抗抑郁化合物SIPI5358与环糊精形成的非共价复合物

何小丹 姜丹 陈琛 储艳秋 丁传凡 翁志洁 李建其

引用本文: 何小丹, 姜丹, 陈琛, 储艳秋, 丁传凡, 翁志洁, 李建其. 抗抑郁化合物SIPI5358与环糊精形成的非共价复合物[J]. 物理化学学报, 2010, 26(10): 2604-2612. doi: 10.3866/PKU.WHXB20100911 shu
Citation:  HE Xiao-Dan, JIANG Dan, CHEN Chen, CHU Yan-Qiu, DING Chuan-Fan, WENG Zhi-Jie, LI Jian-Qi. Non-Covalent Complexes of the Antidepressant Compound SIPI5358 with Cyclodextrins[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2010, 26(10): 2604-2612. doi: 10.3866/PKU.WHXB20100911 shu

抗抑郁化合物SIPI5358与环糊精形成的非共价复合物

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(30772623) (30772623)

    国家十一五项目重大新药创制(2009ZX09103-047)资助项目 (2009ZX09103-047)

摘要:

用电喷雾电离质谱(ESI -MS) 和串级质谱(MS/MS), 并结合紫外光谱、荧光光谱等方法, 研究一种芳烷醇哌嗪类抗抑郁化合物SIPI5358 与α-、β-、γ-环糊精(CD) 制备得到的非共价复合物. 质谱分析结果显示, SIPI5358 分子可以和α-CD 生成配合比为1:1 的非共价复合物, 而与β-、γ-CD 生成不同配合比的非共价复合物. 串级质谱的结果进一步验证β-CD 与SIPI5358 非共价复合物的组成. 用紫外光谱和荧光光谱实验对液相中非共价复合物的形成进行了辅助研究, 结果均再次验证了非共价复合物的生成. 荧光光谱实验测得SIPI5358 与β-CD 反应的生成常数Kf=3.45 ×103 mol·L-1.

English

    1. [1]

      1. Zheng, Y. Y.; Gao, K.; Weng, Z. J.; Li, J. Q. Acta Pharmaceutica Sinica, 2010, 45: 324 [郑永勇,高凯,翁志杰,李建其. 药学 学报, 2010, 45: 324]

      1. Zheng, Y. Y.; Gao, K.; Weng, Z. J.; Li, J. Q. Acta Pharmaceutica Sinica, 2010, 45: 324 [郑永勇,高凯,翁志杰,李建其. 药学 学报, 2010, 45: 324]

    2. [2]

      2. Li, J. Q.; Huang, L. Y.; Xia, Y. Y.; Weng, Z. J.; Zhang, C. N. Chin. J. Med. Chem., 2006, 16: 6 [李建其,黄丽瑛,夏玉叶,翁志杰, 张椿年.中国药物化学杂志, 2006, 16: 6]2. Li, J. Q.; Huang, L. Y.; Xia, Y. Y.; Weng, Z. J.; Zhang, C. N. Chin. J. Med. Chem., 2006, 16: 6 [李建其,黄丽瑛,夏玉叶,翁志杰, 张椿年.中国药物化学杂志, 2006, 16: 6]

    3. [3]

      3. Li, J. Q.; Huang, L. Y.; Dong, W. X.; Weng, Z. J.; Jin, H.; Ni, X. L.; Zhang, S. J.; Huang, C. F.; Gu, F. H. Chin. J. Med. Chem., 2006, 16: 270 [李建其, 黄丽瑛,董文心,翁志杰, 金华,倪湘 莲, 张绍静,黄朝峰,顾丰华.中国药物化学杂志, 2006, 16: 270]3. Li, J. Q.; Huang, L. Y.; Dong, W. X.; Weng, Z. J.; Jin, H.; Ni, X. L.; Zhang, S. J.; Huang, C. F.; Gu, F. H. Chin. J. Med. Chem., 2006, 16: 270 [李建其, 黄丽瑛,董文心,翁志杰, 金华,倪湘 莲, 张绍静,黄朝峰,顾丰华.中国药物化学杂志, 2006, 16: 270]

    4. [4]

      4. Chu, Y. Q.; Dai, X. H.; Jiang, D.; Jiang, G. Y .; Fang, X.; Ding, C. F. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2010, 24: 22554. Chu, Y. Q.; Dai, X. H.; Jiang, D.; Jiang, G. Y .; Fang, X.; Ding, C. F. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2010, 24: 2255

    5. [5]

      5. Chen, Q. S. Chemical Industry Times, 2007, 21: 49 [陈秋实. 化工时刊, 2007, 21: 49]5. Chen, Q. S. Chemical Industry Times, 2007, 21: 49 [陈秋实. 化工时刊, 2007, 21: 49]

    6. [6]

      6. Szejtli, J. Chem. Rev., 1998, 98: 17436. Szejtli, J. Chem. Rev., 1998, 98: 1743

    7. [7]

