目标导向的研究性实验与创新能力培养实例——超声波辅助的Fischer酯化反应条件初探

王茹玘 王佩新 王兆钰 方睿剑 赵卫光 关英

引用本文: 王茹玘, 王佩新, 王兆钰, 方睿剑, 赵卫光, 关英. 目标导向的研究性实验与创新能力培养实例——超声波辅助的Fischer酯化反应条件初探[J]. 大学化学, 2023, 38(10): 199-208. doi: 10.3866/PKU.DXHX202301027 shu
Citation:  Ruqi Wang,  Peixin Wang,  Zhaoyu Wang,  Ruijian Fang,  Weiguang Zhao,  Ying Guan. Example of Outcome-based Investigational Experiment and the Development of Innovation Capabilities: Primary Study on the Ultrasound-Assisted Fischer Esterification Reaction Conditions[J]. University Chemistry, 2023, 38(10): 199-208. doi: 10.3866/PKU.DXHX202301027 shu

目标导向的研究性实验与创新能力培养实例——超声波辅助的Fischer酯化反应条件初探

    通讯作者: 赵卫光,Email:zwg@nankai.edu.cn; 关英,Email:yingguan@nankai.edu.cn
  • 基金项目:

    南开大学2020年和2022年本科教育教学改革一流课程建设项目(NKJG2020115,NKJG2022028)

摘要: 在目标导向的研究性实验与创新能力培养教学活动中,通过方案设计、实施和总结三阶段的教学过程设计,使学生在实验学习过程中体验到科学研究的全过程,培养创新能力。本文以学生未发表的实验报告论文为例,展示教学成果。该报告以苯甲酸乙酯的酯化合成反应为例,比较了超声波辅助条件下不同催化剂对Fischer酯化反应的催化效率,结果表明酸负载的蒙脱土K-10催化效果明显优于浓硫酸催化。同时还比较了负载前后蒙脱土的粉末X射线衍射谱图,并对催化机理进行了初步的讨论。该工作的研究结果表明超声波辅助的Fischer酯化反应条件温和,对小分子酯类化合物合成有一定的借鉴意义。

English

    1. [1]

      赵卫光, 关英. 大学化学, 2020, 35 (5), 256.

    2. [2]

      赵卫光, 关英. 大学化学, 2021, 36 (4), 2005076.

    3. [3]

      赵卫光, 关英. 化学教育, 2020, 42 (18), 125.

    4. [4]

      赵卫光, 关英. 大学化学, 2023, 38 (2), 32.

    5. [5]

      乔飞燕, 鲁平, 王海军, 郝嵘, 潘仪. 一种用于锂离子电池的电解液和锂离子电池. 中国, CN113839088[P]. 2021-12-24.

    6. [6]

      肖称茂, 何鹏, 任建国. 纳米二氧化硅-硅基复合材料、制备方法及包含该复合材料的锂离子电池:中国, CN106328909[P]. 2017-01-11.

    7. [7]

      Mwangi, M. T.; Schulz, M. D.; Bowden, N. B. Org. Lett. 2009, 11 (1), 33.Mwangi, M. T.; Schulz, M. D.; Bowden, N. B. Org. Lett. 2009, 11 (1), 33.

    8. [8]

      Gessner, R. K.; Chibale, K. Synlett 2009, 17, 2839.Gessner, R. K.; Chibale, K. Synlett 2009, 17, 2839.

    9. [9]

      Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (39), 9440.Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (39), 9440.

    10. [10]

      黄栋, 陈志荣, 尹红, 化学试剂, 2005, 27 (11), 641.

    11. [11]

      Marcoux, L.; Florek, J.; Kleitz, F. Appl. Cat. A- Gen. 2015, 504, 493.Marcoux, L.; Florek, J.; Kleitz, F. Appl. Cat. A- Gen. 2015, 504, 493.

    12. [12]

      Sibi, M. P.; Despande, P. K.; Laloggia, A. J. Method for Preparation of Optically Active Diarylalanines. US5623087, 1997-04-22.Sibi, M. P.; Despande, P. K.; Laloggia, A. J. Method for Preparation of Optically Active Diarylalanines. US5623087, 1997-04-22.

    13. [13]

      Siddiqui, M. A.; Nan, Y.; Patel, M. F.; Reddy, P. A. P.; Mansoor, U. F.; Meng, Z.; Vitharana, L. D.; Zhao, L.; Mandal, A. K.; Liu, D.; et al. Preparation of Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Compounds as mTOR Inhibitors. WO2011090935, 2011-07-28.Siddiqui, M. A.; Nan, Y.; Patel, M. F.; Reddy, P. A. P.; Mansoor, U. F.; Meng, Z.; Vitharana, L. D.; Zhao, L.; Mandal, A. K.; Liu, D.; et al. Preparation of Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Compounds as mTOR Inhibitors. WO2011090935, 2011-07-28.

