English

• 钯(Pd)是铂族金属之一，价格昂贵，性质独特，广泛应用于航天、航空、石油及化学工业、信息传感工业、首饰、高级光学玻璃、玻璃纤维、医药等领域^[1-2]。当钯(Ⅱ)进入环境后，极易通过植物根部的吸收而进入生物圈，从而威胁人类健康^[3]。因此，研究绿色、高效的钯(Ⅱ)萃取技术，对冶金、金属回收、污染物检测等方面都有着重要意义^[4]。

  因挥发性极低而被誉为“绿色溶剂”的离子液体(ionic liquids，ILs)作为传统有机溶剂的替代物^[5-6]，在金属离子萃取方面已有较多的报道。研究较多的是以双三氟甲磺酰亚胺根(NTF₂^-)和六氟磷酸根(PF₆^-)为阴离子的疏水性ILs^[7]，这两种阴离子原料昂贵，可水解成有毒的氢氟酸，而且组成的ILs的粘度较高，对操作造成了一定的困难。2003年，Rogers等^[8]发现亲水性IL和第二种溶质同时溶于水时，可分层为两层，上层为富集IL的水相，下层为富集第二种溶质的水相，即双水相。ILs双水相体系作为一种新型的液液萃取体系，同时具备ILs萃取和双水相萃取的优点，在化学和生物材料的分离和纯化方面已有较广泛的应用，但ILs双水相体系用于金属离子萃取的研究相对较少^[5]，且尚未有用于萃取钯(Ⅱ)的研究。

  ILs极性可通过改变结构来调节，因此ILs双水相体系即使不添加其它萃取剂，也可实现对金属离子的高效萃取。由于不使用萃取剂，可进一步简化萃取体系、提高萃取的绿色性和经济性。Zheng等^[9]使用1-己基-3-甲基咪唑十二烷基磺酸盐([C₆mim][C₁₂SO₃])与PEG 6000形成的双水相体系，在最佳的萃取条件下，对Au³⁺的萃取率可达到97.56%。Ghosh等^[10]使用1-丁基-3甲基咪唑氯盐([C₄mim][Cl])与K₂HPO₄形成的双水相体系萃取²⁰³Pb，萃取率为60%。在阳离子中嵌入官能团可进一步提高萃取率，例如Depuydt等^[11]使用含羧基的氯化季磷盐([P₄₄₄C₁COOH][Cl])与NaCl形成的双水相体系萃取Sc³⁺，萃取率可达100%。Akama等^[12]利用四丁基溴化铵(TBAB)和(NH₄)₂SO₄形成的双水相体系，从含Co²⁺、Cu²⁺、Fe³⁺和Zn²⁺的水溶液中选择性富集痕量的Cd²⁺。pH=3.0时，Cd²⁺萃取率达到100%，Co²⁺、Cu²⁺和Fe³⁺的萃取率低于1%，但对Zn²⁺的选择性较低，Zn²⁺萃取率为24%。Chen等^[13]使用四丁基膦硝酸盐([P₄₄₄][NO₃])与NaNO₃形成的双水相体系，从含有Co²⁺和Ni²⁺中水溶液中萃取Nd³⁺，最佳条件下，Nd³⁺萃取效率可达99.7%。

  在此背景下，本文使用含不同官能团的亲水性咪唑类ILs与磷酸钾形成双水相体系，探讨了ILs结构对成相行为的影响。并利用ILs双水相体系，在不添加其它萃取剂的条件下，对钯(Ⅱ)进行萃取，研究了ILs结构和用量以及磷酸钾用量对萃取率的影响。本研究为设计/选择ILs，并用其双水相体系实现高效、绿色萃取钯(Ⅱ)提供了基础数据。

