Citation: MEI Qun-Bo, WENG Jie-Na, TONG Bi-Hai, TIAN Ru-Qiang, JIANG Yuan-Zhi, HUA Qing-Fang, HUANG Wei. Progress in the Application of Diazine Compounds in Optoelectronic Functional Materials[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2014, 30(4): 589-607. doi: 10.3866/PKU.WHXB201402182
二嗪类有机光电功能材料的应用进展
在过去的几十年里,有机电子学作为一个新兴领域迅猛发展,为科学技术的进步作出了巨大的贡献. 有机材料被应用在各种电子器件中,并取得了卓越的成效. 作为使用在电子器件中最基本的组分,有机光电材料更是备受瞩目. 二嗪类化合物具有优异的光电性能,是光电材料领域最活跃的研究方向之一. 两个N原子相对位置的不同,可以构成三种异构体,分别为哒嗪(1,2-二嗪)、嘧啶(1,3-二嗪)和吡嗪(1,4-二嗪),从而有效地调控材料的电子结构,且可以影响二嗪化合物不同位置的修饰,从而得到了广泛关注. 本文对近年来二嗪类化合物在光伏材料、薄膜半导体材料、液晶材料、传感材料和电致发光材料等领域的研究进展进行了较全面的总结和评述,指出目前基于二嗪类化合物的光电材料所面临的困难以及未来的发展方向,最后展望了二嗪类化合物作为杂环类有机光电功能材料的应用前景.
English
Progress in the Application of Diazine Compounds in Optoelectronic Functional Materials
As a new and developing field, organic electronics is attracting much attention and has contributed greatly to progress in science and technology over the past few decades. Satisfactory results have been achieved for the use of organic optoelectronic materials in various electronic devices. As the most basic component used in electronic devices, organic optoelectronic materials have attracted an increasing amount of attention. Diazine compounds have excellent optical and electrical properties and are some of the most researched compounds in the photoelectric material field. They contain a benzene ring in which two of the C―H fragments have been replaced by isolobal nitrogen. Three isomers: pyridazine (1,2-diazine), pyrimidine (1,3-diazine), and pyrazine (1,4-diazine) exist. Because of the relative position of two of the N atoms, they can be modified in different positions and can be effectively used to control the electronic structure of the material. Therefore, they have received widespread attention. In this review, a summary of recent research progress into diazine compounds in different optoelectronic functional material application fields is provided. Specifically, photovoltaic materials, thin film semiconductor materials, liquid crystal materials, chemosensor materials, and electroluminescent materials are discussed. Finally, existing important problems and the future development of diazine compounds are also discussed.
-
Key words:
-
Pyridazine
- / Pyrimidine
- / Pyrazine
- / Optoelectronic functional material
- / Application
-
-
[1]
(1) Chaskar, A.; Chen, H. F.;Wong, K. T. Adv. Mater. 2011, 23 (34), 3876. doi: 10.1002/adma.v23.34
(1) Chaskar, A.; Chen, H. F.;Wong, K. T. Adv. Mater. 2011, 23 (34), 3876. doi: 10.1002/adma.v23.34
-
[2]
(2) Duan, L. A.; Qiao, J. A.; Sun, Y. D.; Qiu, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (9), 1137. doi: 10.1002/adma.201003816(2) Duan, L. A.; Qiao, J. A.; Sun, Y. D.; Qiu, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (9), 1137. doi: 10.1002/adma.201003816
-
[3]
(3) Tao, Y. T.; Yang, C. L.; Qin, J. G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (5), 2943. doi: 10.1039/c0cs00160k(3) Tao, Y. T.; Yang, C. L.; Qin, J. G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (5), 2943. doi: 10.1039/c0cs00160k
-
[4]
(4) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 953. doi: 10.1021/cr050143+(4) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 953. doi: 10.1021/cr050143+
-
[5]
(5) Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu,W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112 (4), 2208. doi: 10.1021/cr100380z(5) Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu,W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112 (4), 2208. doi: 10.1021/cr100380z
-
[6]
(6) Hains, A.W.; Liang, Z. Q.;Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110 (11), 6689. doi: 10.1021/cr9002984(6) Hains, A.W.; Liang, Z. Q.;Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110 (11), 6689. doi: 10.1021/cr9002984
-
[7]
(7) Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15 (1), 94. doi: 10.1039/b413249c(7) Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15 (1), 94. doi: 10.1039/b413249c
-
[8]
(8) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23 (2), 274. doi: 10.1021/cm102975d(8) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23 (2), 274. doi: 10.1021/cm102975d
-
[9]
(9) Aizawa, N.; Pu, Y. J.; Sasabe, H.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2235. doi: 10.1016/j.orgel.2012.06.036(9) Aizawa, N.; Pu, Y. J.; Sasabe, H.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2235. doi: 10.1016/j.orgel.2012.06.036
-
[10]
(10) Xu, X. J.; Chen, S. Y.; Yu, G.; Di, C. A.; You, H.; Ma, D. G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2007, 19 (9), 1281.(10) Xu, X. J.; Chen, S. Y.; Yu, G.; Di, C. A.; You, H.; Ma, D. G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2007, 19 (9), 1281.
