注册 English

超声辅助多组分反应:水介质中以β-环糊精为可重复使用的超分子催化剂绿色合成氮取代的1,8-二氧-十氢吖啶

Asha V. Chate ,  Umesh B. Rathod ,  Jagdish S. Kshirsagar ,  Pradip A. Gaikwad ,  Kishor D. Mane ,  Pravin S. Mahajan ,  Mukesh D. Nikam ,  Charansingh H. Gill

downloadPDF
引用本文: Asha V. Chate, Umesh B. Rathod, Jagdish S. Kshirsagar, Pradip A. Gaikwad, Kishor D. Mane, Pravin S. Mahajan, Mukesh D. Nikam, Charansingh H. Gill. 超声辅助多组分反应:水介质中以β-环糊精为可重复使用的超分子催化剂绿色合成氮取代的1,8-二氧-十氢吖啶[J]. 催化学报, 2016, 37(1): 146-152. doi: 10.1016/S1872-2067(15)61005-1 shu
Citation:  Asha V. Chate, Umesh B. Rathod, Jagdish S. Kshirsagar, Pradip A. Gaikwad, Kishor D. Mane, Pravin S. Mahajan, Mukesh D. Nikam, Charansingh H. Gill. Ultrasound assisted multicomponent reactions: A green method for the synthesis of N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridines using β-cyclodextrin as a supramolecular reusable catalyst in water[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2016, 37(1): 146-152. doi: 10.1016/S1872-2067(15)61005-1 shu

超声辅助多组分反应:水介质中以β-环糊精为可重复使用的超分子催化剂绿色合成氮取代的1,8-二氧-十氢吖啶

  • 1.

    巴巴萨海布·安贝卡马拉特瓦达大学化学系, 奥兰加巴德431004, 印度

    • 通讯作者: Charansingh H. Gill
摘要: 以可生物降解和可重复使用的β-环糊精为超分子催化剂,在水介质中采用简易方法合成了氮取代的1,8-二氧-十氢吖啶,所得产物的收率很高,选择性也为中等到较高.该过程为双甲酮、芳香醛和芳香胺三组分通过串联Michael加成反应一步合成得到产物.本文提供了一个高效且环境友好的合成氮取代的1,8-二氧-十氢吖啶的新方法.

English

    1. [1] J. Szejtli, Chem. Rev., 1998, 98, 1743.[1] J. Szejtli, Chem. Rev., 1998, 98, 1743.

    2. [2] H. Dodziuk, Cyclodextrins and Their Complexes, Chemistry, Analytical Methods, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.[2] H. Dodziuk, Cyclodextrins and Their Complexes, Chemistry, Analytical Methods, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

    3. [3] E. M. M. Del Valle, Process Biochem., 2004, 39, 1033.[3] E. M. M. Del Valle, Process Biochem., 2004, 39, 1033.

    4. [4] M. E. Davis, M. E. Brewster, Nat. Rev. Drug Disc., 2004, 3, 1023.[4] M. E. Davis, M. E. Brewster, Nat. Rev. Drug Disc., 2004, 3, 1023.

    5. [5] A. L. Laza-Knoerr, R. Gref, P. Couvreur, J. Drug Target., 2010, 18, 645.[5] A. L. Laza-Knoerr, R. Gref, P. Couvreur, J. Drug Target., 2010, 18, 645.

    6. [6] H. B. Ji, D. P. Shi, M. Shao, Z. Li, L. F. Wang, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2517.[6] H. B. Ji, D. P. Shi, M. Shao, Z. Li, L. F. Wang, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2517.

    7. [7] A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3168. [7] A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3168.

    8. [8] A. Dömling, Chem. Rev., 2006, 106, 17.[8] A. Dömling, Chem. Rev., 2006, 106, 17.

    9. [9] J. P. Zhu, H. Bienaymé, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. [9] J. P. Zhu, H. Bienaymé, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

    10. [10] R. W. Armstrong, A. P. Combs, P. A. Tempest, S. D. Brown, T. A. Keating, Acc. Chem. Res., 1996, 19, 123.[10] R. W. Armstrong, A. P. Combs, P. A. Tempest, S. D. Brown, T. A. Keating, Acc. Chem. Res., 1996, 19, 123.

