou, Z.-H.; Tang, C.-C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3141.[24] Lu, A.-D.; Gao, P.; Wu, Y.; Wang, Y.-M.; Zhou, Z.-H.; Tang, C.-C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3141.

    25. [25] Pu, X.-W.; Peng, F.-Z.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Tetrahedron 2010, 66, 3655.[25] Pu, X.-W.; Peng, F.-Z.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Tetrahedron 2010, 66, 3655.

    26. [26] Lu, A.-D.; Hu, K.-L.; Wang, Y.-M.; Song, H.-B.; Zhou, Z.-H.; Fang, J.-X.; Tang, C.-C. J. Org. Chem. 2012, 77, 6208.[26] Lu, A.-D.; Hu, K.-L.; Wang, Y.-M.; Song, H.-B.; Zhou, Z.-H.; Fang, J.-X.; Tang, C.-C. J. Org. Chem. 2012, 77, 6208.

    27. [27] Jiang, X.-X.; Zhang, Y.-F.; Chan, A. S. C.; Wang, R. Org. Lett. 2009, 11, 153.[27] Jiang, X.-X.; Zhang, Y.-F.; Chan, A. S. C.; Wang, R. Org. Lett. 2009, 11, 153.

    28. [28] Jiang, X.-X.; Cao, Y.-M.; Wang, Y.-Q.; Liu, L.-P.; Shen, F.-F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328.[28] Jiang, X.-X.; Cao, Y.-M.; Wang, Y.-Q.; Liu, L.-P.; Shen, F.-F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328.

    29. [29] Li, P.-F.; Wang, Y.-C.; Liang, X.-M.; Ye, J.-X. Chem. Commun. 2008, 44, 3302.[29] Li, P.-F.; Wang, Y.-C.; Liang, X.-M.; Ye, J.-X. Chem. Commun. 2008, 44, 3302.

    30. [30] Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III Nat. Chem. 2011, 3, 473.[30] Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III Nat. Chem. 2011, 3, 473.

    31. [31] Ma, Z.-W.; Liu, Y.-X.; Zhang, W.-J.; Tao, Y.; Zhu, Y.; Tao, J.-C.; Tang, M. S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6747.[31] Ma, Z.-W.; Liu, Y.-X.; Zhang, W.-J.; Tao, Y.; Zhu, Y.; Tao, J.-C.; Tang, M. S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6747.

    32. [32] Song, Z.-T.; Zhang, T.; Du, H.-L.; Ma, Z.-W.; Zhang, C.-H.; Tao, J.-C. Chirality 2014, 26, 121.[32] Song, Z.-T.; Zhang, T.; Du, H.-L.; Ma, Z.-W.; Zhang, C.-H.; Tao, J.-C. Chirality 2014, 26, 121.

    33. [33] Tzeng, Z.-H.; Chen, H.-Y.; Huang, C.-T.; Chen, K.-M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4134.[33] Tzeng, Z.-H.; Chen, H.-Y.; Huang, C.-T.; Chen, K.-M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4134.

    34. [34] Wang, C.-J.; Zhang, Z.-H.; Dong, X.-Q.; Xue, Z.-Y.; Teng, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8606.[34] Wang, C.-J.; Zhang, Z.-H.; Dong, X.-Q.; Xue, Z.-Y.; Teng, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8606.

    35. [35] Wang, C.-J.; Zhang, Z.-H.; Dong, X.-Q.; Wu, X.-J. Chem. Commun. 2008, 44, 1431.[35] Wang, C.-J.; Zhang, Z.-H.; Dong, X.-Q.; Wu, X.-J. Chem. Commun. 2008, 44, 1431.

    36. [36] Jones, C. R.; Pantoş, G. D.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7391.[36] Jones, C. R.; Pantoş, G. D.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7391.

    37. [37] Deng, H.-P.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 183.[37] Deng, H.-P.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 183.

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  1023
  • HTML全文浏览量:  191
文章相关
  • 发布日期:  2015-10-08
  • 收稿日期:  2015-08-30
  • 网络出版日期:  2015-09-18
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net