  1.   实验部分

  1.1   仪器和试剂

  AA-7000型原子吸收分光光度计(日本岛津)；TDL-5型台式离心机(上海安亭科学仪器厂)；TU-1810型紫外可见分光光度计(UV-Vis, 北京普析通用仪器有限公司)；DHG-9246A型电热恒温鼓风干燥箱(上海精宏实验设备有限公司)；WIGGENS Vortex3000型涡旋振荡器(北京桑翌实验仪器研究所)；LABCONCO型冷冻干燥机(北京照生行仪器设备有限公司)。6种ILs(≥99%)均购自兰州中科凯特科有限公司；氯化钯和磷酸钾购自于国药集团化学试剂有限公司，均为分析纯试剂；实验用水为市售超纯水；使用SPSS 18.0(美国IBM公司)软件进行统计分析。

  6种ILs的缩写以及编号如表 1所示。

  表 1

  

  表 1  6种ILs的编号、缩写和水溶性

  Table 1.  Numbers, abbreviations and solubility in water of the ILs studied

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  ILs number	Abbreviation	Full name	Solubility in water
  IL1	[C4mim][Cl]	1-Butyl-3-methylimidazolium chloride	Totally miscible
  IL2	[C3mim][Br]	1-Propyl-3-methylimidazolium bromide	Totally miscible
  IL3	[C3mim][Cl]	1-Propyl-3-methylimidazolium chloride	Totally miscible
  IL4	[C2OC1mim][Br]	1-Ethylmethylether 3-methylimidazole bromide	Totally miscible
  IL5	[C3NH2mim][Br]	1-Aminopropyl-3-methylimidazolium bromide	Totally miscible
  IL6	[C3CNmim][Cl]	1-Cyanopropyl-3-methylimidazolium chloride	Totally miscible

  1.2   实验方法

  1.2.1   ILs双水相体系双结线和系线的测定

  双结线的测定  采用浊点法测定ILs双水相的双结线。在298 K下，准确称取一定质量的IL于离心管中，然后加入数滴超纯水充分振荡溶解，并记下加入超纯水的质量。然后边振荡边向离心管中逐滴加入40%磷酸钾溶液，直到溶液变浑浊，记下加入的溶液质量。之后加蒸馏水使浑浊恰好消失并记下加入的水的质量。如此反复，计算每次出现浑浊时IL与磷酸钾占整个体系的质量分数，可作出一条比较完整的双结线。

  系线(TL)的测定  选取一种IL的3个不同组分的双水相体系，置于带刻度的离心管中，震荡使之混合均匀，以3500 r/min的转速离心8 min，使两相充分分离，记录上下两相体积和质量；利用紫外吸收分光光度法分别测定上、下两相中IL的浓度。取上、下两相液体分别置于冷冻干燥机中，使得样品冻干至恒重，样品减少的质量即为两相的含水量，利用物料守恒计算上、下两相的无机盐含量。利用式(1)来计算IL在不同组分下的系线长度(TLL)^[14]：

  $ {\rm{TLL = }}\sqrt {{{\left( {w_{\rm{ⅰ}}^{\rm{t}} - w_{\rm{ⅰ}}^{\rm{b}}} \right)}^2} + {{\left( {w_{{\rm{ⅱ}}}^{\rm{t}} - w_{{\rm{ⅱ}}}^{\rm{b}}} \right)}^2}} $

  (1)

  式中，w_ⅰ^t、w_ⅰ^b、w_ⅱ^t和w_ⅱ^b分别为ILs双水相体系的上(top)、下(bottom)两相中ILs(ⅰ)和磷酸钾(ⅱ)的质量分数。

  1.2.2   萃取实验

  不同种类ILs萃取  向含有50 mg/L钯(Ⅱ)的溶液中加入ILs，ILs投加量为溶液质量的5.00%，充分搅拌后静置30 min，缓缓加入磷酸钾，待分层后用UV-Vis检测下层溶液中IL质量浓度(mg/L)，直至检测不出IL，再以4000 r/min的转速离心10 min，以保证两相完全分离。取分离后的下相(富磷酸钾相)，用0.45 μm的针头式滤器过滤后，使用原子吸收分光光度计测定钯(Ⅱ)离子质量浓度(ρ_Pd-ⅰ)。