    11. [11] S. Girault, P. Grellier, A. Berecibar, L. Maes, E. Mouray, P. Lemiere, M. A. Debreu, E. Davioud-Charvet, C. Sergheraet, J. Med. Chem., 2000, 43, 2646.[11] S. Girault, P. Grellier, A. Berecibar, L. Maes, E. Mouray, P. Lemiere, M. A. Debreu, E. Davioud-Charvet, C. Sergheraet, J. Med. Chem., 2000, 43, 2646.

    12. [12] Y. Mikata, M. Yokoyama, K. Mogami, M. Kato, I. Okura, M. Chikira, S. Yano, Inorg. Chim. Acta, 1998, 279, 51.[12] Y. Mikata, M. Yokoyama, K. Mogami, M. Kato, I. Okura, M. Chikira, S. Yano, Inorg. Chim. Acta, 1998, 279, 51.

    13. [13] S. A. Gamega, J. A. Spicer, G. J. Atwell, G. J. Finlay, B. C. Baguley, W. A. Deny, J. Med. Chem., 1999, 42, 2383.[13] S. A. Gamega, J. A. Spicer, G. J. Atwell, G. J. Finlay, B. C. Baguley, W. A. Deny, J. Med. Chem., 1999, 42, 2383.

    14. [14] M. Wainwright, J. Antimicrob. Chemother., 2001, 47, 1. [14] M. Wainwright, J. Antimicrob. Chemother., 2001, 47, 1.

    15. [15] I. Antonini, P. Polucci, L. R. Kelland, E. Menta, N. Pescalli, S. Martelli, J. Med. Chem., 1999, 42, 2535.[15] I. Antonini, P. Polucci, L. R. Kelland, E. Menta, N. Pescalli, S. Martelli, J. Med. Chem., 1999, 42, 2535.

    16. [16] S. Gallo, S. Atifi, A. Mohamoud, C. Santelli-Rouvier, K. Wolfart, J. Molnar, J. Barbe, Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 19.[16] S. Gallo, S. Atifi, A. Mohamoud, C. Santelli-Rouvier, K. Wolfart, J. Molnar, J. Barbe, Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 19.

    17. [17] L. Ngadi, A. M. Galy, J. P. Galy, J. Barbe, A. Cremieux, J. Chevalier, D. Sharples, Eur. J. Med. Chem., 1990, 25, 67.[17] L. Ngadi, A. M. Galy, J. P. Galy, J. Barbe, A. Cremieux, J. Chevalier, D. Sharples, Eur. J. Med. Chem., 1990, 25, 67.

    18. [18] F. Bossert, W. Vater, Med. Res. Rev., 1989, 9, 291. [18] F. Bossert, W. Vater, Med. Res. Rev., 1989, 9, 291.

    19. [19] O. Berkan, B. Sarac, R. Simsek, S. Yildirim, Y. Sariogli, C. Safak, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 519. [19] O. Berkan, B. Sarac, R. Simsek, S. Yildirim, Y. Sariogli, C. Safak, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 519.

    20. [20] P. Murugan, P. Shanmugasundaram, V. T. Ramakrishnan, B. Venkatachalapathy, N. Srividya, P. Ramamurthy, K. Gunasekaran, D. Velmurugan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 999. [20] P. Murugan, P. Shanmugasundaram, V. T. Ramakrishnan, B. Venkatachalapathy, N. Srividya, P. Ramamurthy, K. Gunasekaran, D. Velmurugan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 999.

    21. [21] A. Islam, P. Murugan, K. C. Hwang, C. H. Cheng, Synth. Metal, 2003, 139, 347. [21] A. Islam, P. Murugan, K. C. Hwang, C. H. Cheng, Synth. Metal, 2003, 139, 347.

    22. [22] S. J. Tu, C. B. Miao, Y. Gao, F. Fang, Q. Y. Zhuang, Y. J. Feng, D. Q. Shi, Synlett, 2004, 255.[22] S. J. Tu, C. B. Miao, Y. Gao, F. Fang, Q. Y. Zhuang, Y. J. Feng, D. Q. Shi, Synlett, 2004, 255.

    23. [23] A. A. Bakibaev, V. D. Fillimonov, E. S. Nevgodova, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1519. [23] A. A. Bakibaev, V. D. Fillimonov, E. S. Nevgodova, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1519.

