串联式三组分反应构建取代吡唑杂环

李玉峰 黄佳维 顾嘉超 黄浩 钮长盛 马鸿飞

引用本文: 李玉峰, 黄佳维, 顾嘉超, 黄浩, 钮长盛, 马鸿飞. 串联式三组分反应构建取代吡唑杂环[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 520-526. doi: 10.6023/cjoc201509020 shu
Citation:  Li Yufeng, Huang Jiawei, Gu Jiachao, Huang Hao, Niu Changsheng, Ma Hongfei. Sequential Three-Component Reactions for the Assembly of Functionalized Pyrazoles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(3): 520-526. doi: 10.6023/cjoc201509020 shu

串联式三组分反应构建取代吡唑杂环

    通讯作者: 李玉峰
摘要: 建立一种串联三组分反应构建取代吡唑杂环的方法. 以肼和醛为原料在二氯乙烷中反应先生成腙3, 直接加入丙炔酸甲酯(4), 在氯化亚铜催化下快速生成Michael加成产物5. 该中间体以化学量的三氯化铁氧化发生环合反应, 获得高收率的吡唑环衍生物6. 各步反应中间体不必分离, 脂肪肼、芳香肼以及芳香醛对该反应具有良好适应性.

English

  • 
    1. [1] Abdel-Gawad, M. S.; Abdel-Aziem, A. M.; Ghorab, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 1793.[1] Abdel-Gawad, M. S.; Abdel-Aziem, A. M.; Ghorab, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 1793.

    2. [2] Eriksson, I. B.; Quinlan, J. D. Drugs 2006, 66, 1410.[2] Eriksson, I. B.; Quinlan, J. D. Drugs 2006, 66, 1410.

    3. [3] Farghaly, A. M.; Soliman, G. S. F.; El Semary, A. M. M.; Rostom, F. A. S. Pharmazie 2001, 56, 23.[3] Farghaly, A. M.; Soliman, G. S. F.; El Semary, A. M. M.; Rostom, F. A. S. Pharmazie 2001, 56, 23.

    4. [4] Seki, K.; Isegawa, J.; Fukuda, M.; Oki, M. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1566.[4] Seki, K.; Isegawa, J.; Fukuda, M.; Oki, M. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1566.

    5. [5] Cottineau, B.; Toto, P.; Marot, C.; Pipaud, A.; Chenault, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2102.[5] Cottineau, B.; Toto, P.; Marot, C.; Pipaud, A.; Chenault, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2102.

    6. [6] Cardia, C. M.; Corda, L.; Fadda, A. M.; Maccioni, A. M.; Maccioni, E.; Plumitallo, A. Farmaco 1998, 53, 696.[6] Cardia, C. M.; Corda, L.; Fadda, A. M.; Maccioni, A. M.; Maccioni, E.; Plumitallo, A. Farmaco 1998, 53, 696.

    7. [7] Mullican, D. M.; Wilson, W. M.; Cannor, T. D.; Kostlan, R. C.; Dyer, D. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 1088.[7] Mullican, D. M.; Wilson, W. M.; Cannor, T. D.; Kostlan, R. C.; Dyer, D. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 1088.

    8. [8] Rahman, M. A.; Siddiqui, A. A. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2010, 2, 165.[8] Rahman, M. A.; Siddiqui, A. A. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2010, 2, 165.

    9. [9] Turechek, W. W.; Peres, N. A.; Werner, N. A. Plant Dis. 2006, 90, 862.[9] Turechek, W. W.; Peres, N. A.; Werner, N. A. Plant Dis. 2006, 90, 862.

    10. [10] James, D. M.; William, D. B. WO 2003055860, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 101122].[10] James, D. M.; William, D. B. WO 2003055860, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 101122].

    11. [11] Okada, I.; Shiga, Y.; Kikutake, K. JP 2002205985, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 93748].[11] Okada, I.; Shiga, Y.; Kikutake, K. JP 2002205985, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 93748].

    12. [12] Kyomura, N.; Fukuchi, T.; Okui, S. WO 9845274, 1998 [Chem. Abstr. 1998, 129, 302635].[12] Kyomura, N.; Fukuchi, T.; Okui, S. WO 9845274, 1998 [Chem. Abstr. 1998, 129, 302635].

    13. [13] Yamamoto, S.; Satou, T.; Igai, T.; Oguchi, T.; Nawamaki, T. JP 60208977, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 104, 148871].[13] Yamamoto, S.; Satou, T.; Igai, T.; Oguchi, T.; Nawamaki, T. JP 60208977, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 104, 148871].

    14. [14] Ma, C. W.; Li, Y. M.; Wen, P.; Yan, R. L.; Ren, Z. Y.; Huang, G. S. Synlett 2011, 1321.[14] Ma, C. W.; Li, Y. M.; Wen, P.; Yan, R. L.; Ren, Z. Y.; Huang, G. S. Synlett 2011, 1321.

    15. [15] Peruncheralathan, S.; Khan, T. A.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 10030.[15] Peruncheralathan, S.; Khan, T. A.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 10030.

    16. [16] Manecke, G.; Schenck, H. U. Tetrahedron Lett. 1969, 8, 617.[16] Manecke, G.; Schenck, H. U. Tetrahedron Lett. 1969, 8, 617.

