固相聚合合成聚噻吩衍生物及烷基链对固相聚合的影响

裴童 彭凯 蔡心怡 袁良杰 夏江滨

引用本文: 裴童,  彭凯,  蔡心怡,  袁良杰,  夏江滨. 固相聚合合成聚噻吩衍生物及烷基链对固相聚合的影响[J]. 物理化学学报, 2017, 33(12): 2550-2558. doi: 10.3866/PKU.WHXB201706071 shu
Citation:  PEI Tong,  PENG Kai,  CAI Xin-Yi,  YUAN Liang-Jie,  XIA Jiang-Bin. Synthesis of Poly(bis-3,4-ethylenedioxythiophene methine)s with Side-Chain Comprising Electro-Optical Moieties and Alkyl Chain Effect in Solid State Polymerization[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2017, 33(12): 2550-2558. doi: 10.3866/PKU.WHXB201706071 shu

固相聚合合成聚噻吩衍生物及烷基链对固相聚合的影响

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21371138),湖北省创新团队科研基金(2014CFA007)及中央高校基本科研业务费专项资金(2042015kf0180)资助项目

摘要: 本文以EDOT-CH(R)-EDOT为基本模型,向侧链引入噻吩、咔唑、芴等几种典型的光电基团,并通过固相/熔融聚合得到相应的聚合物。详细探讨了聚合物的相关性质和几种典型单体的晶体结构,同时发现烷基链的引入降低了分子间的作用力,使得单体的初始聚合温度(Tonset)降低。

English

    1. [1]

      (1) Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R. Hand Book of Conducting Polymers; Marcel Dekker Inc., New York, 1998.

    2. [2]

      (2) Hadziioannou, G.; Hutten, P. F. v. Semiconducting Polymers, 2nd ed.; Wiley-VCH; Weinheim, 2007.

    3. [3]

      (3) Meng, H.; Perepichka, D. F.; Bendikov, M.; Wudl, F.; Pan, G. Z;. Yu, W.; Dong, W.; Brown, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15151. doi: 10.1021/ja037115y

    4. [4]

      (4) Spencer, H. J.; Berridge, R.; Crouch, D. J.; Wright, S. P.; Giles, M. McCulloch, I.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Skabara, P. J. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2075. doi: 10.1039/B307575N

    5. [5]

      (5) Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Zade, S. S.; Li, M.; Sheynin, Y.; Leitus, G.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6734. doi: 10.1021/ja8018675

    6. [6]

      (6) Lepeltier, M.; Hiltz, J.; Lockwood, T.; Bélanger-Gariépy, F.; Perepichka, D. F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5167. doi: 10.1039/B822997J

    7. [7]

      (7) Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem. Mater. 2011, 23, 896. doi: 10.1021/cm102395v

    8. [8]

      (8) Chen, S.; Xu, J.; Lu, B.; Duan, X.; Kong, F. Adv. Mater. Res. 2011, 239, 924. doi: 10.4028/www.scientific.net/AMR.239-242.924

    9. [9]

      (9) Gulprasertrat, N.; Chapromma, J.; Aree, T.; Sritana-anant, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2015, 132, 42233/1. doi: 10.1002/app.42233

    10. [10]

      (10) Wagner, P.; Jolley, K. W.; Officer, D. L. Aust. J. Chem. 2011, 64, 335. doi: 10.1071/CH10413

    11. [11]

      (11) Yin, Y.; Li, Z.; Jin, J.; Tusy, C.; Xia, J. Synth. Met. 2013, 175, 97. doi: 10.1016/j.synthmet.2013.05.001

    12. [12]

      (12) Tusy, C.; Jiang, K.; Xia, J. Polym. Chem. 2015, 4, 1014. doi: 10.1039/C4PY01070A

    13. [13]

      (13) Koh, J. K.; Kim, J.; Kim, B.; Kim, J. H.; Kim, E. Adv. Mater. 2011, 23, 1641. doi: 10.1002/adma.201004715

    14. [14]

      (14) Chen, L.; Jin, J.; Shu, X.; Xia, J. J. Power Sources 2014, 248, 1234. doi: 10.1016/j.jpowsour.2013.09.139

    15. [15]

      (15) Yin, X.; Wu, F.; Fu, N.; Han, J.; Chen, D.; Xu, P.; He, M.; Lin, Y. ACS Appl. Mater. Inter. 2013, 5, 8423. doi: 10.1021/am401719e

    16. [16]

      (16) Papaspyrides, C. D.; Vouyiouka, S. N. Solid State Polymerization, John Wiley & Sons, Inc., 2009.

