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• 石化资源是目前世界各国最主要的化工原料，是世界工业发展和繁荣的基础。然而，随着人类社会对石化资源的不断消耗，目前面临着资源短缺和环境污染的双重压力，发展可再生、清洁化、可生物降解的环境友好型材料是目前化学界的目标和方向。具有“工业味精”美誉的表面活性剂在工业生产、日常生活、食品等行业有着非常广泛的应用。因其消耗量大，随着废水、废渣的排放进入水体、土壤等环境，而这些有机化合物在环境中的降解能力差，给环境不可避免地带来污染，造成生态环境的恶化。

  生物质是通过光合作用而形成的包括植物、动物、微生物的各种有机体以及由这些有生命物质所排泄、代谢的有机质，其来源丰富且可再生，是未来基础原料的最佳选择。天然生物质材料具有良好的生物相容性和生物降解性，以其开发表面活性剂能赋予表面活性剂许多优良特性，如适用范围广、表面性能优异、天然温和刺激性小、可100%降解及对环境友好等^{[1, 2]}。生物质表面活性剂因其特殊的“两亲性”结构，具有良好的分散、乳化、增稠及絮凝等性能，另外其特殊的生理特性和营养价值在日用化学品、食品、医疗等行业具有较大的应用优势^[3]。本文综述了近年来以生物质为基础原料研究的新型表面活性剂，并对其未来的研究和发展方向进行了展望。

  1.   天然脂基表面活性剂

  天然脂基表面活性剂主要是以天然油脂和脂肪酸为亲油基进行亲水改性制备的表面活性剂。天然油脂和脂肪酸主要来源于动植物，如椰子油、棕榈油、菜籽油、猪油、牛油、羊油以及松香系列等，近几年以废弃油脂和松香为主要基础原料进行表面活性剂研究的报道较多。

  龙运前等^[4]以餐厨废弃油脂为主要成分，经磺化后得到生物油磺酸盐，研究了该表面活性剂与原油间界面张力的影响，并与大庆油田某厂使用的石油磺酸盐溶液的界面性能进行了比较，其在降低油水界面张力和耐盐及抗高温和钙镁离子性能方面均具有一定优势。Jin等^[5]以废弃油脂为原料，在KOH作为催化剂的条件下与甲醇酯交换反应制备脂肪酸甲酯，再与氯磺酸进行磺化反应，经老化、漂白、中和得到废弃油脂基脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)(如图式 1所示)，并对其性能进行了测试，临界胶束浓度(CMC)值为5.38mmol/L，对应的表面张力γ_cmc为32.3mN/m，同时展现出优良的泡沫稳定性、耐钙盐能力、增溶能力等。

  图式 1

  

  图式 1.  MES的合成过程

  Scheme 1.  Synthetic procedure of MES

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  唐振等^[6]以废弃食用油为原料，待其融化后按一定比例加入N, N-二甲基-1, 3-丙二胺和自制催化剂，得到脂肪酰胺丙基二甲基胺，在与硫酸二乙酯按1:1(摩尔比)在82.5℃的条件下反应得到脂肪酰胺型季铵盐表面活性剂，与AEO-9复配用于脱墨浮选研究可使纸浆白度提高7.3个百分点。Permadani等^[7]对废弃油脂进行了纯化以降低杂质和游离酸含量，他们以NaHSO₃为磺化剂，得到具有良好色泽的的MES，而且产品的转化率达到94.15%。李奎等^[8]以蔗糖和茶籽油为原料，通过微乳化法一步转酯合成了含蔗糖脂肪酸酯及甘油单酯的生物基表面活性剂，并对制备该表面活性剂的乳化能力、起泡能力和泡沫稳定性等进行了研究。黄旭娟等^[9]将环氧大豆油溶于乙酸乙酯中，并加入四氯化锡作为催化剂反应后得到聚合环氧大豆油产物，之后在100℃条件下加入KOH进行水解，纯化后得到水解聚合环氧大豆油，得到的产物CMC值为0.13~0.41 g/L，γ_cmc值为25.6~31.2 mN/m，亲水亲油平衡(HLB)值为10~11。李娟等^[10]以松香的脱氢改性产物歧化松香为原料，采用酰氯化法活化羧酸，将脱氢枞酸与癸二醇按一定比例进行酯化、磷酸化后再与松香酰氯进行单酯化反应，成盐以后得到系列松香基表面活性剂，CMC值在1.71~5.15 mmol/L之间，其对应的γ_cmc值为33.2~48.2 mN/m，表现出良好的表面活性。

