分子骨架编辑在药物合成中的应用与展望

贺静远 王泽铠 戚显玮 陈开元 卞江

引用本文: 贺静远, 王泽铠, 戚显玮, 陈开元, 卞江. 分子骨架编辑在药物合成中的应用与展望[J]. 大学化学, 2023, 38(10): 313-323. doi: 10.3866/PKU.DXHX202301033 shu
Citation:  Jingyuan He,  Zekai Wang,  Xianwei Qi,  Kaiyuan Chen,  Jiang Bian. Application and Prospect of Molecular Skeletal Editing in Drug Synthesis[J]. University Chemistry, 2023, 38(10): 313-323. doi: 10.3866/PKU.DXHX202301033 shu

分子骨架编辑在药物合成中的应用与展望

    通讯作者: 卞江,Email:bj@pku.edu.cn
摘要: 分子编辑是有机合成领域亘古不变的研究热点,其包括外围编辑与骨架编辑。在过去,分子编辑往往着重于C―H键的外围编辑,而骨架编辑则是近年来新兴起的方法学。这一类反应操作简单,专一性强,可以大幅简化合成路线,在药物合成与开发领域应用广泛。本文基于常见的几类分子编辑反应,通过与传统方法对比的方式介绍两例分子骨架编辑在药物合成中的应用,并通过对该领域前沿发展的介绍,对该方法学的未来应用进行展望。

English

    1. [1]

      Kennedy, S. H.; Dherange, B. D.; Berger, K. J.; Levin, M. D. Nature 2021, 593, 223.Kennedy, S. H.; Dherange, B. D.; Berger, K. J.; Levin, M. D. Nature 2021, 593, 223.

    2. [2]

      Dherange, B. D.; Kelly, P. Q.; Liles, J. P.; Sigman, M. S.; Levin, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11337.Dherange, B. D.; Kelly, P. Q.; Liles, J. P.; Sigman, M. S.; Levin, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11337.

    3. [3]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(上册). 第4版. 北京:北京大学出版社, 2016:492, 493-494, 498-499.

    4. [4]

      Woo, J.; Christian, A. H.; Burgess, S. A.; Yuan, J.; Mansoor, U. F.; Levin, M. D. Science 2022, 376, 527.Woo, J.; Christian, A. H.; Burgess, S. A.; Yuan, J.; Mansoor, U. F.; Levin, M. D. Science 2022, 376, 527.

    5. [5]

      Reisenbauer, J. C.; Green, O.; Franchino, A.; Finkelstein, P.; Morandi, B. Science 2022, 377, 1104.Reisenbauer, J. C.; Green, O.; Franchino, A.; Finkelstein, P.; Morandi, B. Science 2022, 377, 1104.

    6. [6]

      Qin, H.; Cai, W.; Wang, S.; Guo, T.; Li, G.; Lu, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 20678.Qin, H.; Cai, W.; Wang, S.; Guo, T.; Li, G.; Lu, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 20678.

    7. [7]

      Zippel, C.; Seibert, J.; Bräse, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19522.Zippel, C.; Seibert, J.; Bräse, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19522.

    8. [8]

      Lyu, H.; Kevlishvili, I.; Yu, X.; Liu, P.; Dong, G. Science 2021, 372, 175.Lyu, H.; Kevlishvili, I.; Yu, X.; Liu, P.; Dong, G. Science 2021, 372, 175.

    9. [9]

      Patel, S. C.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17797.Patel, S. C.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17797.

    10. [10]

      Hui, C.; Antonchick, A. P. Bioorg. Med. Chem. 2022, 67, 116817.Hui, C.; Antonchick, A. P. Bioorg. Med. Chem. 2022, 67, 116817.

    11. [11]

      Ma, D.; Martin, B. S.; Gallagher, K. S.; Saito, T.; Dai, M. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16383.Ma, D.; Martin, B. S.; Gallagher, K. S.; Saito, T.; Dai, M. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16383.

