催化不对称共轭氰化反应研究进展

周红艳 李娜娜 杨靖亚 李天媛 李政

引用本文: 周红艳, 李娜娜, 杨靖亚, 李天媛, 李政. 催化不对称共轭氰化反应研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 502-511. doi: 10.6023/cjoc201510033 shu
Citation:  Zhou Hongyan, Li Nana, Yang Jingya, Li Tianyuan, Li Zheng. Advance in Catalytic Asymmetric Conjugate Cyanation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(3): 502-511. doi: 10.6023/cjoc201510033 shu

催化不对称共轭氰化反应研究进展

    通讯作者: 周红艳, 杨靖亚; 周红艳, 杨靖亚
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(Nos. 21362034, 21462038) (Nos. 21362034, 21462038)

    高等学校博士学科点专项科研基金(No. 20136203120005) (No. 20136203120005)

    甘肃省高等学校科研(No. 2013B-003) (No. 2013B-003)

    甘肃农业大学科技创新基金(No. GAU-CX1115)资助项目. (No. GAU-CX1115)

摘要: 催化不对称共轭氰化反应是对映选择性构建C—C键、合成手性β-氰基化合物的重要方法, 自2003年首次报道以来备受关注. 近十年来, 对α,β-不饱和二酰亚胺、α,β-不饱和N-酰基吡咯、α,β-不饱和酮、α,β-不饱和酯以及硝基烯的催化不对称共轭氰化反应研究取得了一些重要研究成果. 从金属催化和有机催化两方面、以不同Michael受体归类对这一领域的研究进展进行了综述.

English

  • 
    1. [1] For selected review, see:(a) Wang, W.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4751. For representative examples, see:[1] For selected review, see:(a) Wang, W.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4751. For representative examples, see:

    2. [2]

      (b) Chen, F.-X.; Zhou, H.; Liu, X.; Qin, B.; Feng, X.; Zhang, G.; Jiang, Y. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4790.(b) Chen, F.-X.; Zhou, H.; Liu, X.; Qin, B.; Feng, X.; Zhang, G.; Jiang, Y. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4790.

    3. [3]

      (c) Liu, X.; Qin, B.; Zhou, X.; He, B.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12224.(c) Liu, X.; Qin, B.; Zhou, X.; He, B.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12224.

    4. [4]

      (d) Shen, K.; Liu, X.; Li, Q.; Feng, X. Tetrahedron 2008, 64, 147.(d) Shen, K.; Liu, X.; Li, Q.; Feng, X. Tetrahedron 2008, 64, 147.

    5. [5]

      (e) Cao, J.-J.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4976.(e) Cao, J.-J.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4976.

    6. [2] For selected review, see:(a) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Synthesis 2015, 47, 1210.[2] For selected review, see:(a) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Synthesis 2015, 47, 1210.

    7. [7]

      (b) Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Rev. 2011, 111, 6947. For representative examples, see:(b) Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Rev. 2011, 111, 6947. For representative examples, see:

    8. [8]

      (c) Wang, J.; Hu, X.; Jiang, J.; Gou, S.; Huang, X.; Liu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8468.(c) Wang, J.; Hu, X.; Jiang, J.; Gou, S.; Huang, X.; Liu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8468.

    9. [9]

      (d) Wang, J.; Wang, W.; Li, W.; Hu, X.; Shen, K.; Tan, C.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11642.(d) Wang, J.; Wang, W.; Li, W.; Hu, X.; Shen, K.; Tan, C.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11642.

    10. [10]

      (e) Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847.(e) Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847.

    11. [11]

      (f) Liu, Y.-L.; Shi, T.-D.; Zhou, F.; Zhao, X.-L.; Wang, X.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 3826.(f) Liu, Y.-L.; Shi, T.-D.; Zhou, F.; Zhao, X.-L.; Wang, X.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 3826.

    12. [12]

      (g) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421.(g) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421.

    13. [3] Hegedus, L. S.; Cross, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8492.[3] Hegedus, L. S.; Cross, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8492.

    14. [4] Winkler, M.; Knall, A. C.; Kulterer, M. R.; Klempier, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 7423.[4] Winkler, M.; Knall, A. C.; Kulterer, M. R.; Klempier, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 7423.

    15. [5] Vázquez-Romero, A.; Rodríguez, J.; Lledó, A.; Verdaguer, X.; Riera, A. Org. Lett. 2008, 10, 4509.[5] Vázquez-Romero, A.; Rodríguez, J.; Lledó, A.; Verdaguer, X.; Riera, A. Org. Lett. 2008, 10, 4509.

    16. [6] Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110.[6] Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110.

    17. [7] Rahman, S. M. A.; Ohno, H.; Maezaki, N.; Iwata, C.; Tanaka, T. Org. Lett. 2000, 2, 2893.[7] Rahman, S. M. A.; Ohno, H.; Maezaki, N.; Iwata, C.; Tanaka, T. Org. Lett. 2000, 2, 2893.