  郭乃妮等^[11]以松香和环氧氯丙烷制备中间产物3-松香酰氯-2-羟丙基氯，再用三乙胺进行季铵化后得到一种环保高效的新型季铵盐松香表面活性剂3-松香酰氯-2-羟丙基-N, N, N-三甲基氯化铵(如图式 2所示)，其CMC值为3.7×10^-5mol/L，γ_CMC值为35.9mN/m，并具有良好的乳化能力。卢祥等^[12]认为若将松香引入至木质素胺中，可提高木质素类物质的表面活性，并以碱木质素为原料与甲醛和二乙烯三胺制备了木质素胺，又通过和松香与环氧氯丙烷的酯化产物进行O-烷基化反应引入亲油性的松香酯基团，合成了松香改性木质素胺表面活性剂，研究了其基本物化性能。Liang等^[13]以脱氢枞醇为原料，在碱性条件下与琥珀酸酐反应得到琥珀酸脱氢枞醇酯，又用甲基聚乙二醇-550进行酯化反应制备了一种新型松香基表面活性剂。Lin等^[14]制备了表面性能优异的马来松香基三酯胺盐化合物，该表面活性剂可用于调控合成无机介孔硅功能材料，也可与天然表面活性剂皂苷进行复配应用。

  图式 2

  

  图式 2.  新型季铵盐松香表面活性剂的制备

  Scheme 2.  Synthetic procedure of a novel quaternary ammonium salt rosin surfactant

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  2.   糖基表面活性剂

  糖基表面活性剂是一类以烷基多苷、烷基糖酰胺和糖酯为主的国际公认的绿色功能性表面活性剂^[15~17]。该类表面活性剂一般是以天然脂肪醇、脂肪酸或醇醚与葡萄糖、蔗糖、半乳糖等糖类物质为原料制备而成，其具有常规表面活性剂较好的发泡力、去污力，而合成原料的天然性质使其具备良好的生物降解性，同时安全无毒、对皮肤无刺激、对环境友好，使其在医药、卫生、食品、纺织、农药、日用化妆品等领域应用日益广泛。