    12. [12]

      Yuan, P.; Gerlinger, C. K. G.; Herberger, J.; Gaich, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11934.Yuan, P.; Gerlinger, C. K. G.; Herberger, J.; Gaich, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11934.

    13. [13]

      Fu, C.; Zhang, Y.; Xuan, J.; Zhu, C.; Wang, B.; Ding, H. Org. Lett. 2014, 16, 3376.Fu, C.; Zhang, Y.; Xuan, J.; Zhu, C.; Wang, B.; Ding, H. Org. Lett. 2014, 16, 3376.

    14. [14]

      Fischer, D. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926.Fischer, D. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926.

    15. [15]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(下册). 第4版. 北京:北京大学出版社, 2016:924-925.

    16. [16]

      Kröhnk, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 225.Kröhnk, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 225.

    17. [17]

      Yuan, C.; Chang, C.; Siegel, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 5647.Yuan, C.; Chang, C.; Siegel, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 5647.

    18. [18]

      Yuan, C.; Chang, C.-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924.Yuan, C.; Chang, C.-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924.

    19. [19]

      Nakamura, M.; Chi, Y.; Yan, W.; Yonezawa, A.; Nakasugi, Y.; Yoshizawa, T.; Hashimoto, F.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Sakurada, S.Planta Med. 2001, 67, 114.Nakamura, M.; Chi, Y.; Yan, W.; Yonezawa, A.; Nakasugi, Y.; Yoshizawa, T.; Hashimoto, F.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Sakurada, S.Planta Med. 2001, 67, 114.

    20. [20]

      Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076.Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076.

    21. [21]

      Hu, J.; Feng, L.; Wang, L.; Xie, Z.; Tang, Y.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13151.Hu, J.; Feng, L.; Wang, L.; Xie, Z.; Tang, Y.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13151.

    22. [22]

      Pachaly, B.; West, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 454.Pachaly, B.; West, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 454.

    23. [23]

      Jurczyk, J.; Woo, J.; Kim, S. F.; Dherange, B. D.; Sarpong, R.; Levin, M. D. Nat. Synth. 2022, 1, 352.Jurczyk, J.; Woo, J.; Kim, S. F.; Dherange, B. D.; Sarpong, R.; Levin, M. D. Nat. Synth. 2022, 1, 352.

    24. [24]

      Golding, B. T. The Story of Rucaparib (Rubraca). In Successful Drug Discovery; Fischer, J., Klein, C., Childers, W. E., Eds.; Wiley-VCH:Weinheim, Germany, 2019; pp. 201-223.Golding, B. T. The Story of Rucaparib (Rubraca). In Successful Drug Discovery; Fischer, J., Klein, C., Childers, W. E., Eds.; Wiley-VCH:Weinheim, Germany, 2019; pp. 201-223.

    25. [25]

      Fout, A. R.; Bailey, B. C.; Tomaszewski, J.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12640.Fout, A. R.; Bailey, B. C.; Tomaszewski, J.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12640.

    26. [26]

      Morofuji, T.; Inagawa, K.; Kano, N. Org. Lett. 2021, 23, 6126.Morofuji, T.; Inagawa, K.; Kano, N. Org. Lett. 2021, 23, 6126.

    27. [27]

      Holovach, S.; Melnykov, K. P.; Poroshyn, I.; Iminov, R. T.; Dudenko, D.; Kondratov, I.; Levin, M.; Grygorenko, O. O. Chem. Eur. J. 2023, 29, e202203470.Holovach, S.; Melnykov, K. P.; Poroshyn, I.; Iminov, R. T.; Dudenko, D.; Kondratov, I.; Levin, M.; Grygorenko, O. O. Chem. Eur. J. 2023, 29, e202203470.

    28. [28]

      Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  18
  • 文章访问数:  1529
  • HTML全文浏览量:  182
文章相关
  • 收稿日期:  2023-01-26
  • 修回日期:  2023-05-08
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章