-
[11]
(11) Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Tam, H. L.; Cheah, K.W.; Chen, C. H.; Wong, M. S.; Lee, S. T.; Lee, C. S. Adv. Mater. 2008, 20 (4),774.(11) Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Tam, H. L.; Cheah, K.W.; Chen, C. H.; Wong, M. S.; Lee, S. T.; Lee, C. S. Adv. Mater. 2008, 20 (4),774.
-
[12]
(12) Lin, L. Y.; Tsai, C. H.;Wong, K. T.; Huang, T.W.;Wu, C. C.; Chou, S. H.; Lin, F.; Chen, S. H.; Tsai, A. I. J. Mater. Chem.2011, 21 (16), 5950.(12) Lin, L. Y.; Tsai, C. H.;Wong, K. T.; Huang, T.W.;Wu, C. C.; Chou, S. H.; Lin, F.; Chen, S. H.; Tsai, A. I. J. Mater. Chem.2011, 21 (16), 5950.
-
[13]
(13) Chiu, S.W.; Lin, L. Y.; Lin, H.W.; Chen, Y. H.; Huang, Z. Y.; Lin, Y. T.; Lin, F.; Liu, Y. H.;Wong, K. T. Chem. Commun. 2012, 48 (13), 1857. doi: 10.1039/c2cc16390j(13) Chiu, S.W.; Lin, L. Y.; Lin, H.W.; Chen, Y. H.; Huang, Z. Y.; Lin, Y. T.; Lin, F.; Liu, Y. H.;Wong, K. T. Chem. Commun. 2012, 48 (13), 1857. doi: 10.1039/c2cc16390j
-
[14]
(14) Wu, C. H.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.;Wang, C. L.; Kuo, H. H.; Chu, Y. Y.; Diau, E.; Lin, C. Y. Chem. Commun. 2012, 48 (36), 4329. doi: 10.1039/c2cc30892d(14) Wu, C. H.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.;Wang, C. L.; Kuo, H. H.; Chu, Y. Y.; Diau, E.; Lin, C. Y. Chem. Commun. 2012, 48 (36), 4329. doi: 10.1039/c2cc30892d
-
[15]
(15) Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17 (24), 6060. doi: 10.1021/cm051561y(15) Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17 (24), 6060. doi: 10.1021/cm051561y
-
[16]
(16) Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J.; Letizia, J. A.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. -Eur. J. 2009, 15 (20), 5023. doi: 10.1002/chem.v15: 20(16) Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J.; Letizia, J. A.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. -Eur. J. 2009, 15 (20), 5023. doi: 10.1002/chem.v15: 20
-
[17]
(17) Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, (14), 1430.(17) Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, (14), 1430.
-
[18]
(18) Schmitt, V.; Glang, S.; Preis, J.; Detert, H. Sens. Lett. 2008, 6 (4), 524. doi: 10.1166/sl.2008.420(18) Schmitt, V.; Glang, S.; Preis, J.; Detert, H. Sens. Lett. 2008, 6 (4), 524. doi: 10.1166/sl.2008.420
-
[19]
(19) Achelle, S.; Barsella, A.; Baudequin, C.; Caro, B.; Guen, F. J. Org. Chem. 2012, 77 (8), 4087. doi: 10.1021/jo3004919(19) Achelle, S.; Barsella, A.; Baudequin, C.; Caro, B.; Guen, F. J. Org. Chem. 2012, 77 (8), 4087. doi: 10.1021/jo3004919
-
[20]
(20) Weng, J.; Mei, Q.; Ling, Q.; Fan, Q.; Huang,W. Tetrahedron 2012, 68 (14), 3129. doi: 10.1016/j.tet.2011.12.071(20) Weng, J.; Mei, Q.; Ling, Q.; Fan, Q.; Huang,W. Tetrahedron 2012, 68 (14), 3129. doi: 10.1016/j.tet.2011.12.071
-
[21]
(21) Weng, J.; Mei, Q.; Zhang, B.; Jiang, Y.; Tong, B.; Fan, Q.; Ling, Q.; Huang,W. Analyst 2013, 138 (21), 6607. doi: 10.1039/c3an01214j(21) Weng, J.; Mei, Q.; Zhang, B.; Jiang, Y.; Tong, B.; Fan, Q.; Ling, Q.; Huang,W. Analyst 2013, 138 (21), 6607. doi: 10.1039/c3an01214j
-
[22]
(22) Achelle, S.; Ple, N. Curr. Org. Synth. 2012, 9 (2), 163. doi: 10.2174/157017912799829067(22) Achelle, S.; Ple, N. Curr. Org. Synth. 2012, 9 (2), 163. doi: 10.2174/157017912799829067
-
[23]
(23) Ge, G. P.; He, J.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (19), 3050. doi: 10.1016/j. jorganchem.2009.05.037(23) Ge, G. P.; He, J.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (19), 3050. doi: 10.1016/j. jorganchem.2009.05.037
-
[24]
(24) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. -Eur. J. 2006, 12 (31), 7970.(24) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. -Eur. J. 2006, 12 (31), 7970.