  任龙芳等^[18]以十二胺和葡萄糖为原料，在硼氢化钠作催化剂的条件下制备了N-十二烷基葡萄糖胺，然后与过量乙醛酸反应后得到黄色粘稠状葡萄糖型阴离子表面活性剂(制备过程如图式 3所示)，该产物具有良好的起泡性和稳泡性，其CMC值为0.031mmol/L，表面张力为39.82mN/m，HLB值为16.46。Razafindralambo等^[19]以半乳糖醛酸或葡萄糖醛酸、十四醇为原料，在SiG₆₀/H₂SO₄作催化剂的条件下，制备了α-D-n-十四烷基葡萄糖吡喃糖醛酸C_14/14-GlcA和α-D-n-十四烷基半乳糖吡喃糖醛酸C_14/14-GalA两类表面活性剂，并对其表面性能进行了测定，展现出良好的乳化性能。李鸿^[20]用葡萄糖内酯、长链脂肪醇、乙二胺、环氧丙烷和葡萄糖为原料制备了系列葡萄糖酰胺型和葡萄糖叔胺型表面活性剂，并对其性能进行了研究，结果表明该两类表明活性剂表面性能优异，其CMC可达10^-5mol/L数量级，表面张力可达22.3mN/m以下。Bachan等^[21]以乙酰化的葡萄糖烯糖等糖基衍生物为原料，合成了一系列具有优良表面性能的双烃链糖基类表面活性剂。Dong等^[22]以葡萄糖为原料，制备的糖酯类表面活性剂表面性能较优，其CMC和表面张力均较低，分别为0.40~4.97 mmol/L和27.82~31.44 mN/m。王军等^[23]研究了十二烷基硫酸钠与糖基双子阳离子表面活性剂复配体系的性能，结果表明该两类物质具有良好的复配稳定性，协同效应明显，复配体系的表面性能均优于其各自的单独性能。李奎等^[8]用微乳化法以蔗糖和菜籽油为原料，一步转酯合成了含蔗糖脂肪酸及甘油单酯，通过优化合成工艺，制备的产物的乳化性和起泡性能优于商品蔗糖酯SE-155。刘宏耀^[24]以长链胺为疏水端、半乳糖和二乙烯三胺五乙酸为亲水端，合成了系列双伯酰胺表面活性剂，结合医学造影功能材料的制备，以期在肝靶向药物载体方面有所应用。邹米华^[25]采用淀粉作为糖源，利用超(近)临界技术醇解淀粉制备烷基糖苷，避免了传统合成过程中催化剂的使用，大大简化了生产工艺。Zhang等^[26]以半乳糖作为亲水基、聚乙二醇1000-胆固醇为疏水基，采用三氯乙酰亚胺酸酯法制备的产物作为药物阿霉素的载体，成功实现了肝靶向运载。冯进^[27]合成了十二醇葡萄糖双子表面活性剂，将其作为类脂质囊泡的主要壁材，对儿茶素酯的运载能力和抗氧化活性进行了研究。

  图式 3

  

  图式 3.  葡萄糖型阴离子表面活性剂的制备

  Scheme 3.  Synthetic procedure of glucose type anionic surfactant

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  3.   氨基酸型表面活性剂

  氨基酸型表面活性剂是以氨基酸基团(HO₂C-CHR-NH₂)或氨基酸残基(HO₂C-CHR-NH-)为亲水基、长链烷基为亲油基的的一类表面活性剂，该类物质可利用简单易得的可再生资源进行制备，且具有较低的毒性和刺激性、易快速生物降解、降解产物无害、良好的环境相容性等性能，在化妆品、食品、纺织等行业有较为广泛的研究和应用^{[28, 29]}。

  理论上氨基酸型表面活性剂的疏水基可以连接在氨基酸的羧基或者氨基上，其合成路径主要有脂肪醇与氨基酸的酯化反应、脂肪胺与氨基酸的酰胺化反应、氨基酸的氨基与脂肪酸的酰基化反应和氨基酸的氨基与卤代烃反应生成长链的烷基氨基酸。

  Bougueroua等^[30]用烷基磺酰氯和丙氨酸合成系列氨基酸型表面活性剂(如图式 4所示)，并对其理化性质进行了研究。结果表明，随着疏水链长度和表面活性剂浓度的增加，表面张力逐渐减小，同时还发现向亲水部分增加甲基后对表面活性、饱和吸附量等表面参数具有重要影响。

  图式 4

  