    24. [24] S. J. Tu, F. Fang, S. L. Zhu, T. J. Li, X. J. Zhang, Q. Y. Zhuang, J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 767. [24] S. J. Tu, F. Fang, S. L. Zhu, T. J. Li, X. J. Zhang, Q. Y. Zhuang, J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 767.

    25. [25] M. Suarez, A. Loupy, E. Salfran, L. Moran, E. Rolando, Heterocycles, 1999, 51, 21.[25] M. Suarez, A. Loupy, E. Salfran, L. Moran, E. Rolando, Heterocycles, 1999, 51, 21.

    26. [26] S. J. Tu, Z. S. Lu, D. Q. Shi, C. S. Yao, Y. Gao, C. Guo, Synth. Commun., 2002, 32, 2181. [26] S. J. Tu, Z. S. Lu, D. Q. Shi, C. S. Yao, Y. Gao, C. Guo, Synth. Commun., 2002, 32, 2181.

    27. [27] N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, A. Mora, M. Suarez, E. Ochoa, A. Morales, J. R. del Bosque, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 235.[27] N. Martin, M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, A. Mora, M. Suarez, E. Ochoa, A. Morales, J. R. del Bosque, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 235.

    28. [28] B. Das, P. Thirupathi, I. Mahender, V. S. Reddy, Y. K. Rao, J. Mol. Catal. A, 2006, 247, 233.[28] B. Das, P. Thirupathi, I. Mahender, V. S. Reddy, Y. K. Rao, J. Mol. Catal. A, 2006, 247, 233.

    29. [29] X. S. Wang, D. Q. Shi, D. Q. Zhang, Y. F. Wang, S. J. Tu, Chin. J. Org. Chem., 2004, 24, 430.[29] X. S. Wang, D. Q. Shi, D. Q. Zhang, Y. F. Wang, S. J. Tu, Chin. J. Org. Chem., 2004, 24, 430.

    30. [30] S. J. Tu, C. B. Miao, Y. A. Gao, Y. J. Feng, J. C. Feng, Chin. J. Org. Chem., 2002, 20, 703.[30] S. J. Tu, C. B. Miao, Y. A. Gao, Y. J. Feng, J. C. Feng, Chin. J. Org. Chem., 2002, 20, 703.

    31. [31] X. S. Wang, D. Q. Shi, S. H. Wang, S. J. Tu, Chin. J. Org. Chem., 2003, 23, 1291.[31] X. S. Wang, D. Q. Shi, S. H. Wang, S. J. Tu, Chin. J. Org. Chem., 2003, 23, 1291.

    32. [32] Y. L. Li, M. M. Zhang, X. S. Wang, D. Q. Shi, S. J. Tu, X. Y. Wei, Z. M. Zong, J. Chem. Res., 2005, 600.[32] Y. L. Li, M. M. Zhang, X. S. Wang, D. Q. Shi, S. J. Tu, X. Y. Wei, Z. M. Zong, J. Chem. Res., 2005, 600.

    33. [33] X. S. Wang, M. M. Zhang, H. Jiang, D. Q. Shi, S. J. Tu, X. Y. Wei, Z. M. Zong, Synthesis, 2006, 4187.[33] X. S. Wang, M. M. Zhang, H. Jiang, D. Q. Shi, S. J. Tu, X. Y. Wei, Z. M. Zong, Synthesis, 2006, 4187.

    34. [34] T. S. Jin, J. S. Zhang, T. T. Guo, A. Q. Wang, T. S. Li, Synthesis, 2004, 2001.[34] T. S. Jin, J. S. Zhang, T. T. Guo, A. Q. Wang, T. S. Li, Synthesis, 2004, 2001.

    35. [35] S. Balalaie, F. Chadegan, F. Darviche, H. R. Bijanzadeh, Chin. J. Chem., 2009, 27, 1953.[35] S. Balalaie, F. Chadegan, F. Darviche, H. R. Bijanzadeh, Chin. J. Chem., 2009, 27, 1953.

    36. [36] K. Venkatesan, S. S. Pujari, K. V. Srinivasan, Synth. Commun., 2009, 39, 228.[36] K. Venkatesan, S. S. Pujari, K. V. Srinivasan, Synth. Commun., 2009, 39, 228.

    37. [37] M. Kidwai, D. Bhatnagar, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2700. [37] M. Kidwai, D. Bhatnagar, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2700.