    18. [8] Rahman, S. M. A.; Ohno, H.; Yoshino, H.; Satoh, N.; Tsukaguchi, M.; Murakami, K.; Iwata, C.; Maezaki, N.; Tanaka, T. Tetrahedron 2001, 57, 127.[8] Rahman, S. M. A.; Ohno, H.; Yoshino, H.; Satoh, N.; Tsukaguchi, M.; Murakami, K.; Iwata, C.; Maezaki, N.; Tanaka, T. Tetrahedron 2001, 57, 127.

    19. [9] Mander, L. N.; Thomson, R. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 1654.[9] Mander, L. N.; Thomson, R. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 1654.

    20. [10] Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron 2006, 62, 7071.[10] Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron 2006, 62, 7071.

    21. [11] Siwicka, A.; Cuperly, D.; Tedeschi, L.; Le Vézouët. R.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron 2007, 63, 5903.[11] Siwicka, A.; Cuperly, D.; Tedeschi, L.; Le Vézouët. R.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron 2007, 63, 5903.

    22. [12] Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312.[12] Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312.

    23. [13] Sammis, G. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4442.[13] Sammis, G. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4442.

    24. [14] Mita, T.; Sasaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 514.[14] Mita, T.; Sasaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 514.

    25. [15] Dahuron, N.; Langlois, N. Synlett 1996, 51.[15] Dahuron, N.; Langlois, N. Synlett 1996, 51.

    26. [16] Enders, D.; Syrig, R.; Raabe, G.; Fernández, R.; Gasch, C.; Lassaletta, J. M.; Llera, J.-M. Synthesis 1996, 48.[16] Enders, D.; Syrig, R.; Raabe, G.; Fernández, R.; Gasch, C.; Lassaletta, J. M.; Llera, J.-M. Synthesis 1996, 48.

    27. [17] Lassaletta, J. M.; Fernández, R.; MartínZamora, E.; Díez, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7002.[17] Lassaletta, J. M.; Fernández, R.; MartínZamora, E.; Díez, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7002.

    28. [18] Sammis, G. M.; Danjo, H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9928.[18] Sammis, G. M.; Danjo, H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9928.

    29. [19] Mazet, C.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1762.[19] Mazet, C.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1762.

    30. [20] Madhavan, N.; Weck, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 419.[20] Madhavan, N.; Weck, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 419.

    31. [21] Madhavan, N.; Takatani, T.; Sherrill, C. D.; Weck, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1186.[21] Madhavan, N.; Takatani, T.; Sherrill, C. D.; Weck, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1186.

    32. [22] Fujimori, I.; Mita, T.; Maki, K.; Shiro, M.; Sato, A.; Furusho, S.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2007, 63, 5820.[22] Fujimori, I.; Mita, T.; Maki, K.; Shiro, M.; Sato, A.; Furusho, S.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2007, 63, 5820.

    33. [23] Morita, M.; Drouin, L.; Motoki, R.; Kimura, Y.; Fujimori, I.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 138, 3858.[23] Morita, M.; Drouin, L.; Motoki, R.; Kimura, Y.; Fujimori, I.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 138, 3858.

    34. [24] Tanaka, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8862.[24] Tanaka, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8862.

    35. [25] Sakaguchi, Y.; Kurono, N.; Yamauchi, K.; Ohkuma, T. Org. Lett. 2014, 16, 808.[25] Sakaguchi, Y.; Kurono, N.; Yamauchi, K.; Ohkuma, T. Org. Lett. 2014, 16, 808.

    36. [26] Ohkuma, T.; Kurono, N. Synlett 2012, 23, 1865.[26] Ohkuma, T.; Kurono, N. Synlett 2012, 23, 1865.

    37. [27] Tanaka, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6072.[27] Tanaka, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6072.

    38. [28] Yang, J.; Wang, Y.; Wu, S.; Chen, F.-X. Synlett 2009, 3365.[28] Yang, J.; Wang, Y.; Wu, S.; Chen, F.-X. Synlett 2009, 3365.

    39. [29] Yang, J.; Chen, F.-X. Chin. J. Chem. 2010, 28, 981.[29] Yang, J.; Chen, F.-X. Chin. J. Chem. 2010, 28, 981.

    40. [30] Yang, J.; Shen, Y.; Chen, F.-X. Synthesis 2010, 1325.[30] Yang, J.; Shen, Y.; Chen, F.-X. Synthesis 2010, 1325.

    41. [31] Yang, J.; Wu, S.; Chen, F.-X. Synlett 2010, 2725.[31] Yang, J.; Wu, S.; Chen, F.-X. Synlett 2010, 2725.

    42. [32] Kurono, N.; Nii, N.; Sakaguchi, Y.; Uemura, M.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5541.[32] Kurono, N.; Nii, N.; Sakaguchi, Y.; Uemura, M.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5541.

    43. [33] Wang, Y.-F.; Zeng, W.; Sohail, M.; Guo, J.; Wu, S.; Chen, F.-X. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4624.[33] Wang, Y.-F.; Zeng, W.; Sohail, M.; Guo, J.; Wu, S.; Chen, F.-X. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4624.