-
[25]
(25) Brown, D.; Muranjan, S.; Jang, Y.; Thummel, R. Org. Lett. 2002, 4 (8), 1253. doi: 10.1021/ol0172572(25) Brown, D.; Muranjan, S.; Jang, Y.; Thummel, R. Org. Lett. 2002, 4 (8), 1253. doi: 10.1021/ol0172572
-
[26]
(26) Achelle, S.; Ple, N.; Turck, A. RSC Adv. 2011, 1 (3), 364. doi: 10.1039/c1ra00207d(26) Achelle, S.; Ple, N.; Turck, A. RSC Adv. 2011, 1 (3), 364. doi: 10.1039/c1ra00207d
-
[27]
(27) Wu,W.; Xu, H. B.; Shen, D. Z.; Qiu, T.; Fan, L. J. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2013, 51 (7), 1636. doi: 10.1002/pola.26535(27) Wu,W.; Xu, H. B.; Shen, D. Z.; Qiu, T.; Fan, L. J. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2013, 51 (7), 1636. doi: 10.1002/pola.26535
-
[28]
(28) Hadad, C.; Fiol-Petit, C.; Cornec, A.; Dupas, G.; Ramondenc, Y.; Plé, N. Heterocycles 2010, 81 (6), 1445. doi: 10.3987/COM-10-11934(28) Hadad, C.; Fiol-Petit, C.; Cornec, A.; Dupas, G.; Ramondenc, Y.; Plé, N. Heterocycles 2010, 81 (6), 1445. doi: 10.3987/COM-10-11934
-
[29]
(29) Do, J.; Huh, J.; Kim, E. Langmuir 2009, 25 (16), 9405. doi:10.1021/la901476q(29) Do, J.; Huh, J.; Kim, E. Langmuir 2009, 25 (16), 9405. doi:10.1021/la901476q
-
[30]
(30) Paschke, R.; Rosenfeld, U.; Zaschke, H. Liq . Cryst. 1992, 11 (1), 145. doi: 10.1080/02678299208028978(30) Paschke, R.; Rosenfeld, U.; Zaschke, H. Liq . Cryst. 1992, 11 (1), 145. doi: 10.1080/02678299208028978
-
[31]
(31) Achelle, S.; Ple, N.; Kreher, D.; Mathevet, F.; Turck, A.; Attias, A. J. Heterocycles 2008, 75 (2), 357. doi: 10.3987/COM-07-11220(31) Achelle, S.; Ple, N.; Kreher, D.; Mathevet, F.; Turck, A.; Attias, A. J. Heterocycles 2008, 75 (2), 357. doi: 10.3987/COM-07-11220
-
[32]
(32) Achelle, S.; Plé, N.; Turck, A.; Bouillon, J.; Portella, C. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43 (5), 1243. doi: 10.1002/jhet.v43: 5(32) Achelle, S.; Plé, N.; Turck, A.; Bouillon, J.; Portella, C. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43 (5), 1243. doi: 10.1002/jhet.v43: 5
-
[33]
(33) Wild, J. H.; Bartle, K.; Kirkman, N. T.; Kelly, S. M.; O'Neill, M.; Stirner, T.; Tuffin, R. P. Chem. Mater. 2005, 17 (25), 6354. doi: 10.1021/cm051682y(33) Wild, J. H.; Bartle, K.; Kirkman, N. T.; Kelly, S. M.; O'Neill, M.; Stirner, T.; Tuffin, R. P. Chem. Mater. 2005, 17 (25), 6354. doi: 10.1021/cm051682y
-
[34]
(34) Park, Y. S.; Kim, D.; Lee, H.; Moon, B. Org. Lett. 2006, 8 (21), 4699. doi: 10.1021/ol061711q(34) Park, Y. S.; Kim, D.; Lee, H.; Moon, B. Org. Lett. 2006, 8 (21), 4699. doi: 10.1021/ol061711q
-
[35]
(35) Mi, B. X.;Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong, H. L.; Chen, X. M.;Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Huang,W. Adv. Mater. 2009, 21 (3), 339. doi: 10.1002/adma.v21: 3(35) Mi, B. X.;Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong, H. L.; Chen, X. M.;Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Huang,W. Adv. Mater. 2009, 21 (3), 339. doi: 10.1002/adma.v21: 3
-
[36]
(36) Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Chang, C. H.; Tsai, M. H.;Wu, C. C. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46 (14), 2418.(36) Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Chang, C. H.; Tsai, M. H.;Wu, C. C. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46 (14), 2418.