      7. Zhu, X. L.; Wang, H. B.; Chen, Q.; Yang,W. C.; Yang, G. F. J. Agric. Food Chem., 2007, 55: 35357. Zhu, X. L.; Wang, H. B.; Chen, Q.; Yang,W. C.; Yang, G. F. J. Agric. Food Chem., 2007, 55: 3535

    8. [8]

      8. Ren, S. F.; Wang, H. Y.; Guo, Y. L. Acta Chim. Sin., 2004, 62: 1959 [任士芳,王昊阳,郭寅龙. 化学学报, 2004, 62: 1959]8. Ren, S. F.; Wang, H. Y.; Guo, Y. L. Acta Chim. Sin., 2004, 62: 1959 [任士芳,王昊阳,郭寅龙. 化学学报, 2004, 62: 1959]

    9. [9]

      9. Guo, M. Q.; Song, F. R.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. J. Mass Spectrom., 2004, 39: 5949. Guo, M. Q.; Song, F. R.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. J. Mass Spectrom., 2004, 39: 594

    10. [10]

      10. Yu, Z.; Cui, M.; Yan, C. Y.; Song, F. R.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2007, 21: 68310. Yu, Z.; Cui, M.; Yan, C. Y.; Song, F. R.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2007, 21: 683

    11. [11]

      11. Wilson, J. J.; Brodbelt, J. S. Anal. Chem., 2007, 79: 206711. Wilson, J. J.; Brodbelt, J. S. Anal. Chem., 2007, 79: 2067

    12. [12]

      12. Wunderlich, B. Thermochim. Acta, 2003, 403: 112. Wunderlich, B. Thermochim. Acta, 2003, 403: 1

    13. [13]

      13. Dai, Z. Y.; Chu, Y. Q.; Wu, B.; Wu, L.; Ding, C. F. Acta Pharmcol. Sin., 2008, 29: 75913. Dai, Z. Y.; Chu, Y. Q.; Wu, B.; Wu, L.; Ding, C. F. Acta Pharmcol. Sin., 2008, 29: 759

    14. [14]

      14. Xiao, Y. Y.; Song, Y. M.; Chen, Z. P.; Ping, Q. N. Int. J. Pharmaceut., 2006, 307: 7714. Xiao, Y. Y.; Song, Y. M.; Chen, Z. P.; Ping, Q. N. Int. J. Pharmaceut., 2006, 307: 77

    15. [15]

      15. Xie, Y.; Zhang, J.; Yin, S.; Loo, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128: 1443215. Xie, Y.; Zhang, J.; Yin, S.; Loo, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128: 14432

    16. [16]

      16. Chen, M. L.; Cook, K. D. Anal. Chem., 2007, 79: 203116. Chen, M. L.; Cook, K. D. Anal. Chem., 2007, 79: 2031

    17. [17]

      17. Chu, Y. Q.; Pan, T. T.; Dai, Z. Y.; Yu, Z. W.; Zheng, S. B.; Ding, C. F. Acta Phys.-Chim. Sin., 2008, 24: 1981 [储艳秋,潘婷婷, 戴兆云,俞卓伟, 郑松柏,丁传凡.物理化学学报, 2008, 24: 1981]17. Chu, Y. Q.; Pan, T. T.; Dai, Z. Y.; Yu, Z. W.; Zheng, S. B.; Ding, C. F. Acta Phys.-Chim. Sin., 2008, 24: 1981 [储艳秋,潘婷婷, 戴兆云,俞卓伟, 郑松柏,丁传凡.物理化学学报, 2008, 24: 1981]

    18. [18]

      18. Lu, H. J.; Guo, Y. L.; Yang, P. Y. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2004, 15: 161218. Lu, H. J.; Guo, Y. L.; Yang, P. Y. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2004, 15: 1612

    19. [19]

      19. Lu, H. J.; Yu, C. T.; Guo, Y. L. Acta Chim. Sin., 2002, 60: 882 [陆豪杰,余天,郭寅龙. 化学学报, 2002, 60: 882]19. Lu, H. J.; Yu, C. T.; Guo, Y. L. Acta Chim. Sin., 2002, 60: 882 [陆豪杰,余天,郭寅龙. 化学学报, 2002, 60: 882]

    20. [20]

      20. Yue, G. H.; Xu, C. F.; Bian, L. P.; Zhang, S. Y.; Zhao, J. W.; Yang, P. Y. J. Anal. Sci., 2000, 16: 496 [岳贵花,许崇峰, 卞利萍, 张素艳,赵建伟, 杨原.分析科学学报, 2000, 16: 496]20. Yue, G. H.; Xu, C. F.; Bian, L. P.; Zhang, S. Y.; Zhao, J. W.; Yang, P. Y. J. Anal. Sci., 2000, 16: 496 [岳贵花,许崇峰, 卞利萍, 张素艳,赵建伟, 杨原.分析科学学报, 2000, 16: 496]

    21. [21]