    38. [38] M. V. Seyed, K. Samad, A. B. Maryam Saeed, Arab. J. Chem., 2014, doi,101016/jarabjc201410026.[38] M. V. Seyed, K. Samad, A. B. Maryam Saeed, Arab. J. Chem., 2014, doi,101016/jarabjc201410026.

    39. [39] G. Zbancioc, O. Florea, P. G. Jones, I. I. Mangalagiu, Ultrason. Sonochem., 2012, 19, 399.[39] G. Zbancioc, O. Florea, P. G. Jones, I. I. Mangalagiu, Ultrason. Sonochem., 2012, 19, 399.

    40. [40] J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev., 2011, 111, 3508.[40] J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev., 2011, 111, 3508.

    41. [41] P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water. Blackie, Springer, 1998. [41] P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water. Blackie, Springer, 1998.

    42. [42] R. Breslow, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 471. [42] R. Breslow, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 471.

    43. [43] N. Azizi, F. Aryanasab, L. Torkiyan, A. Ziyaei, M. R. Saidi, J. Org. Chem., 2006, 71, 3634. [43] N. Azizi, F. Aryanasab, L. Torkiyan, A. Ziyaei, M. R. Saidi, J. Org. Chem., 2006, 71, 3634.

    44. [44] S. Tiwari, A. Kumar, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 4824. [44] S. Tiwari, A. Kumar, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 4824.

    45. [45] Y. Jung, R. A. Marcus, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5492.[45] Y. Jung, R. A. Marcus, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5492.

    46. [46] K. A. Connors, Chem. Rev., 1997, 97, 1325.[46] K. A. Connors, Chem. Rev., 1997, 97, 1325.

    47. [47] M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev., 1998, 98, 1875.[47] M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev., 1998, 98, 1875.

    48. [48] J. L. Song, Z. F. Zhang, B. X. Han, S. Q. Hu, W. J. Li, Y. Xie, Green Chem., 2008, 10, 1337. [48] J. L. Song, Z. F. Zhang, B. X. Han, S. Q. Hu, W. J. Li, Y. Xie, Green Chem., 2008, 10, 1337.

    49. [49] K. Takahashi, Chem. Rev., 1998, 98, 2013.[49] K. Takahashi, Chem. Rev., 1998, 98, 2013.

    50. [50] S. S. Hu, J. Y. Li, J. F. Xiang, J. Pan, S. Z. Luo, J. P. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7216.[50] S. S. Hu, J. Y. Li, J. F. Xiang, J. Pan, S. Z. Luo, J. P. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7216.

    51. [51] C. F. Ke, C. Yang, T. Mori, T. Wada, Y. Liu, Y. Inoue, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6675. [51] C. F. Ke, C. Yang, T. Mori, T. Wada, Y. Liu, Y. Inoue, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6675.

    52. [52] K. Kanagaraj, K. Pitchumani, J. Org. Chem., 2013, 78, 744. [52] K. Kanagaraj, K. Pitchumani, J. Org. Chem., 2013, 78, 744.

    53. [53] S. N. Murthy, B. Madhav, V. P. Reddy, Y. V. D. Nageswar, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3649.[53] S. N. Murthy, B. Madhav, V. P. Reddy, Y. V. D. Nageswar, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3649.

    54. [54] G. Cafeo, F. H. Kohnke, L. Valenti, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4138.[54] G. Cafeo, F. H. Kohnke, L. Valenti, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4138.

    55. [55] W. K. Chan, W. Y. Yu, C. M. Che, M. K. Wong, J. Org. Chem., 2003, 68, 6576.[55] W. K. Chan, W. Y. Yu, C. M. Che, M. K. Wong, J. Org. Chem., 2003, 68, 6576.

    56. [56] C. Rousseau, B. Christensen, T. E. Petersenb, M. Bols, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3476.[56] C. Rousseau, B. Christensen, T. E. Petersenb, M. Bols, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3476.

    57. [57] C. Rousseau, B. Christensen, M. Bols, Eur. J. Org. Chem., 2005, 2734.[57] C. Rousseau, B. Christensen, M. Bols, Eur. J. Org. Chem., 2005, 2734.

    58. [58] T. H. Manjashetty, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 2125.[58] T. H. Manjashetty, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 2125.

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  734
  • HTML全文浏览量:  41
文章相关
  • 收稿日期:  2015-09-19
  • 网络出版日期:  2015-10-25
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net