-
[37]
(37) Fang, Y.; Li, Y. H.;Wang, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.; Wang, B. Synth. Met. 2010, 160 (21-22), 2231. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.07.035(37) Fang, Y.; Li, Y. H.;Wang, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.; Wang, B. Synth. Met. 2010, 160 (21-22), 2231. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.07.035
-
[38]
(38) mpper, R.; Mair, H. J.; Polborn, K. Synthesis-Stuttgart 1997, No. 6, 696.(38) mpper, R.; Mair, H. J.; Polborn, K. Synthesis-Stuttgart 1997, No. 6, 696.
-
[39]
(39) Kanbara, T.; Kushida, T.; Saito, N.; Kuwajima, I.; Kubota, K.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1992, 21 (4), 583.(39) Kanbara, T.; Kushida, T.; Saito, N.; Kuwajima, I.; Kubota, K.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1992, 21 (4), 583.
-
[40]
(40) Wong, K. T.; Hung, T. S.; Lin, Y. T.;Wu, C. C.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Chou, C. H.; Su, Y. Org. Lett. 2002, 4 (4), 513. doi: 10.1021/ol017066z(40) Wong, K. T.; Hung, T. S.; Lin, Y. T.;Wu, C. C.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Chou, C. H.; Su, Y. Org. Lett. 2002, 4 (4), 513. doi: 10.1021/ol017066z
-
[41]
(41) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Cho, T. Y.; Chen, C.W.; Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81 (4), 577. doi: 10.1063/1.1493669(41) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Cho, T. Y.; Chen, C.W.; Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81 (4), 577. doi: 10.1063/1.1493669
-
[42]
(42) Gunathilake, S. S.; Magurudeniya, H. D.; Huang, P.; Nguyen, H.; Rainbolt, E. A.; Stefan, M. C.; Biewer, M. C. Polym. Chem. 2013, 4 (20), 5216. doi: 10.1039/c3py00137g(42) Gunathilake, S. S.; Magurudeniya, H. D.; Huang, P.; Nguyen, H.; Rainbolt, E. A.; Stefan, M. C.; Biewer, M. C. Polym. Chem. 2013, 4 (20), 5216. doi: 10.1039/c3py00137g
-
[43]
(43) Weng, J.; Mei, Q.; Fan, Q.; Ling, Q.; Tong, B.; Huang,W. RSC Adv. 2013, 3 (44), 21877. doi: 10.1039/c3ra43631d(43) Weng, J.; Mei, Q.; Fan, Q.; Ling, Q.; Tong, B.; Huang,W. RSC Adv. 2013, 3 (44), 21877. doi: 10.1039/c3ra43631d
-
[44]
(44) Aldred, M. P.; Eastwood, A. J.; Kelly, S. M.; Vlachos, P.; Contoret, A.; Farrar, S. R.; Mansoor, B.; O'Neill, M.; Tsoi,W. C. Chem. Mater. 2004, 16 (24), 4928. doi: 10.1021/cm0351893(44) Aldred, M. P.; Eastwood, A. J.; Kelly, S. M.; Vlachos, P.; Contoret, A.; Farrar, S. R.; Mansoor, B.; O'Neill, M.; Tsoi,W. C. Chem. Mater. 2004, 16 (24), 4928. doi: 10.1021/cm0351893
-
[45]
(45) Sasabe, H.; Chiba, T.; Su, S. J.; Pu, Y. J.; Nakayama, K. I.; Kido, J. Chem. Commun. 2008, No. 44, 5821.(45) Sasabe, H.; Chiba, T.; Su, S. J.; Pu, Y. J.; Nakayama, K. I.; Kido, J. Chem. Commun. 2008, No. 44, 5821.