  图式 4.  氨基酸型表面活性剂

  Scheme 4.  Amino acid surfactant

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  Liang等^[31]通过酯化、酰化、水解脱酯化制备了一类赖氨酸基双子表面活性剂(如图式 5所示)，发现该类表面活性剂具有较低CMC值，并能显著降低表面张力。刘佩等^[32]采用丙烯酸甲酯法以甲基丙烯酸甲酯和十二胺为原料合成了一种在酸性条件下表面活性更优的pH敏感型氨基酸两性表面活性剂，并将其作为起泡剂研究了pH对该物质水溶液的发泡性能的影响。在酸性条件下起泡能力强、泡沫稳定性好，且盐浓度对其影响小。Fawzy等^[33]制备了N-十二烷基天冬氨酸钠、N-十二烷基组氨酸钠、N-十二烷基色氨酸钠三种氨基酸型表面活性剂，并研究了将其作为在NaCl和NaOH溶液中钢材腐蚀抑制剂的热力学和动力学参数，提出了钢材腐蚀的抑制机理。卢香等^[34]制备了具有单、双羧基的系列氨基酸型表面活性剂，研究了羧基和亚甲基对氨基酸型表面活性剂的性能影响，结果发现，羧基的增加会使CMC和γ_cmc增大，饱和吸附量和胶团聚集数减小，两羧基间亚甲基的增加会使CMC和饱和吸附量更小，而γ_cmc变化不大。龚哲等^[35]通过酰氯化和酰胺化反应以蛋氨酸和棕榈酸为原料，两步法合成了棕榈酰基蛋氨酸表面活性剂，制备的产物其CMC为12mmol/L、表面张力为29.59mN/m，并研究了与椰油丙基甜菜碱复配体系的表面活性。

  图式 5

  

  图式 5.  赖氨酸基双子表面活性剂

  Scheme 5.  Lysine Gemini surfactant

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  4.   生物质酚类表面活性剂

  生物质酚类表面活性剂主要是以木质素、腰果酚、单宁等植物多酚为主通过氧化、酰胺化、卤化、羧酸化、磺化等方法制备的一类具有良好表面活性的可生物降解、无污染的表面活性剂，生物质酚作为表面活性剂的开发原料具有巨大的研究潜力。

  生物质酚的化学改性主要是基于其大量的酚羟基、甲氧基、羰基、芳香基等活性基团作为反应位点，通过磺化、羧酸化、醚化、酰胺化等，根据目标产物的性能特征进行改性反应。Liu等^[36]通过酚化改性木质素以增加其反应活性位点，再引入脱氢枞酸与二乙烯三胺基团合成了改性木质素胺阳离子表面活性剂，结果表明，引入松香衍生物可显著提高产物的表面活性。Zhou等^[37]将聚乙二醇长链引入磺酸盐木质素制备木质素基聚乙二醇，再与十六烷基三甲基溴化铵复配制备阴/阳离子表面活性剂，虽然表面活性有所提高，但制备工艺较复杂且成本较高。He等^[38]报道了一种可被修饰的软木硫酸盐木质素作为表面活性剂在水泥添加剂方面的应用。用硝酸对硫酸木质素在特定条件下进行氧化，然后用摩尔比为1:1和0.5:1的甲醛和焦亚硫酸钠加热到100℃反应3h进行磺甲基化(如图式 6所示)，得到的产物相对分子质量为18299g/mol、阴离子电荷密度为3.87meq/g。

  图式 6

  

  图式 6.  改性软木木质素磺甲基化过程

  Scheme 6.  The sulfomethylation scheme of kraft lignin

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  Qin等^{[39, 40]}通过磺甲基化、醚化和磺酸接枝制备了一种可溶性木质素基表面活性剂，木质素的苯丙烷基团和煤的芳基之间的π-π作用促进了木质素基表面活性剂对煤颗粒的吸附，这主要是由于木质素基分散剂的长链亲水链指向水溶液，提高了煤颗粒表面的润湿性和电负性。李翠勤等^[41]用发烟硫酸磺化天然生物质腰果酚和饱和腰果酚，合成了具有两亲结构的不饱和/饱和腰果酚磺酸盐。结果表明，这两种物质均有良好的表面活性和界面活性，25℃时不饱和/饱和腰果酚磺酸盐的CMC分别为38.1和28.2 mg/L，该浓度下的表面张力为38.54和37.35 mN/m。

  Peungjitton等^[42]通过磺化脱羧后的腰果酸得到腰果酚磺酸钠，并对其表面活性进行了研究，发现可作为洗涤剂中的阴离子表面活性剂来代替十二烷基苯磺酸钠作为主要成分。丁伟等^[43]以四丁基溴化铵作催化剂、环氧氯丙烷和腰果酚为原料，通过胺化、季铵化后制备了腰果酚甜菜碱型两性表面活性剂(如图式 7所示)，并研究了表面活性剂与聚丙烯酰胺加量对油水界面张力及乳化性能的影响。