  不同浓度IL萃取  向待萃取溶液中加入IL，使IL质量分数分别为0.50%、1.00%、2.00%、3.00%、4.00%和5.00%，其它萃取步骤与上面一致。

  不同磷酸钾浓度萃取  向待萃取溶液中加入质量分数为5.00%的IL，再加入质量分数在36.45%~40.28%范围内的任意浓度的磷酸钾。对钯(Ⅱ)溶液进行萃取，具体实验步骤与上面一致。

  根据式(2)计算萃取率(E)：

  $ E/\% = \left( {1 - \frac{{{m_{{\rm{Pd - ⅰ}}}}}}{{{n_0}}}} \right) \times 100 = \left( {1 - \frac{{{\rho _{Pd - i}} \times {V_{\rm{ⅰ}}}}}{{{m_0}}}} \right) \times 100 $

  (2)

  式中，m₀为待萃取溶液中所含钯(Ⅱ)的总质量(mg)，m_Pd-ⅰ为萃取后富磷酸钾相中残留钯(Ⅱ)的质量(mg)，V_ⅰ、ρ_Pd-ⅰ分别表示富磷酸钾相的体积(L)和其中残留钯(Ⅱ)的质量浓度(mg/L)。每组实验做3份平行样，结果报告为平均值和标准偏差。用软件SPSS 18.0对数据进行系统分析，比较不同ILs萃取率的统计学差异。

  2.   结果与讨论

  2.1   6种ILs相图的测定

  双水相体系相图的重要组成部分包括双结线和系线。双结线表示形成双水相所需两种溶质的用量临界线，系线表示两相中各溶质的浓度。本文绘制了6种IL+K₃PO₄+H₂O双水相体系的双结线(图 1A)。由于6种ILs的成相行为差别较小，因此，仅以预实验中对钯(Ⅱ)萃取率最高的IL 6为例，绘制了双水相体系中的3条系线(图 1B)。

  图 1

  

  图 1.  在298 K下，IL+K₃PO₄+H₂O双水相体系相图

  A.Binodal curves of different ILs; B.Phase diagram of IL6:binodal curve:■；tie-line:▲

  Figure 1.  Phase diagram of aqueous biphasic system formed by IL+K₃PO₄+H₂O at 298 K

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  双结线离坐标原点越近，两相区的面积越大，说明形成双水相所需要的盐浓度越小，表示该种IL形成双水相的能力越强。从图 1可以看出，6种ILs的双结线在部分浓度时出现交叉和重叠，IL3和IL2的双结线几乎完全重叠，说明6种ILs的成相能力相差不大。这是因为ILs的成相能力主要是由阳离子的种类起决定性作用^[15]，所研究的6种ILs都是咪唑类阳离子。IL1的成相能力比IL3强，说明增长碳链有利于形成双水相。这是因为碳链增长，则IL的疏水性增强^[16-17]，离液序列升高，即破坏水的有序性、降低溶液极性的效应增大，从而提高了形成双水相的能力。咪唑环支链上含有官能团的3种ILs，它们的成相能力普遍低于不含官能团的3种ILs，说明在咪唑环上侧链加入官能团，会减弱ILs的成相能力。这是因为官能团的引入，降低了脂肪链的亲水性，从而降低了ILs的离液序列。咪唑环支链上含有不同官能团的3种ILs的成相能力顺序为：IL5＞IL4＞IL6。不同官能团对成相能力的影响不同，可能是因为官能团的亲水性不同造成的。ILs属于离子型化合物，在两相中存在离子交换和离子配对行为^[18]，因而ILs双水相体系比高分子化合物双水相体系更为复杂，具体机理还需要进一步的深入研究。