-
[46]
(46) Sasabe, H.; Tanaka, D.; Yokoyama, D.; Chiba, T.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Yokoyama, M.; Kido, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21 (2), 336. doi: 10.1002/adfm.201001252(46) Sasabe, H.; Tanaka, D.; Yokoyama, D.; Chiba, T.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Yokoyama, M.; Kido, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21 (2), 336. doi: 10.1002/adfm.201001252
-
[47]
(47) Sasabe, H.; Minamoto, K.; Pu, Y. J.; Hirasawa, M.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2615. doi: 10.1016/j.orgel.2012.07.019(47) Sasabe, H.; Minamoto, K.; Pu, Y. J.; Hirasawa, M.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2615. doi: 10.1016/j.orgel.2012.07.019
-
[48]
(48) Liu, M.; Su, S. J.; Jung, M. C.; Qi, Y. B.; Zhao,W. M.; Kido, J. Chem. Mater. 2012, 24 (20), 3817. doi: 10.1021/cm303075m(48) Liu, M.; Su, S. J.; Jung, M. C.; Qi, Y. B.; Zhao,W. M.; Kido, J. Chem. Mater. 2012, 24 (20), 3817. doi: 10.1021/cm303075m
-
[49]
(49) Son, K. S.; Yahiro, M.; Imai, T.; Yoshizaki, H.; Adachi, C. J. Photopolym. Sci. Tec. 2007, 20 (1), 47. doi: 10.2494/photopolymer.20.47(49) Son, K. S.; Yahiro, M.; Imai, T.; Yoshizaki, H.; Adachi, C. J. Photopolym. Sci. Tec. 2007, 20 (1), 47. doi: 10.2494/photopolymer.20.47
-
[50]
(50) Hudson, Z. M.;Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Lu, Z. H.; Wang, S. N. Adv. Mater. 2012, 24 (21), 2922. doi: 10.1002/adma.v24.21(50) Hudson, Z. M.;Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Lu, Z. H.; Wang, S. N. Adv. Mater. 2012, 24 (21), 2922. doi: 10.1002/adma.v24.21
-
[51]
(51) Cai, C.; Su, S. J.; Chiba, T.; Sasabe, H.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Kido, J. Org. Electron. 2011, 12 (5), 843. doi: 10.1016/j.orgel.2011.01.021(51) Cai, C.; Su, S. J.; Chiba, T.; Sasabe, H.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Kido, J. Org. Electron. 2011, 12 (5), 843. doi: 10.1016/j.orgel.2011.01.021
-
[52]
(52) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. J. Mater. Chem. 2012, 22 (8), 3447. doi: 10.1039/c2jm14151e(52) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. J. Mater. Chem. 2012, 22 (8), 3447. doi: 10.1039/c2jm14151e
-
[53]
(53) Ge, G. P.; Yu, X. H.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. Synth. Met. 2009, 159 (12), 1178. doi: 10.1016/j.synthmet.2009.02.007(53) Ge, G. P.; Yu, X. H.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. Synth. Met. 2009, 159 (12), 1178. doi: 10.1016/j.synthmet.2009.02.007
-
[54]
(54) Lin, C. F.; Huang,W. S.; Chou, H. H.; Lin, J. T. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (17), 2757. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.04.011(54) Lin, C. F.; Huang,W. S.; Chou, H. H.; Lin, J. T. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (17), 2757. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.04.011
-
[55]
(55) Mondal, E.; Hung,W. Y.; Dai, H. C.;Wong, K. T. Adv. Funct. Mater. 2013, 23 (24), 3096. doi: 10.1002/adfm.v23.24(55) Mondal, E.; Hung,W. Y.; Dai, H. C.;Wong, K. T. Adv. Funct. Mater. 2013, 23 (24), 3096. doi: 10.1002/adfm.v23.24
-
[56]
(56) Song, Y. H. First, Design and Synthesis of New Ruthenium Complexes and Fabrication of Films and Nano-Materials of Metal & Oxide by Chemical Vapor Deposition; Second,S ynthesis and Photophysical Properties Study of Red Phosphorescent Iridium Complexes. Ph. D. Dissertation, National Tsing Hua University, Taiwan, 2005. [宋怡桦. 一,新 型钌金属前驱物之设计合成及利用化学气相沉积法制备金属及氧化物薄膜与纳米材料; 二, 红色磷光铱金属错合物之合成及其光物理性质探讨[D]. 台湾: 国立清华大学,2005.](56) Song, Y. H. First, Design and Synthesis of New Ruthenium Complexes and Fabrication of Films and Nano-Materials of Metal & Oxide by Chemical Vapor Deposition; Second,S ynthesis and Photophysical Properties Study of Red Phosphorescent Iridium Complexes. Ph. D. Dissertation, National Tsing Hua University, Taiwan, 2005. [宋怡桦. 一,新 型钌金属前驱物之设计合成及利用化学气相沉积法制备金属及氧化物薄膜与纳米材料; 二, 红色磷光铱金属错合物之合成及其光物理性质探讨[D]. 台湾: 国立清华大学,2005.]
-
[57]
(57) Kozhevnikov, V. N.; Durrant, M. C.;Williams, J. Inorg. Chem. 2011, 50 (13), 6304. doi: 10.1021/ic200706e(57) Kozhevnikov, V. N.; Durrant, M. C.;Williams, J. Inorg. Chem. 2011, 50 (13), 6304. doi: 10.1021/ic200706e
-
[58]
(58) Culham, S.; Lanoë, P.; Whittle, V. L.; Durrant, M. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N. Inorg. Chem. 2013, 52 (19), 10992. doi: 10.1021/ic401131x(58) Culham, S.; Lanoë, P.; Whittle, V. L.; Durrant, M. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N. Inorg. Chem. 2013, 52 (19), 10992. doi: 10.1021/ic401131x
-
[59]
(59) Chang, C.;Wu, Z.; Chiu, C.; Liang, Y.; Tsai, Y.; Liao, J.; Chi, Y.; Hsieh, H.; Kuo, T.; Lee, G.; Pan, H.; Chou, P.; Lin, J.; Tseng, M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5 (15), 7341. doi: 10.1021/am401694s(59) Chang, C.;Wu, Z.; Chiu, C.; Liang, Y.; Tsai, Y.; Liao, J.; Chi, Y.; Hsieh, H.; Kuo, T.; Lee, G.; Pan, H.; Chou, P.; Lin, J.; Tseng, M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5 (15), 7341. doi: 10.1021/am401694s
-
[60]
(60) Lian, P.;Wei, H. B.; Zheng, C.; Nie, Y. F.; Bian, J.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2011, 40 (20), 5476. doi: 10.1039/c0dt01592j(60) Lian, P.;Wei, H. B.; Zheng, C.; Nie, Y. F.; Bian, J.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2011, 40 (20), 5476. doi: 10.1039/c0dt01592j
-
[61]
(61) Chen, F. F.; Jiang,W. L.; Lou, B.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Sci. China Ser. B 2009, 52 (11SI), 1808.(61) Chen, F. F.; Jiang,W. L.; Lou, B.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Sci. China Ser. B 2009, 52 (11SI), 1808.