      21. Sun,W. X.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. Chin. J. Anal. Chem., 1998, 26: 111 [孙维星,刘志强,刘淑莹. 分析化学, 1998, 26: 111]21. Sun,W. X.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. Chin. J. Anal. Chem., 1998, 26: 111 [孙维星,刘志强,刘淑莹. 分析化学, 1998, 26: 111]

    22. [22]

      22. Bligh, S. W. A.; Haley, T.; Lowe, P. N. J. Mol. Recognit., 2003, 16: 13922. Bligh, S. W. A.; Haley, T.; Lowe, P. N. J. Mol. Recognit., 2003, 16: 139

    23. [23]

      23. Zhang, H. R.; Zhang, H. Q.; Wang, Y. T.; Li, D.; Ding, L. Chem. J. Chin. Univ., 2006, 27: 2061 [张华蓉,张寒琦, 王玉堂,李丹, 丁兰.高等学校化学学报, 2006, 27: 2061]23. Zhang, H. R.; Zhang, H. Q.; Wang, Y. T.; Li, D.; Ding, L. Chem. J. Chin. Univ., 2006, 27: 2061 [张华蓉,张寒琦, 王玉堂,李丹, 丁兰.高等学校化学学报, 2006, 27: 2061]

    24. [24]

      24. Terrier, P.; Tortajada, J.; Buchmann, W. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2007, 18: 34624. Terrier, P.; Tortajada, J.; Buchmann, W. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2007, 18: 346

    25. [25]

      25. Wan, C. H.; Cui, M.; Song, F. R.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. Inter. J. Mass Spectrom., 2009, 283: 4825. Wan, C. H.; Cui, M.; Song, F. R.; Liu, Z. Q.; Liu, S. Y. Inter. J. Mass Spectrom., 2009, 283: 48

    26. [26]

      26. Lü, N.; Zheng, Y. Y.; Li, J. Q.; Pan, T. T.; Chu, Y. Q.; Zhou, M. F.; Ding, C. F. Chin. J. Anal. Chem., 2009, 37: 199 [吕娜,郑永 勇, 李建其,潘婷婷,储艳秋, 周鸣飞,丁传凡.分析化学, 2009, 37: 199]26. Lü, N.; Zheng, Y. Y.; Li, J. Q.; Pan, T. T.; Chu, Y. Q.; Zhou, M. F.; Ding, C. F. Chin. J. Anal. Chem., 2009, 37: 199 [吕娜,郑永 勇, 李建其,潘婷婷,储艳秋, 周鸣飞,丁传凡.分析化学, 2009, 37: 199]

    27. [27]

      27. Pan, T. T.; Chu, Y. Q.; Zhou, M. F.; Ding, C. F.; Lü, N.;Weng, Z. J.; Li, J. Q. Acta Chim. Sin., 2008, 66: 2462 [潘婷婷, 储艳秋, 周鸣飞,丁传凡,吕娜,翁志洁,李建其. 化学学报, 2008, 66: 2462]27. Pan, T. T.; Chu, Y. Q.; Zhou, M. F.; Ding, C. F.; Lü, N.;Weng, Z. J.; Li, J. Q. Acta Chim. Sin., 2008, 66: 2462 [潘婷婷, 储艳秋, 周鸣飞,丁传凡,吕娜,翁志洁,李建其. 化学学报, 2008, 66: 2462]

    28. [28]

      28. He, P.; Lu, H. J.; Guo, Y. L. Anal. Lett., 2003, 36: 49328. He, P.; Lu, H. J.; Guo, Y. L. Anal. Lett., 2003, 36: 493

    29. [29]

      29. Dai, X. H.; Chu, Y. Q.; Jiang, D.; He, X. D.; Fang, X.; Ding, C. F. Chin. J. Anal. Chem., accepted [戴新华,储艳秋, 姜丹, 何小丹,方向,丁传凡.分析化学, 已录用]29. Dai, X. H.; Chu, Y. Q.; Jiang, D.; He, X. D.; Fang, X.; Ding, C. F. Chin. J. Anal. Chem., accepted [戴新华,储艳秋, 姜丹, 何小丹,方向,丁传凡.分析化学, 已录用]

    30. [30]

      30. Schmidt, A. C.; Neustadt, M.; Otto, M. J. Mass Spectrom., 2007, 42: 77130. Schmidt, A. C.; Neustadt, M.; Otto, M. J. Mass Spectrom., 2007, 42: 771

    31. [31]

      31. Clark, S. M.; Konermann, L. Anal. Chem., 2004, 76: 707731. Clark, S. M.; Konermann, L. Anal. Chem., 2004, 76: 7077

    32. [32]

      32. Wang,W.; Kitova, E. N.; Klassen, J. S. Anal. Chem., 2005, 77: 3060

      32. Wang,W.; Kitova, E. N.; Klassen, J. S. Anal. Chem., 2005, 77: 3060

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1311
  • 文章访问数:  4115
  • HTML全文浏览量:  35
文章相关
  • 发布日期:  2010-09-27
  • 收稿日期:  2010-03-05
  • 网络出版日期:  2010-09-27
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章