  图式 7

  

  图式 7.  腰果酚甜菜碱型两性表面活性剂的制备

  Scheme 7.  Synthetic procedure of cardanol betaine surfactant

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  5.   其他

  目前，研究较多的生物质表面活性剂是由蛋白质及其水解产物等为基础而制备，对于具有两亲结构的蛋白质类物质而言，其同时既具有氨基酸残基中的氨基等带正电荷的基团，又具有带负电荷的羧基，使得以蛋白质为基础的表面活性剂具有特殊的功能特性和良好的表面活性。由于大豆蛋白内部大量的链间和链内作用力的存在，限制了大豆蛋白结构的伸展，使其表面活性较差^[44]。钟新等^[45]用过氧乙酸氧化断裂大豆蛋白内部的二硫键，使其内部的极性和非极性基团重新分布，从而使表面活性提高，得到了以大豆蛋白质为基础的表面活性剂。魏星星等^[46]用NaOH水解废革屑得到水解液，然后与油酸和三氯化磷制备的油酰氯过酰胺缩合反应得到胶原蛋白基表面活性剂，研究了产物的起泡力、乳化力和表面张力。Mohammad等^[47]推测了表面活性蛋白在泪道引流中的重要作用。

  磷脂是自然界中广泛分布的一类物质，如油料植物的种子和动物体的大脑、骨髓、脏器等均含量丰富，因其较高的营养价值、特殊的生理功能等被广泛应用于食品、化妆品、医药、皮革助剂等领域。谷珊珊等^[48]首先制备了葛根素磷脂复合物，采用三元相图法确定了复合物自微乳制备的最佳配方，其空白自微乳的最大载药量可达238mg/g，且形成的自微乳粒径较小、性质稳定、溶出速度快，有利于药物的体内吸收。宋静等^[49]采用线性溶剂化能量关系模型，以大豆磷脂为主要表面活性剂研究微乳电动色谱分离时的溶剂保留机制，并建立了磷脂微乳在线性溶剂化特征上的电动色谱体系，为进一步应用磷脂类微乳电动色谱体系进行药物膜通透性的预测提供了理论依据。Lyu等^[50]将无毒性、可降解的大豆磷脂作为表面活性剂，研究显示大豆磷脂可以明显降低气液表面张力、增加煤表面的润湿性能。

  6.   结语

  生物质表面活性剂在石化资源日益紧张、环境恶化日趋严重的当前，具有非常重要的科学研究价值和工业化生产潜力，然而在生活、生产的工业化应用过程中许多工作还有待进一步的探索研究：

  (1) 生物质结构复杂、成分较多，在制备精细化学品表面活性剂的过程中须有高效的降解、分离、改性等工艺方法，以使制备的生物质表面活性剂结构确定、性能稳定，可广泛的根据其特点应用于各个行业；

  (2) 基于生物质表面活性剂的天然结构组成，其在医药、食品、化妆品等领域的特殊生理性功能机理须有深入研究，以便科学、合理地根据其特点高效应用。

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  图式 1  MES的合成过程

  Scheme 1  Synthetic procedure of MES

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  图式 2  新型季铵盐松香表面活性剂的制备

  Scheme 2  Synthetic procedure of a novel quaternary ammonium salt rosin surfactant

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  图式 3  葡萄糖型阴离子表面活性剂的制备

  Scheme 3  Synthetic procedure of glucose type anionic surfactant

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  图式 4  氨基酸型表面活性剂

  Scheme 4  Amino acid surfactant

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  图式 5  赖氨酸基双子表面活性剂

  Scheme 5  Lysine Gemini surfactant

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  图式 6  改性软木木质素磺甲基化过程

  Scheme 6  The sulfomethylation scheme of kraft lignin

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  图式 7  腰果酚甜菜碱型两性表面活性剂的制备

  Scheme 7  Synthetic procedure of cardanol betaine surfactant

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