-
[62]
(62) Chen, Z.; Ding, F.; Bian, Z.; Huang, C. Org. Electron. 2010, 11 (3), 369.(62) Chen, Z.; Ding, F.; Bian, Z.; Huang, C. Org. Electron. 2010, 11 (3), 369.
-
[63]
(63) Kubota, Y.; Ozaki, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. J. Org. Chem. 2013, 78 (14), 7058. doi: 10.1021/jo400879g(63) Kubota, Y.; Ozaki, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. J. Org. Chem. 2013, 78 (14), 7058. doi: 10.1021/jo400879g
-
[64]
(64) Maud, J. M.; Cooper, M. E.; Bolton, E. C.; Haynes, D. M. Synth. Met. 1995, 71 (1-3), 1935. doi: 10.1016/0379-6779(94)03114-L(64) Maud, J. M.; Cooper, M. E.; Bolton, E. C.; Haynes, D. M. Synth. Met. 1995, 71 (1-3), 1935. doi: 10.1016/0379-6779(94)03114-L
-
[65]
(65) Petrov, V. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 457 (1), 121. doi: 10.1080/15421400600598545(65) Petrov, V. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 457 (1), 121. doi: 10.1080/15421400600598545
-
[66]
(66) Geelhaar, T. Ferroelectrics 1988, 85 (1), 329. doi: 10.1080/00150198808007667(66) Geelhaar, T. Ferroelectrics 1988, 85 (1), 329. doi: 10.1080/00150198808007667
-
[67]
(67) Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 22 (7), 1243.(67) Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 22 (7), 1243.
-
[68]
(68) Schubert, H.; Zaschke, H. J. Prakt. Chem. 1970, 312 (3), 494.(68) Schubert, H.; Zaschke, H. J. Prakt. Chem. 1970, 312 (3), 494.
-
[69]
(69) Shen, D.; Diele, S.; Pelzl, G.;Wirth, I.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1999, 9 (3), 661. doi: 10.1039/a808275h(69) Shen, D.; Diele, S.; Pelzl, G.;Wirth, I.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1999, 9 (3), 661. doi: 10.1039/a808275h
-
[70]
(70) Vlachos, P.; Kelly, S. M.; Mansoor, B.; O'Neill, M. Chem. Commun. 2002, No. 8, 874.(70) Vlachos, P.; Kelly, S. M.; Mansoor, B.; O'Neill, M. Chem. Commun. 2002, No. 8, 874.
-
[71]
(71) Yoshizawa, A.; Yamaguchi, A. Chem. Commun. 2002, No.18, 2060.(71) Yoshizawa, A.; Yamaguchi, A. Chem. Commun. 2002, No.18, 2060.
-
[72]
(72) Rokunohe, J.; Yoshizawa, A. J. Mater. Chem. 2005, 15 (2), 275. doi: 10.1039/b410931g(72) Rokunohe, J.; Yoshizawa, A. J. Mater. Chem. 2005, 15 (2), 275. doi: 10.1039/b410931g
-
[73]
(73) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (42), 13842. doi: 10.1021/ja805672q(73) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (42), 13842. doi: 10.1021/ja805672q
-
[74]
(74) Li, L.; Jones, C. D.; Ma lan, J.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 2007, 17 (22), 2313. doi: 10.1039/b700972k(74) Li, L.; Jones, C. D.; Ma lan, J.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 2007, 17 (22), 2313. doi: 10.1039/b700972k
-
[75]
(75) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Song, Q. X.; Nonnenmacher, D.; Ayub, K.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (1), 364. doi: 10.1021/ja9087727(75) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Song, Q. X.; Nonnenmacher, D.; Ayub, K.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (1), 364. doi: 10.1021/ja9087727
-
[76]
(76) Lin, Y. C.; Lai, C. K.; Chang, Y. C.; Liu, K. T. Liq. Cryst. 2002, 29 (2), 237. doi: 10.1080/02678290110097800(76) Lin, Y. C.; Lai, C. K.; Chang, Y. C.; Liu, K. T. Liq. Cryst. 2002, 29 (2), 237. doi: 10.1080/02678290110097800
-
[77]
(77) He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108 (4), 1245. doi: 10.1021/cr050054x(77) He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108 (4), 1245. doi: 10.1021/cr050054x
-
[78]
(78) Liu, B.; Hu, X. L.; Liu, J.; Zhao, Y. D.; Huang, Z. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (34), 5958. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.06.122(78) Liu, B.; Hu, X. L.; Liu, J.; Zhao, Y. D.; Huang, Z. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (34), 5958. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.06.122
-
[79]
(79) Liu, Z. J.; Chen, T.; Liu, B.; Huang, Z. L.; Huang, T.; Li, S. Y.; Xu, Y. X.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2007, 17 (44), 4685. doi: 10.1039/b707909e(79) Liu, Z. J.; Chen, T.; Liu, B.; Huang, Z. L.; Huang, T.; Li, S. Y.; Xu, Y. X.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2007, 17 (44), 4685. doi: 10.1039/b707909e
-
[80]
(80) Liu, Z. J.; Shao, P.; Huang, Z. L.; Liu, B.; Chen, T.; Qin, J. G. Chem. Commun. 2008, No. 19, 2260.(80) Liu, Z. J.; Shao, P.; Huang, Z. L.; Liu, B.; Chen, T.; Qin, J. G. Chem. Commun. 2008, No. 19, 2260.
