二唑肟醚取代的均三唑水杨醛席夫碱衍生物的合成及抗菌活性

引用本文: 李省, 胡国强, 谢松强, 黄文龙, 张惠斌. 二唑肟醚取代的均三唑水杨醛席夫碱衍生物的合成及抗菌活性[J]. 应用化学, 2007, 24(3): 310-313. shu

Citation: LI Sheng, HU Guo-Qiang, XIE Song-Qiang, HUANG Wen-Long, ZHANG Hui-Bin. Syntheses and Antibacterial Activities of s-Triazole Salicylaldimine Schiff-bases Containing Oxadiazole Oxime-ether Subunits[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2007, 24(3): 310-313. shu

二唑肟醚取代的均三唑水杨醛席夫碱衍生物的合成及抗菌活性

李省 ^{a,
,} ,
胡国强 ^b, ,
谢松强 ^b, ,
黄文龙 ^c, ,
张惠斌 ^c,

1.
a 河南大学医学院有机化学教研室开封 475001;
2.
b 河南大学药物研究所开封 475001;
3.
c 中国药科大学新药中心南京

通讯作者: 李省,女,副教授;E-mail:lisheng@henu.edu.cn;研究方向:新药分子的设计合成与活性研究

基金项目:
河南大学重点科研基金资助项目(04ZDZR009) (04ZDZR009)

摘要: 4-氨基-3-苯基-5-巯基-均-三唑(1)在无水乙酸钠作用下与β-氯苯丙酮(2)缩合得氨基三唑硫基苯丙酮(3)。化合物3与盐酸羟胺肟化得羰基肟化物(4),采用氯甲基二唑(5)对化合物4的肟羟基醚化得均三唑席夫碱二唑肟醚(6a~6e)。肟化物6a~6e与水杨醛缩合得到目标物席夫碱7a~7e。初步的体外抗菌实验表明,席夫碱肟醚类化合物7a~7e的活性明显高于氨基肟醚类化合物6a~6e,且对革兰氏阳性(Sa)的活性高于对革兰氏阴性菌(Ec)的。

关键词:

均-三唑
/ 二唑
/ 肟醚
/ 席夫碱
/ 合成
/ 抗菌活性

English

Syntheses and Antibacterial Activities of s-Triazole Salicylaldimine Schiff-bases Containing Oxadiazole Oxime-ether Subunits

1.
a Institute of Pharmacy, Nanjing 210009;
2.
b Center of Drug Discovery, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009;
3.
c Center of Drug Discovery, China Pharmaceutical University, Nanjing

Corresponding author: 李省,女,副教授;E-mail:lisheng@henu.edu.cn;研究方向:新药分子的设计合成与活性研究

Received Date: 23 March 2006
Fund Project:
河南大学重点科研基金资助项目(04ZDZR009)

Abstract: The reaction of 4-amino-3-phenyl-5-mercapto-s-triazole(1) with β-chloro-phenyl-propanone(2) under refluxing ethanol in the presence of sodium acetate gave amino-triazolyl sulfanyl-phenylpropanone(3). The oximation of compound 3 with hydroxyamine hydrochloride yielded the corresponding oxime(4) followed by the etherification with each of chloromethy-oxadiazoles(5a~5e) and the condensation with salicylaldehyde to form oxime-ethers(6a~6e) and schiff-base oxime-ethers(7a~7e), respectively. The antibacterial activities of the compounds synthesized in vitro to Gram positive bacteria and Gram negative bacteria were tested with the standard 2-fold agar dilution method, and all the tested compounds exhibited relatively better activities against Gram positive bacteria than those against Gram negative bacteria.

Key words:

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

二唑肟醚取代的均三唑水杨醛席夫碱衍生物的合成及抗菌活性

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English

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