扭曲型酰胺——结构与功能

史雷 詹梓烨 余志友

引用本文: 史雷, 詹梓烨, 余志友. 扭曲型酰胺——结构与功能[J]. 大学化学, 2024, 39(1): 111-118. doi: 10.3866/PKU.DXHX202306039 shu
Citation:  Lei Shi,  Ziye Zhan,  Zhiyou Yu. The Twisted Amides: Structures and Functions[J]. University Chemistry, 2024, 39(1): 111-118. doi: 10.3866/PKU.DXHX202306039 shu

扭曲型酰胺——结构与功能

    通讯作者: 史雷,Email:lshi@hit.edu.cn
  • 基金项目:

    哈尔滨工业大学(深圳)2021年度创新创业教育课程项目(INRP1023)

摘要: 酰胺作为具有独特物理化学性质和生物活性的含氮化合物,其在医药、材料等领域已展现出了广泛的应用前景。与传统酰胺相比,扭曲型酰胺由于其分子内的p–π共轭被不同程度地破坏,致使酰胺平面结构发生不同程度的扭曲,进而呈现出独特的反应活性。扭曲角τ和角锥化参数χN是衡量扭曲型酰胺扭曲程度的两个重要指标,τ描述了N―C(O)键的扭曲程度,χN则描述了氮原子的角锥化程度。τ = 40°,χN = 40°更是其在反应性上区别平面酰胺的关键阈值。本文着重介绍了当τ > 40°,χN > 40°时环状扭曲型酰胺和无环扭曲型酰胺的特殊结构与反应性能。

English

    1. [1]

      Edison, A. S. Nat. Struct. Mol. Biol. 2001, 8, 201.Edison, A. S. Nat. Struct. Mol. Biol. 2001, 8, 201.

    2. [2]

      李锋, 卢永辉, 李涛, 夏露, 钱雪琴, 吴文娟, 卢水华. 新发传染病电子杂志, 2017, No. 2, 25.

    3. [3]

      周雪, 张悦凤. 医学理论与实践, 2018, 31, 2903.

    4. [4]

      李燕红, 张平, 周小勇. 中国皮肤性病学杂志, 2022, 36, 300.

    5. [5]

      Bentley, R. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1462.Bentley, R. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1462.

    6. [6]

      Winkler, F. K.; Dunitz, J. D. J. Mol. Biol. 1971, 59, 169.Winkler, F. K.; Dunitz, J. D. J. Mol. Biol. 1971, 59, 169.

    7. [7]

      Greenberg, A.; Moore, D. T.; Dubois, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8658.Greenberg, A.; Moore, D. T.; Dubois, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8658.

    8. [8]

      Lukeš, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 1938, 10, 148.Lukeš, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 1938, 10, 148.

    9. [9]

      Szostak, M.; Aubé J. Chem. Rev. 2013, 113, 5701.Szostak, M.; Aubé J. Chem. Rev. 2013, 113, 5701.

    10. [10]

      Szostak, M.; Aubé J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 27.Szostak, M.; Aubé J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 27.

    11. [11]

      Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4738.Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4738.

    12. [12]

      Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 731.Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 731.

    13. [13]

      Ly, T.; Krout, M.; Pham, D. K.; Tani, K.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1864.Ly, T.; Krout, M.; Pham, D. K.; Tani, K.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1864.

    14. [14]

      Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 522.Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 522.

    15. [15]

      Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7101.Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7101.

    16. [16]

      Szostak, R.; Aubé, J.; Szostak, M. Chem. Commun. 2015, 51, 6395.Szostak, R.; Aubé, J.; Szostak, M. Chem. Commun. 2015, 51, 6395.

    17. [17]

      Szostak, R.; Aubé, J.; Szostak, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 7905.Szostak, R.; Aubé, J.; Szostak, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 7905.

    18. [18]

      Ratmanova, N. K.; Andreev, I. A.; Leontiev, A. V.; Momotova, D.; Novoselov, A. M.; Ivanova, O. A.; Trushkov, I. V. Tetrahedron 2020, 76, 131031.Ratmanova, N. K.; Andreev, I. A.; Leontiev, A. V.; Momotova, D.; Novoselov, A. M.; Ivanova, O. A.; Trushkov, I. V. Tetrahedron 2020, 76, 131031.

    19. [19]

      Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1556.Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1556.

    20. [20]

      Meng, G.; Zhang, J.; Szostak, M. Chem. Rev. 2021, 121, 12746.Meng, G.; Zhang, J.; Szostak, M. Chem. Rev. 2021, 121, 12746.

    21. [21]

      Yamada, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 941.Yamada, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 941.

    22. [22]

      Yamada, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1083.Yamada, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1083.

    23. [23]

      Pace, V.; Holzer, W.; Meng, G.; Shi, S.; Lalancette, R.; Szostak, R.; Szostak, M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 14494.Pace, V.; Holzer, W.; Meng, G.; Shi, S.; Lalancette, R.; Szostak, R.; Szostak, M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 14494.

    24. [24]

      Otani, Y.; Nagae, O.; Naruse, Y.; Inagaki, S.; Ohno, M.; Yamaguchi, K.; Yamamoto, G.; Uchiyama, M.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15191.Otani, Y.; Nagae, O.; Naruse, Y.; Inagaki, S.; Ohno, M.; Yamaguchi, K.; Yamamoto, G.; Uchiyama, M.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15191.

    25. [25]

      Otani, Y.; Park, S.; Ohwada, T. Chirality 2020, 32, 790.Otani, Y.; Park, S.; Ohwada, T. Chirality 2020, 32, 790.

    26. [26]

      Takezawa, H.; Shitozawa, K.; Fujita, M. Nat. Chem. 2020, 12, 574.Takezawa, H.; Shitozawa, K.; Fujita, M. Nat. Chem. 2020, 12, 574.

    27. [27]

      Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 522.Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 522.

    28. [28]

      Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7101.Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7101.

    29. [29]

      Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2078.Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2078.

    30. [30]

      Szostak, M.; Yao, L.; Day, V. W.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8836.Szostak, M.; Yao, L.; Day, V. W.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8836.

    31. [31]

      Kozak, J. A.; Dake, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4221.Kozak, J. A.; Dake, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4221.

    32. [32]

      Meng, G.; Szostak, M. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5690.Meng, G.; Szostak, M. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5690.

    33. [33]

      Shi, S.; Meng, G.; Szostak, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6959.Shi, S.; Meng, G.; Szostak, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6959.

    34. [34]

      Shi, S.; Szostak, M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 10420.Shi, S.; Szostak, M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 10420.

    35. [35]

      Meng, G.; Szostak, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14518.Meng, G.; Szostak, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14518.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  5
  • 文章访问数:  461
  • HTML全文浏览量:  63
文章相关
  • 收稿日期:  2023-06-14
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章