    17. [17] Wang, Z. S.; Ye, H. T.; Xiao, D.; Gao, J. S.; Yu, Y. H.; Hou, G. F.; Yan, P. F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2057 (in Chinese). (王子时, 叶汉韬, 肖丹, 马东升, 高金胜, 于颖慧, 侯广峰, 闫鹏飞, 有机化学, 2014, 34, 2057.)[17] Wang, Z. S.; Ye, H. T.; Xiao, D.; Gao, J. S.; Yu, Y. H.; Hou, G. F.; Yan, P. F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2057 (in Chinese). (王子时, 叶汉韬, 肖丹, 马东升, 高金胜, 于颖慧, 侯广峰, 闫鹏飞, 有机化学, 2014, 34, 2057.)

    18. [18] Chen, B.; Yu, C. J.; Zhang, G. Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 625 (in Chinese). (陈斌, 于丛军, 张国柱, 有机化学, 2015, 35, 625.)[18] Chen, B.; Yu, C. J.; Zhang, G. Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 625 (in Chinese). (陈斌, 于丛军, 张国柱, 有机化学, 2015, 35, 625.)

    19. [19] Zheng, C. Z.; Xun, X. D.; Wang, Y. Z.; Zhao, D. J.; Zhang, J. Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1137 (in Chinese). (郑纯智, 徐小丹, 王雅珍, 赵德建, 张继振. 有机化学, 2015, 35, 1137.)[19] Zheng, C. Z.; Xun, X. D.; Wang, Y. Z.; Zhao, D. J.; Zhang, J. Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1137 (in Chinese). (郑纯智, 徐小丹, 王雅珍, 赵德建, 张继振. 有机化学, 2015, 35, 1137.)

    20. [20] Ma, C.; Li, Y; Wen, P.; Yan, R.; Ren, Z; Huang, G. Synlett 2011, 1321.[20] Ma, C.; Li, Y; Wen, P.; Yan, R.; Ren, Z; Huang, G. Synlett 2011, 1321.

    21. [21] Yavri, I.; Khalili, G.; Mirzaei, A. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 277.[21] Yavri, I.; Khalili, G.; Mirzaei, A. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 277.

    22. [22] Safaei, S.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Khosropour, A. R.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3095.[22] Safaei, S.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Khosropour, A. R.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3095.

    23. [23] Ji, X. C.; Huang, H. W.; Wu, W. Q.; Li, X. W.; Jiang, H. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 11155.[23] Ji, X. C.; Huang, H. W.; Wu, W. Q.; Li, X. W.; Jiang, H. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 11155.

    24. [24] Li, Y. F.; Shi, J.; Wu, Z.; Wang, X. L.; Wu, X.; Gu, J.; Bu, H.; Ma, H. Tetrahedron 2014, 70, 2472.[24] Li, Y. F.; Shi, J.; Wu, Z.; Wang, X. L.; Wu, X.; Gu, J.; Bu, H.; Ma, H. Tetrahedron 2014, 70, 2472.

    25. [25] Li, Y. F.; Wu, Z.; Shi, J.; Pan, Y.; Bu, H. Z.; Ma, H.; Gu, J.; Huang, H.; Wang, Y.; Wu, L. Tetrahedron 2014, 70, 8971.[25] Li, Y. F.; Wu, Z.; Shi, J.; Pan, Y.; Bu, H. Z.; Ma, H.; Gu, J.; Huang, H.; Wang, Y.; Wu, L. Tetrahedron 2014, 70, 8971.

    26. [26] Li, Y. F.; Wu, Z.; Shi, J.; Bu, H.; Gu, J. C.; Pan, Y. Tetrahedron 2014, 70, 3134.[26] Li, Y. F.; Wu, Z.; Shi, J.; Bu, H.; Gu, J. C.; Pan, Y. Tetrahedron 2014, 70, 3134.

    27. [27] Zhang, L. Z.; Li, L. Q.; Ren, X. J.; Xie, Z. X. Acta Chim. Sinica 2008, 66, 589 (in Chinese). (张鲁中, 李立奇, 任小娟, 谢志翔, 化学学报, 2008, 66, 589.)[27] Zhang, L. Z.; Li, L. Q.; Ren, X. J.; Xie, Z. X. Acta Chim. Sinica 2008, 66, 589 (in Chinese). (张鲁中, 李立奇, 任小娟, 谢志翔, 化学学报, 2008, 66, 589.)

    28. [28] Li, R. S.; Wang, S. R.; Lu, W. J. Org. Lett. 2007, 11, 2219.[28] Li, R. S.; Wang, S. R.; Lu, W. J. Org. Lett. 2007, 11, 2219.

    29. [29] Yang, L.; Lei, C. H.; Wang, D. X.; Huang, Z. T.; Wang, M. X. Org. Lett. 2010, 17, 3918.[29] Yang, L.; Lei, C. H.; Wang, D. X.; Huang, Z. T.; Wang, M. X. Org. Lett. 2010, 17, 3918.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  1432
  • HTML全文浏览量:  122
文章相关
  • 发布日期:  2015-12-07
  • 收稿日期:  2015-09-18
  • 网络出版日期:  2015-11-12
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章