  2.2   不同种类ILs对钯(Ⅱ)的萃取率

  利用6种ILs与磷酸钾形成的双水相体系，对质量浓度为50 mg/L的钯(Ⅱ)溶液进行萃取，萃取率见图 2。IL添加到钯(Ⅱ)溶液中，IL与钯(Ⅱ)发生配合作用或离子交换作用^[12]，形成了IL-Pd(Ⅱ)结合体；添加磷酸钾后，溶液中水原有的有序性遭到破坏，致使在与磷酸钾争夺水分子的过程，亲水性比磷酸钾弱的IL-Pd(Ⅱ)结合体被“排出”，形成了界面分明的两相—体积较小的富IL相和体积较大的富磷酸钾相，从而达到萃取钯(Ⅱ)的目的。6种ILs萃取率为55.03%~100.00%，萃取率大小顺序为：IL1＜IL2＜IL3＜IL4＜IL5＜IL6。含腈基的IL 6萃取率最高，为100%，不含官能团的IL1萃取率最低，仅为55.03%。

  图 2

  

  图 2.  不同ILs双水相对钯Ⅱ的萃取率

  The letters above the bars represent statistically differences: the bars with the same letter in the same graph means no obvious difference among them(P＞0.05), whilst the different letters represent obvious differences(P＜0.05)

  Figure 2.  Extraction efficiency of Pd(Ⅱ) using IL-ABS(aqueous biphasic systems)

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  IL3与IL2的萃取率无统计学上的显著性差异(P＞0.05)，表明氯离子和溴离子对萃取率影响的区别较小，可以忽略不计。IL1和IL3的萃取率存在统计学上的显著性差异(P＜0.05)，表明咪唑环上碳链增长降低了萃取率。因为脂肪链越长，IL的疏水性越高，导致ILs更难与极性的金属离子结合，此外，更长的脂肪链具有更大的空间位阻效应，也使得ILs越难与钯(Ⅱ)发生作用。

  含醚基的IL4与IL3的萃取率无显著性差异(P＞0.05)，而含氨基和腈基的IL5和IL6的萃取率显著高于IL1~IL4(P＜0.05)，比IL3分别提高了11.57%和34.26%。脂肪链上官能团提高ILs的亲水性，可使ILs与钯(Ⅱ)的接触更加充分；但结合3个含官能团的ILs的成相能力(IL5＞IL4＞IL6)，说明ILs的亲水性对钯(Ⅱ)的萃取率并不是最关键的因素。氨基含有孤对电子，可以与亲电子的钯(Ⅱ)发生相互作用^[19]，从而提高了萃取率。腈基含有离域π键，当遇到亲电试剂时，离域的电子可与亲电试剂结合，生成配合物，从而达到较高的萃取率^[20]。Lee等^[21]也发现，含腈基的IL[C₃CNmpy][Tf₂N]对钯(Ⅱ)的萃取率最高可达到96.73%。而醚基上不存在孤对电子，所以对萃取率无显著影响。

  2.3   不同质量分数磷酸钾对钯(Ⅱ)萃取率的影响

  以IL6为例，测定了IL质量分数为5.00%时，不同磷酸钾质量分数的双水相体系对钯(Ⅱ)的萃取率(图 3)。可以看出磷酸钾质量分数(w(K₃PO₄))对萃取率的影响非常大。当w(K₃PO₄)为36.45%，双水相体系位于双结线上时，萃取率只有73.50%；w(K₃PO₄)提高到39.55%时，萃取率可达到100%。在此区间，萃取率随着w(K₃PO₄)的升高基本呈线性增加，符合式(3)(R²=0.937)。当磷酸钾的质量分数大于39.55%时，如预期结果相符，萃取率保持在100%，不会随w(K₃PO₄)增加而下降。

  图 3

  

  图 3.  不同K₃PO₄浓度下的萃取率

  Figure 3.  Extraction rate under different concentrations of K₃PO₄

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  $ E\left( \% \right) = 1015.8 \times w\left( {{{\rm{K}}_3}{\rm{P}}{{\rm{O}}_4}} \right) - 293.4 $

  (3)