    17. [17]

      (17) Tusy, C.; Huang, L.; Jin, J.; Xia, J. RSC Adv. 2014, 4, 8011. doi: 10.1039/C3RA45014G

    18. [18]

      (18) Tusy, C.; Peng, K.; Huang, L.; Xia, J. RSC Adv. 2015, 5, 16292. doi: 10.1039/C4RA14915G

    19. [19]

      (19) Peng, K.; Pei, T.; Li, Z.; Huang, L.; Xia, J. RSC Adv. 2015, 5, 103841. doi: 10.1039/C5RA21122K

    20. [20]

      (20) Barres, A. L.; Allain, M.; Frere, P.; Batail, P. Isr. J. Chem. 2014, 54, 689. doi: 10.1002/ijch.201400068

    21. [21]

      (21) Jenekhe, S. A. Nature 1986, 322, 345. doi: 10.1038/322345a0

    22. [22]

      (22) Benincori, T.; Rizzo, S.; Sannicolo, F., Schiavon, G.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromolecules 2003, 36, 5114. doi: 10.1021/ma025919c

    23. [23]

      (23) Chen, W. C.; Liu, C. L.; Yen, C. T.; Tsai, F. C.; Tonzola, C. J.; Olson, N.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 5959. doi: 10.1021/ma049557f

    24. [24]

      (24) Zaman, M. B.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2005, 4187. doi: 10.1039/B506138E

    25. [25]

      (25) Umeyama, T.; Watanabe, Y.; Oodoi, M.; Evgenia, D.; Shishido, T.; Imahori, H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 24394. doi: 10.1039/C2JM33637E

    26. [26]

      (26) Ahn, S.; Yabumoto, K.; Jeong, Y.; Akagi, K. Polym. Chem. 2014, 5, 6977. doi: 10.1039/C4PY00849A

    27. [27]

      (27) Lemau de Talance, V.; Hissler, M.; Zhang, L-Z.; Karpati, T.; Nyulaszi, L.; Caras-Quintero, D.; Baeuerle, P.; Reau, R. Chem. Commun. 2008, 19, 2200. doi: 10.1039/B801335G

    28. [28]

      (28) Zheng, C.; Pu, S.; Xu, J.; Luo, M.; Huang, D.; Shen, L. Tetrahedron 2007, 63, 5437. doi: 10.1016/j.tet.2007.04.049

    29. [29]

      (29) Wang, H.; Chen, G.; Xu, X.; Chen, H.; Ji, S. Dye Pigm. 2010, 86, 238. doi: 10.1016/j.dyepig.2010.01.010

    30. [30]

      (30) Zhang, D.; Martín, V.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Pérez-Ojeda, M. E.; Xiao, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13026. doi: 10.1039/C1CP21038F

    31. [31]

      (31) Hoffmann, K. J.; Knudsen, L.; Samuelsen, E. J.; Carlsen, P. H. J. Synth. Metal. 2000, 114, 161. doi: [32]

      (00)00244-7" target=_blank>10.1016/S0379-6779

    32. [33]

      (00)00244-7

    33. [34]

      (32) Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 6.14, Bruker Analytical X-ray Instruments, Inc, Madison, WI, USA, 2003.

    34. [35]

      (33) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. Sect. A, 2008, 64, 112. doi: 10.1107/S0108767307043930

    35. [36]

      (34) Kvarnström, C.; Neugebauer, H.; Blomquist, S.; Ahonen, H. J.; Kankare, J.; Ivaska, A. Electrochim. Acta 1999, 44, 2739. doi: [37]

      (98)00405-8" target=_blank>10.1016/S0013-4686

    36. [38]

      (98)00405-8

    37. [39]

      (35) Louarn, G.; Kruszka, J.; Lefrant, S.; Zagorska, M.; Kulszewicz-Bayer, I.; Pron, A. Synth. Met. 1993, 61, 233. doi: [40]

      (93)91267-6" target=_blank>10.1016/0379-6779

    38. [41]

      (93)91267-6

    39. [42]

      (36) Agashe, M. S.; Jose, C. I. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1977, 73, 1232. doi: 10.1039/F29797500733

    40. [43]

      (37) Paul, A.; Gigueère, I.; Liu, D. J. Chem. Phy. 1952, 20, 136. doi: 10.1063/1.1700155

    41. [44]

      (38) Xia, Y.; MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. Macromolecules 1994, 27, 7212. doi: 10.1021/ma00102a033

    42. [45]

      (39) Hohnholz, D.; MacDiarmid, A. G.; Sarno, D. M.; Jones, J. W. E. Chem. Commun. 2001, 2444. doi: 10.1039/B107130K

    43. [46]

      (40) Benincori, T.; Rizzo, S.; Sannicoloò, F.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromolecules 2003, 36, 5114. doi: 10.1021/ma025919c

    44. [47]

      (41) Chen, W. C.; Liu, C. L.; Yen, C. T.; Tsai, F. C.; Tonzola, C. J.; Olson, N.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 5959. doi: 10.1021/ma049557f

    45. [48]

      (42) Itoh, T.; Tachino, K.; Akira, N.; Uno, T.; Kubo, M.; Tohnai, N.; Miyata, M. Macromolecules 2015, 48, 2935. doi: 10.1021/ma502606s

    46. [49]

      (43) Williams, J. O. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 1980, 77, 63. doi: 10.1039/PC9807700063

    47. [50]

      (44) Lauher, J. W.; Fowler, F. W.; Goroff, N. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1215. doi: 10.1021/ar8001427

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  2
  • 文章访问数:  1067
  • HTML全文浏览量:  172
文章相关
  • 收稿日期:  2017-05-08
  • 修回日期:  2017-06-06
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章