    44. [34] Zhang, J.; Liu, X.; Wang, R. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4911.[34] Zhang, J.; Liu, X.; Wang, R. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4911.

    45. [35] Wang, J.; Li, W.; Liu, Y.; Chu, Y.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Org. Lett. 2010, 12, 1280.[35] Wang, J.; Li, W.; Liu, Y.; Chu, Y.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Org. Lett. 2010, 12, 1280.

    46. [36] Bernardi, L.; Fini, F.; Fochi, M.; Ricci, A. Synlett 2008, 1857.[36] Bernardi, L.; Fini, F.; Fochi, M.; Ricci, A. Synlett 2008, 1857.

    47. [37] Bernal, P.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7714.[37] Bernal, P.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7714.

    48. [38] Lin, L.; Yin, W.; Fu, X.; Zhang, J.; Ma, X.; Wang, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 83.[38] Lin, L.; Yin, W.; Fu, X.; Zhang, J.; Ma, X.; Wang, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 83.

    49. [39] North, M.; Watson, J. M. ChemCatChem 2013, 5, 2405.[39] North, M.; Watson, J. M. ChemCatChem 2013, 5, 2405.

    50. [40] Jakhar, A.; Sadhukhan, A.; Khan, N.-u. H.; Saravanan, S.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. ChemCatChem 2014, 6, 2656.[40] Jakhar, A.; Sadhukhan, A.; Khan, N.-u. H.; Saravanan, S.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. ChemCatChem 2014, 6, 2656.

    51. [41] For selected reviews on asymmetric organocatalysis, see:(a) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726.[41] For selected reviews on asymmetric organocatalysis, see:(a) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726.

    52. [52]

      (b) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.(b) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.

    53. [53]

      (c) Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.(c) Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.

    54. [54]

      (d) List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5413.(d) List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5413.

    55. [55]

      (e) Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638.(e) Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638.

    56. [56]

      (f) MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304.(f) MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304.

    57. [57]

      (g) Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178.(g) Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178.

    58. [58]

      (h) Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167.(h) Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167.

    59. [59]

      (i) Chen, D.-F.; Han, Z.-Y.; Zhou, X.-L.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2365.(i) Chen, D.-F.; Han, Z.-Y.; Zhou, X.-L.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2365.

    60. [42] For review, see: Alemán, J.; Cabrera, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 774.[42] For review, see: Alemán, J.; Cabrera, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 774.

    61. [43] For review, see:(a) Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656.[43] For review, see:(a) Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656.

    62. [62]

      (b) Ooi, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4222.(b) Ooi, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4222.

    63. [63]

      (c) Jew, S.; Park, H. Chem. Commun. 2009, 7090.(c) Jew, S.; Park, H. Chem. Commun. 2009, 7090.

    64. [64]

      (d) Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 534.(d) Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 534.

    65. [44] Provencher, B. A.; Bartelson, K. J.; Liu, Y.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10565.[44] Provencher, B. A.; Bartelson, K. J.; Liu, Y.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10565.

    66. [45] Kawai, H.; Okusu, S.; Tokunaga, E.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4959.[45] Kawai, H.; Okusu, S.; Tokunaga, E.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4959.

    67. [46] Liu, Y.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Org. Lett. 2013, 15, 1230.[46] Liu, Y.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Org. Lett. 2013, 15, 1230.

    68. [47](a) Li, Z.; Liu, C.; Zhang, Y.; Li, R.; Ma, B.; Yang, J. Synlett 2012, 23, 2567.[47](a) Li, Z.; Liu, C.; Zhang, Y.; Li, R.; Ma, B.; Yang, J. Synlett 2012, 23, 2567.

    69. [69]

      (b) Li, Z.; Zhang, Y.; Wen, F.; Yin, J.; Zheng, H.; Li, H.; Yang, J. J. Chem. Res. 2013, 37, 601.(b) Li, Z.; Zhang, Y.; Wen, F.; Yin, J.; Zheng, H.; Li, H.; Yang, J. J. Chem. Res. 2013, 37, 601.

    70. [70]

      (c) Li, Z.; Yin, J.; Li, T.; Wen, G.; Shen, X.; Yang, J. Tetrahedron 2014, 70, 5619.(c) Li, Z.; Yin, J.; Li, T.; Wen, G.; Shen, X.; Yang, J. Tetrahedron 2014, 70, 5619.

    71. [71]

      (d) Yang, J.; Zhan, B.; Ma, B.; Xiang, X.; Bao, Y.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1286 (in Chinese). (杨靖亚, 占宝华, 马奔, 向现成, 保云芬, 李政, 有机化学, 2015, 35, 1286.)(d) Yang, J.; Zhan, B.; Ma, B.; Xiang, X.; Bao, Y.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1286 (in Chinese). (杨靖亚, 占宝华, 马奔, 向现成, 保云芬, 李政, 有机化学, 2015, 35, 1286.)

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1
  • 文章访问数:  1387
  • HTML全文浏览量:  145
文章相关
  • 发布日期:  2015-12-04
  • 收稿日期:  2015-10-28
  • 网络出版日期:  2015-11-25
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章