    14. [14]

      Yu, X.; Chen, K.; Yang, F.; Zha, S.; Zhu, J. Org. Lett. 2016, 18 (20), 5412.Yu, X.; Chen, K.; Yang, F.; Zha, S.; Zhu, J. Org. Lett. 2016, 18 (20), 5412.

    15. [15]

      Ince, S.; Arslan-Acaroz, D.; Demirel, H. H.; Varol, N.; Ozyurek, H. A.; Zemheri, F.; Kucukkurt, I. Biomed. & Pharmacother. 2017, 96, 263.Ince, S.; Arslan-Acaroz, D.; Demirel, H. H.; Varol, N.; Ozyurek, H. A.; Zemheri, F.; Kucukkurt, I. Biomed. & Pharmacother. 2017, 96, 263.

    16. [16]

      Song, R.; Liu, F.; Yang, J.; Yao, L.; He, L.; Qin, B. J. Macromol. Sci. B 2011, 50 (7), 1260.Song, R.; Liu, F.; Yang, J.; Yao, L.; He, L.; Qin, B. J. Macromol. Sci. B 2011, 50 (7), 1260.

    17. [17]

      Satou, A.; Sagawa, J.; Sun, H. M.; Sibamoto, Y.; Yonomoto, T. Nucl. Eng. Des. 2021, 379, 111234.Satou, A.; Sagawa, J.; Sun, H. M.; Sibamoto, Y.; Yonomoto, T. Nucl. Eng. Des. 2021, 379, 111234.

    18. [18]

      李美萍, 苗潇潇, 张生万, 食品科学, 2014, 35 (8), 163.

    19. [19]

      於险峰. 一种光扩散离型膜:中国, CN106084504[P]. 2016-11-09.

    20. [20]

      Schierle, S.; Neumann, S.; Heitel, P.; Willems, S.; Kaiser, A.; Pollinger, J.; Merk, D. J. Med. Chem. 2020, 63 (15), 8369.Schierle, S.; Neumann, S.; Heitel, P.; Willems, S.; Kaiser, A.; Pollinger, J.; Merk, D. J. Med. Chem. 2020, 63 (15), 8369.

    21. [21]

      Brown, D. S. Preparation of 3-(3-Amidophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-ones for Treating Diseases Mediated by Cytokines:WO2000055153,2000-09-21.Brown, D. S. Preparation of 3-(3-Amidophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-ones for Treating Diseases Mediated by Cytokines:WO2000055153,2000-09-21.

    22. [22]

      Agbaje, O. C.; Fadeyi, O. O.; Fadeyi, S. A.; Myles, L. E.; Okoro, C. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 (3), 989.Agbaje, O. C.; Fadeyi, O. O.; Fadeyi, S. A.; Myles, L. E.; Okoro, C. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 (3), 989.

    23. [23]

      Badger, G. M.; Harris, R. L. N.; Jones, R. A.; Sasse, J. M. J. Chem. Soc. 1962, 4329.Badger, G. M.; Harris, R. L. N.; Jones, R. A.; Sasse, J. M. J. Chem. Soc. 1962, 4329.

    24. [24]

      Davidek, J. J. Chromatogr. 1962, 9, 363.Davidek, J. J. Chromatogr. 1962, 9, 363.

    25. [25]

      王莲芝. 我国丙烯酸及其酯类发展战略浅谈//全国第三届精细化工发展战略研讨会论文集. 全国第三届精细化工发展战略研讨会, 上海, 1995:227-232.

    26. [26]

      Rathi, J. O.; Shankarling, G. S. ChemistrySelect 2020, 5 (9), 2787.Rathi, J. O.; Shankarling, G. S. ChemistrySelect 2020, 5 (9), 2787.

    27. [27]

      Busto, E.; Gotor-Fernandez, V.; Montejo-Bernardo, J.; Garcia-Granda, S.; Gotor, V. Org. Lett. 2007, 5 (9), 2787.Busto, E.; Gotor-Fernandez, V.; Montejo-Bernardo, J.; Garcia-Granda, S.; Gotor, V. Org. Lett. 2007, 5 (9), 2787.

    28. [28]

      游云深, 田振江. 一种苯甲醇的生产工艺:中国, CN110903162[P]. 2020-03-24.

    29. [29]

      Hennessy, M. C.; O'Sullivan, T. P. RSC Adv. 2021, 11, 22859.Hennessy, M. C.; O'Sullivan, T. P. RSC Adv. 2021, 11, 22859.

    30. [30]

      Du, R.; Yuan, H.; Zhao, C.; Wang, Y.; Yao, J.; Li, H. Mol. Catal. 2020, 490, 110947.Du, R.; Yuan, H.; Zhao, C.; Wang, Y.; Yao, J.; Li, H. Mol. Catal. 2020, 490, 110947.