  萃取率随磷酸钾的添加量增加而升高，是由于当体系位于双结线时，IL6+K₃PO₄+ H₂O三元体系刚好可以形成双水相，下层溶液中仍然存在一定量的IL6，因此IL-Pd(Ⅱ)结合体也残留在下层溶液中，萃取并不彻底。随着w(K₃PO₄)的增加，下层溶液中的IL即IL-Pd(Ⅱ)结合体不断被“排出”，造成钯(Ⅱ)的萃取率提高。当w(K₃PO₄)达到一个阈值时，下层溶液中的IL-Pd(Ⅱ)结合体的浓度低于方法检出限，因此计算得到的萃取率达到100%。

  2.4   不同质量分数IL对钯(Ⅱ)萃取率的影响

  以IL6为例，测定了磷酸钾质量分数相同、IL浓度不同的双水相体系对钯(Ⅱ)的萃取率(图 4)。可以看出，在磷酸钾的加入量可保证下层无残留IL时，IL的质量分数(w(IL))在0.50%~5.00%范围内时，萃取率随w(IL)增加而升高，当w(IL)为5.00%时，萃取率可达到100%。

  图 4

  

  图 4.  不同ILs浓度下对钯(Ⅱ)萃取率

  Figure 4.  Extraction rate under different concentrations of ILs

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  3.   结论

  本文研究了6种不同结构的ILs与磷酸盐形成双水相体系，绘制了相图，并测定了体系对钯(Ⅱ)的萃取率，探讨了ILs结构对成相能力以及萃取率的影响。结果表明，氯离子和溴离子对成相能力和对钯(Ⅱ)萃取率的影响区别不存在统计学上的显著差异。咪唑类ILs阳离子上支链的疏水性是影响成相能力的关键因素之一，含官能团的ILs的成相能力普遍低于不含官能团的ILs，不同官能团对成相能力的影响不同；增长碳链有利于形成双水相。所研究的6种ILs对钯(Ⅱ)的萃取率在55.03%~100%之间，增长碳链降低了萃取率，含氨基和腈基的ILs对钯(Ⅱ)的萃取率均显著高于不含官能团的ILs，而醚基对萃取率的影响不显著。当[K₃PO₄]和[IL]分别为39.55%和5.00%时，IL6双水相体系对钯(Ⅱ)的萃取率可达到100%。

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  图 1  在298 K下，IL+K₃PO₄+H₂O双水相体系相图

  Figure 1  Phase diagram of aqueous biphasic system formed by IL+K₃PO₄+H₂O at 298 K

  A.Binodal curves of different ILs; B.Phase diagram of IL6:binodal curve:■；tie-line:▲

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  图 2  不同ILs双水相对钯Ⅱ的萃取率

  Figure 2  Extraction efficiency of Pd(Ⅱ) using IL-ABS(aqueous biphasic systems)

  The letters above the bars represent statistically differences: the bars with the same letter in the same graph means no obvious difference among them(P＞0.05), whilst the different letters represent obvious differences(P＜0.05)

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  图 3  不同K₃PO₄浓度下的萃取率

  Figure 3  Extraction rate under different concentrations of K₃PO₄

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  图 4  不同ILs浓度下对钯(Ⅱ)萃取率

  Figure 4  Extraction rate under different concentrations of ILs

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  表 1  6种ILs的编号、缩写和水溶性

  Table 1.  Numbers, abbreviations and solubility in water of the ILs studied

  ILs number	Abbreviation	Full name	Solubility in water
  IL1	[C4mim][Cl]	1-Butyl-3-methylimidazolium chloride	Totally miscible
  IL2	[C3mim][Br]	1-Propyl-3-methylimidazolium bromide	Totally miscible
  IL3	[C3mim][Cl]	1-Propyl-3-methylimidazolium chloride	Totally miscible
  IL4	[C2OC1mim][Br]	1-Ethylmethylether 3-methylimidazole bromide	Totally miscible
  IL5	[C3NH2mim][Br]	1-Aminopropyl-3-methylimidazolium bromide	Totally miscible
  IL6	[C3CNmim][Cl]	1-Cyanopropyl-3-methylimidazolium chloride	Totally miscible

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