钯催化串联环化反应合成2-苄基-3,4-二羰基-6-苯基-9-乙烯基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-7,7-二羧酸乙酯—

引用本文: 罗一诚, 高延峰, 林维晟, 苗志伟. 钯催化串联环化反应合成2-苄基-3,4-二羰基-6-苯基-9-乙烯基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-7,7-二羧酸乙酯——介绍一个有机化学综合实验[J]. 大学化学, 2023, 38(10): 250-257. doi: 10.3866/PKU.DXHX202212063 shu

Citation: Yicheng Luo, Yanfeng Gao, Weisheng Lin, Zhiwei Miao. Synthesis of Diethyl 2-Benzyl-3,4-dioxo-6-phenyl-9-vinyl-2-azaspiro [4.4]nonane-7,7-dicarboxylate through Palladium Catalyzed Tandem Cyclization: Introducing a Comprehensive Experiment of Organic Chemistry[J]. University Chemistry, 2023, 38(10): 250-257. doi: 10.3866/PKU.DXHX202212063 shu

钯催化串联环化反应合成2-苄基-3,4-二羰基-6-苯基-9-乙烯基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-7,7-二羧酸乙酯——介绍一个有机化学综合实验

罗一诚 ^1, ,
高延峰 ^1, ,
林维晟 ^2, ,
苗志伟 ^{1,
,}

1.
南开大学化学学院, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 300071;
2.
武夷学院生态与资源工程学院, 福建武夷山 354300

通讯作者: 苗志伟,Email:miaozhiwei@nankai.edu.cn

基金项目:
国家自然科学基金项目(22071113)；国家大学生创新创业训练计划(20222010452)；福建省南平市科技计划项目(N2020Z008)

摘要: 开展有机化学综合实验有利于锻炼学生的实验技能，培养学生的创新能力，激发学生的独立思考能力和研究意识。本文介绍了一个有机化学综合实验，以2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸二乙酯和1-苄基-4-亚苄基-2,3-吡咯烷酮为反应物，利用钯催化串联环化反应合成2-苄基-3,4-二羰基-6-苯基-9-乙烯基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-7,7-二羧酸乙酯，并利用核磁共振氢谱(¹H NMR)、碳谱(¹³C NMR)和高分辨质谱(HRMS)对产物结构进行表征。

关键词:

有机化学综合实验
/ 钯催化
/ 串联环化反应
/ 2-苄基-3,4-二羰基-6-苯基-9-乙烯基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-7,7-二羧酸乙酯
/ 合成与结构表征

English

Synthesis of Diethyl 2-Benzyl-3,4-dioxo-6-phenyl-9-vinyl-2-azaspiro [4.4]nonane-7,7-dicarboxylate through Palladium Catalyzed Tandem Cyclization: Introducing a Comprehensive Experiment of Organic Chemistry

1.
State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China;
2.
Department of Ecological and Resources Engineering, Wuyi University, Wuyishan 354300, Fujian Province, China

Corresponding author: Zhiwei Miao, miaozhiwei@nankai.edu.cn

Received Date: 23 December 2022
Revised Date: 07 March 2023

Abstract: The comprehensive experiment of organic chemistry is conducive to training students’ experimental skills, cultivating their innovative ability, and stimulating their independent thinking ability and research consciousness. This article presents a comprehensive organic chemistry experiment in which 2-vinylcyclopropane-1,1-diethyl diformate and 1-benzyl-4-benzylidene-2,3-pyrrolidone were used as reactants to synthesize 2-benzyl-3,4-dicarbonyl-6-phenyl-9-vinyl-2-azanone-7,7-dicarboxylate ethyl ester by palladium-catalyzed tandem cyclization reaction. ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS characterized the structure of the product.

Key words:

1. [1]
  孙孝斌, 苗志伟. 化学教育, 2021, 42 (18), 137.
2. [2]
  魏榕, 王学, 于水欢, 姚哲侃, 苗志伟. 大学化学, 2021, 36 (2), 1912043.
3. [3]
  张烜阁, 陆天宇, 蔡岩, 燕子红, 苗志伟. 大学化学, 2020, 35 (3), 76.
4. [4]
  Wan, M. C.; Rui, S. ACS Catal. 2020, 10, 9170.Wan, M. C.; Rui, S. ACS Catal. 2020, 10, 9170.
5. [5]
  Southwick, P. L.; Barnas, E. F. J. Org. Chem. 1962, 27, 98.Southwick, P. L.; Barnas, E. F. J. Org. Chem. 1962, 27, 98.
6. [6]
  Huang, X. B.; Li, X. J.; Li, T. T.; Chen, B.; Chu, W. D.; He, L.; Liu, Q. Z. Org. Lett. 2019, 21, 1713.Huang, X. B.; Li, X. J.; Li, T. T.; Chen, B.; Chu, W. D.; He, L.; Liu, Q. Z. Org. Lett. 2019, 21, 1713.
7. [7]
  Badiola, E.; Olaizola, I.; Vazquez, A.; Vera, S.; Mielgo, A.; Palomo, C. Chem. Eur. J. 2017, 23, 8185.Badiola, E.; Olaizola, I.; Vazquez, A.; Vera, S.; Mielgo, A.; Palomo, C. Chem. Eur. J. 2017, 23, 8185.
8. [8]
  Cheng, Q.; Xie, J. H.; Weng, Y, C.; You, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5739.Cheng, Q.; Xie, J. H.; Weng, Y, C.; You, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5739.

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

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