    31. [31]

      Gopinath, R.; Barkakaty, B.; Talukdar, B.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68 (7), 2944.Gopinath, R.; Barkakaty, B.; Talukdar, B.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68 (7), 2944.

    32. [32]

      Gaifutdinova, E. K.; Beresnev, V. V. Russ. J. Appl. Chem. 2002, 75 (3), 441.Gaifutdinova, E. K.; Beresnev, V. V. Russ. J. Appl. Chem. 2002, 75 (3), 441.

    33. [33]

      朱建萍, 史鸿鑫, 项菊萍, 武宏科, 马淳安. 化学学报, 2006, 64 (18), 1921.

    34. [34]

      Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Eur. J. 2010, 13 (7), 1902.Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Eur. J. 2010, 13 (7), 1902.

    35. [35]

      Khurana, J. M.; Sahoo, P. K.; Maikap, G. C. Synthetic Commun. 1990, 20 (15), 2267.Khurana, J. M.; Sahoo, P. K.; Maikap, G. C. Synthetic Commun. 1990, 20 (15), 2267.

    36. [36]

      Prousis, K. C.; Avlonitis, N.; Heropoulos, G. A.; Calogeropoulou, T. Ultrason. Sonochem. 2014, 21 (3), 937.Prousis, K. C.; Avlonitis, N.; Heropoulos, G. A.; Calogeropoulou, T. Ultrason. Sonochem. 2014, 21 (3), 937.

    37. [37]

      Funabiki, T.; Sugio, D.; Inui, N.; Maeda, M.; Hitomi, Y. Chem. Commun. 2002, 5, 412.Funabiki, T.; Sugio, D.; Inui, N.; Maeda, M.; Hitomi, Y. Chem. Commun. 2002, 5, 412.

    38. [38]

      Pontes, L. F. B. L.; Souza, J. E. G.; Galembeck, A.; Melo, C. P. Sens. Actuators B Chem. 2013, 177, 1115.Pontes, L. F. B. L.; Souza, J. E. G.; Galembeck, A.; Melo, C. P. Sens. Actuators B Chem. 2013, 177, 1115.

    39. [39]

      Mitsudome, T.; Matsuno, T.; Sueoka, S.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Green Chem. 2012, 14 (3), 610.Mitsudome, T.; Matsuno, T.; Sueoka, S.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Green Chem. 2012, 14 (3), 610.

    40. [40]

      Bantu, B.; Singh, G.; Kaur, S.; Kumar, N.; Kapur, G. S.; Kant, S.; Malhotra, R. K. Ziegler-Natta Catalyst Systems Comprising a 1,2-Phenylenedioate as Internal Donor, Process for Preparing the Same, and Use the Catalyst for Olefin Polymerization. WO2014013401, 2014-01-23.Bantu, B.; Singh, G.; Kaur, S.; Kumar, N.; Kapur, G. S.; Kant, S.; Malhotra, R. K. Ziegler-Natta Catalyst Systems Comprising a 1,2-Phenylenedioate as Internal Donor, Process for Preparing the Same, and Use the Catalyst for Olefin Polymerization. WO2014013401, 2014-01-23.

    41. [41]

      Nagy, N. M.; Jakab, M. A.; Konya, J.; Antus, S. Appl. Clay Sci. 2002, 21 (3/4), 213.Nagy, N. M.; Jakab, M. A.; Konya, J.; Antus, S. Appl. Clay Sci. 2002, 21 (3/4), 213.

    42. [42]

      Ramesh, S.; Prakash, B. S. J.; Bhat, Y. S. Appl. Clay Sci. 2010, 48 (1/2), 159.Ramesh, S.; Prakash, B. S. J.; Bhat, Y. S. Appl. Clay Sci. 2010, 48 (1/2), 159.

    43. [43]

      Kanda, L. R. S.; Corazza, M. L.; Zatta, L.; Wypych, F. Fuel 2017, 193, 265.Kanda, L. R. S.; Corazza, M. L.; Zatta, L.; Wypych, F. Fuel 2017, 193, 265.

    44. [44]

      Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35 (2), 180.Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35 (2), 180.

    45. [45]

      Clark, J.; Kybett, A.; Macquarrie, D.; Barlow, S.; Landon, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1353.Clark, J.; Kybett, A.; Macquarrie, D.; Barlow, S.; Landon, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1353.

    46. [46]

      陈淼, 陈永嘉, 丁尔东, 戴畅航, 房璠, 高凯旻, 霍佳彤, 江晓宇, 江子渊, 李阳, 等. 大学化学, 2017, 32 (7), 23.

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  • 收稿日期:  2023-01-26
  • 修回日期:  2023-04-19
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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