-
[81]
(81) Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Xing, X. J.;Wang, C. K.; Li, M.; Cheng, G. H.; Tang, H. H.; Huang,W. H.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem. -Asian J. 2009, 4 (5), 668. doi: 10.1002/asia.v4: 5(81) Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Xing, X. J.;Wang, C. K.; Li, M.; Cheng, G. H.; Tang, H. H.; Huang,W. H.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem. -Asian J. 2009, 4 (5), 668. doi: 10.1002/asia.v4: 5
-
[82]
(82) Chen, D. G.; Zhong, C.; Dong, X. H.; Liu, Z. H.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2012, 22 (10), 4343. doi: 10.1039/c2jm14766a(82) Chen, D. G.; Zhong, C.; Dong, X. H.; Liu, Z. H.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2012, 22 (10), 4343. doi: 10.1039/c2jm14766a
-
[83]
(83) Tang, C.; Zhang, Q.; Li, D.; Zhang, J.; Shi, P.; Li, S.;Wu, J.; Tian, Y. Dyes Pigments 2013, 99 (1), 20. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.04.016(83) Tang, C.; Zhang, Q.; Li, D.; Zhang, J.; Shi, P.; Li, S.;Wu, J.; Tian, Y. Dyes Pigments 2013, 99 (1), 20. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.04.016
-
[84]
(84) Achelle, S.; Nouira, I.; Pfaffinger, B.; Ramondenc, Y.; Ple, N.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2009, 74 (10), 3711. doi: 10.1021/jo900107u(84) Achelle, S.; Nouira, I.; Pfaffinger, B.; Ramondenc, Y.; Ple, N.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2009, 74 (10), 3711. doi: 10.1021/jo900107u
-
[85]
(85) Hadad, C.; Achelle, S.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2011, 76 (10), 3837. doi: 10.1021/jo200204u(85) Hadad, C.; Achelle, S.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2011, 76 (10), 3837. doi: 10.1021/jo200204u
-
[86]
(86) Zhang, Q.; Li, L.; Zhang, M.; Liu, Z. D.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Yang, J. X.; Zhang, S. Y.; Tian, Y. P. Dalton Trans. 2013, 42 (24), 8848. doi: 10.1039/c3dt50582k(86) Zhang, Q.; Li, L.; Zhang, M.; Liu, Z. D.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Yang, J. X.; Zhang, S. Y.; Tian, Y. P. Dalton Trans. 2013, 42 (24), 8848. doi: 10.1039/c3dt50582k
-
[87]
(87) Grimsdale, A. C.; Cervini, R.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Kim, S. T.; Moratti, S. C. Synth. Met. 1997, 85 (1-3), 1257. doi: 10.1016/S0379-6779(97)80229-9(87) Grimsdale, A. C.; Cervini, R.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Kim, S. T.; Moratti, S. C. Synth. Met. 1997, 85 (1-3), 1257. doi: 10.1016/S0379-6779(97)80229-9
-
[88]
(88) Liu, M.W.; Zhang, X. H.; Lai,W. Y.; Lin, X. Q.;Wong, F. L.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Kwong, H. L. Phys. Status Solidi A 2001, 185 (2), 203.(88) Liu, M.W.; Zhang, X. H.; Lai,W. Y.; Lin, X. Q.;Wong, F. L.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Kwong, H. L. Phys. Status Solidi A 2001, 185 (2), 203.
-
[89]
(89) Turksoy, F.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2003, 13 (7), 1554. doi: 10.1039/b303472k(89) Turksoy, F.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2003, 13 (7), 1554. doi: 10.1039/b303472k
-
[90]
(90) Zhao, L.; Perepichka, I. F.; Turksoy, F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Findlay, K. S.; Bryce, M. R. New J. Chem. 2004, 28 (8), 912. doi: 10.1039/b401867m(90) Zhao, L.; Perepichka, I. F.; Turksoy, F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Findlay, K. S.; Bryce, M. R. New J. Chem. 2004, 28 (8), 912. doi: 10.1039/b401867m
-
[91]
(91) Wu, A. P.; Akagi, T.; Jikei, M.; Kakimoto, M.; Imai, Y.; Ukishima, S.; Takahashi, Y. Thin Solid Films 1996, 273 (1-2), 214. doi: 10.1016/0040-6090(95)06780-9(91) Wu, A. P.; Akagi, T.; Jikei, M.; Kakimoto, M.; Imai, Y.; Ukishima, S.; Takahashi, Y. Thin Solid Films 1996, 273 (1-2), 214. doi: 10.1016/0040-6090(95)06780-9
-
[92]
(92) Peng, Z. H.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10 (7), 1785. doi: 10.1021/cm970697w(92) Peng, Z. H.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10 (7), 1785. doi: 10.1021/cm970697w
-
[93]
(93) Wu, S.; Burkhardt, S. E.; Yao, J.; Zhong, Y.; Abrûna, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (9), 3959. doi: 10.1021/ic1023696(93) Wu, S.; Burkhardt, S. E.; Yao, J.; Zhong, Y.; Abrûna, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (9), 3959. doi: 10.1021/ic1023696
-
[94]
(94) Zhong, Y.;Wu, S. I.; Burkhardt, S. N. E.; Yao, C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (2), 517. doi: 10.1021/ic101629w(94) Zhong, Y.;Wu, S. I.; Burkhardt, S. N. E.; Yao, C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (2), 517. doi: 10.1021/ic101629w
-
[95]
(95) Wu, S. H.; Abruna, H. D.; Zhong, Y.W. Organometallics 2012, 31 (3), 1161. doi: 10.1021/om201240c(95) Wu, S. H.; Abruna, H. D.; Zhong, Y.W. Organometallics 2012, 31 (3), 1161. doi: 10.1021/om201240c
-
[96]
(96) Wu, S. H.; Burkhardt, S. E.; Zhong, Y.W.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2012, 51 (24), 13312. doi: 10.1021/ic3019666(96) Wu, S. H.; Burkhardt, S. E.; Zhong, Y.W.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2012, 51 (24), 13312. doi: 10.1021/ic3019666
-
[97]
(97) Zhang, G. L.; Liu, Z. H., Guo, H. Q. Acta Phys. -Chim. Sin. 2003, 19 (10), 889. [张国林, 刘泽华, 郭海清. 物理化学学报, 2003, 19 (10), 889.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20031001(97) Zhang, G. L.; Liu, Z. H., Guo, H. Q. Acta Phys. -Chim. Sin. 2003, 19 (10), 889. [张国林, 刘泽华, 郭海清. 物理化学学报, 2003, 19 (10), 889.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20031001
-
[98]
(98) Zhang, G. L., Liu, Z. H.; Guo, H. Q.; Chuai, Y. T.; Zhen, C. G.; Zou, D. C. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25 (3), 397. [张国林, 刘泽华, 郭海清, 啜玉涛, 甄常刮, 邹德春. 高等学校化学学报, 2004, 25 (3), 397.](98) Zhang, G. L., Liu, Z. H.; Guo, H. Q.; Chuai, Y. T.; Zhen, C. G.; Zou, D. C. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25 (3), 397. [张国林, 刘泽华, 郭海清, 啜玉涛, 甄常刮, 邹德春. 高等学校化学学报, 2004, 25 (3), 397.]
-
[99]
(99) He, J.; Ge, G. P.; Xu, K.; Guo, H. Q.; Yin, N. Journal of Beijing Forestry University 2006, 28 (Supp. 2), 137. [何静, 葛国平, 徐凯, 郭海清, 殷宁. 北京林业大学学报, 2006, 28 (增刊2), 137.](99) He, J.; Ge, G. P.; Xu, K.; Guo, H. Q.; Yin, N. Journal of Beijing Forestry University 2006, 28 (Supp. 2), 137. [何静, 葛国平, 徐凯, 郭海清, 殷宁. 北京林业大学学报, 2006, 28 (增刊2), 137.]
-
[100]
(100) Chandrasekhar, V.; Rahaman, S. M.W.; Hajra, T.; Das, D.; Ghatak, T.; Rafiq, S.; Sen, P.; Bera, J. K. Chem. Commun. 2011, 47 (38), 10836. doi: 10.1039/c1cc12830b
(100) Chandrasekhar, V.; Rahaman, S. M.W.; Hajra, T.; Das, D.; Ghatak, T.; Rafiq, S.; Sen, P.; Bera, J. K. Chem. Commun. 2011, 47 (38), 10836. doi: 10.1039/c1cc12830b
-
[1]
计量
- PDF下载量: 929
- 文章访问数: 2399
- HTML全文浏览量: 334