可重复使用CuO纳米粒子催化微波辅助的腈和NaN3环加成反应合成5-取代1H-四唑类

R. D. Padmaja Sourav Rej Kaushik Chanda

引用本文: R. D. Padmaja,  Sourav Rej,  Kaushik Chanda. 可重复使用CuO纳米粒子催化微波辅助的腈和NaN3环加成反应合成5-取代1H-四唑类[J]. 催化学报, 2017, 38(11): 1918-1924. doi: 10.1016/S1872-2067(17)62920-6 shu
Citation:  R. D. Padmaja,  Sourav Rej,  Kaushik Chanda. Environmentally friendly, microwave-assisted synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles by recyclable CuO nanoparticles via (3+2) cycloaddition of nitriles and NaN3[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2017, 38(11): 1918-1924. doi: 10.1016/S1872-2067(17)62920-6 shu

可重复使用CuO纳米粒子催化微波辅助的腈和NaN3环加成反应合成5-取代1H-四唑类

摘要: 将可重复使用的CuO纳米粒子成功用于催化微波辅助的腈和NaN3[3+2]环加成反应高效合成5-取代1H-四唑类化合物.该法突出特点为成本低、合成快、稳定性高、可重复使用、反应条件温和、无需任何添加物、官能团兼容性好和产率高.这种环境友好的微波辅助纳米粒子催化合成策略可望替代现有的涉及常规路易斯酸催化剂方法,以及作为一种简易的合成特殊化合物的方法.

English

    1. [1] I. Lee, F. Delbecq, R. Morales, M. A. Albiter, F. Zaera, Nat. Mater., 2009, 8, 132-138.

    2. [2] X. Q. Huang, Y. J. Li, Y. J. Li, H. L. Zhou, X. F. Duan, Y. Huang, Nano Lett., 2012, 12, 4265-4270.

    3. [3] C. L. Lu, K. Prasad, H. L. Wu, J.-a. A. Ho, M. H. Huang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14546-14553.

    4. [4] Y. E. Wu, S. F. Cai, D. S. Wang, W. He, Y. D. Li, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8975-8951.

    5. [5] K. M. Bratlie, H. Lee, K. Komvopoulos, P. Yang, G. A. Somorjai, Nano Lett., 2007, 7, 3097-3101.

    6. [6] J. F. Wang, J. X. Gong, Y. S. Xiong, J. D. Yang, Y. Gao, Y. L. Liu, X. Q. Lu, Z. Y. Tang, Chem. Commun., 2011, 47, 6894-6896.

    7. [7] P. Christopher, S. Linic, ChemCatChem, 2010, 2, 78-83.

    8. [8] C. H. Kuo, Y. C. Yang, S. Gwo, M. H. Huang, J. Am. Chem Soc., 2011, 133, 1052-1057.

    9. [9] M. H. Huang, S. Rej, S. C. Hsu, Chem. Commun., 2014, 50, 1634-1644.

    10. [10] K. Chanda, S. Rej, M. H. Huang, Chem. Eur. J., 2013, 19, 16036-16043.

    11. [11] K. Chanda, S. Rej, M. H. Huang, Nanoscale, 2013, 5, 12494-12501.

    12. [12] S. Rej, K. Chanda, C. Y. Chiu, M. H. Huang, Chem. Eur. J., 2014, 20, 15991-15997.

    13. [13] M. B. Hossain, D. van der Helm, R. Sanduja, M. Alam, Acta Crystal-logr. C, 1985, 41, 1199-1202.

    14. [14] S. Berghmans, J. Hunt, A. Roach, P. Goldsmith, Epilepsy Res., 2007, 75, 18-28.

    15. [15] J. H. Toney, P. M. Fitzgerald, N. Grover-Sharma, S. H. Olson, W. J. May, J. G. Sundelof, D. E. Vanderwall, K. A. Cleary, S. K. Grant, J. K. Wu, J. W. Kozarich, D. L. Pompliano, G. G. Hammond, Chem. Biol., 1998, 5, 185-196.

    16. [16] Y. Tamura, F. Watanabe, T. Nakatani, K. Yasui, M. Fuji, T. Komura-saki, H. Tsuzuki, R. Maekawa, T. Yoshioka, K. Kawada, K. Sugita, M. Ohtani, J. Med. Chem. 1998, 41, 640-649.

    17. [17] R. J. Herr, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3379-3393.

    18. [18] R. G. Franz, AAPS PharmSci., 2001, 3, 1-13.

    19. [19] F. H. Allen, C. R. Groom, J. W. Liebeschuetz, D. A. Bardwell, T. S. G. Olsson, P. A. Wood, J. Chem. Inf. Model., 2012, 52, 857-866.

    20. [20] P. W. Kenny, J. Chem. Inf. Mod., 2009, 49, 1234-1244.

    21. [21] D. J. Carini, J. V. Duncia, P. E. Aldrich, A. T. Chiu, A. L. Johnson, M. E. Pierce, W. A Price, J. B. Santella, G. J. Wells, J. Med. Chem., 1991, 34, 2525-2547.

    22. [22] W. S. Marshall, T. Goodson, G. J. Cullinan, D. Swansonean, K. D. Haisch, L. E. Rinkema, J. H. Fleisch, J. Med. Chem., 1987, 30, 682-689.

    23. [23] M. V. Berridge, P. M. Herst, A. S. Tan, Biotechnol. Annu. Rev., 2005, 11, 127-152.

    24. [24] Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 2001, 66, 7945-7950.

    25. [25] Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett., 2002, 4, 2525-2527.

    26. [26] D. P. Matthews, J. E. Green, A. J. Shuker, J. Comb. Chem., 2000, 2, 19-23.

    27. [27] D. Amantini, R. Beleggia, F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccaro, J. Org. Chem., 2004, 69, 2896-2898.

    28. [28] M. L. Kantam, K. B. S. Kumar, C. Sridhar, Adv. Syn. Catal., 2005, 347, 1212-1214.

    29. [29] M. L. Kantam, K. B. S. Kumar, K. J. Phani Raja, J. Mol. Catal. A, 2006, 247, 186-188

    30. [30] W. K. Su, Z. Hong, W. G. Shan, X. X. Zhang, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2723-2726.

    31. [31] M. L. Kantam, V. Balasubrahmanyam, K. B. S. Kumar, Synth. Com-mun., 2006, 36, 1809-1814.

    32. [32] S. Hajra, D. Sinha, M. Bhowmick, J. Org. Chem., 2007, 72, 1852-1855.

    33. [33] L. Bosch, J. Vilarrasa, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 3926-3930.

    34. [34] T. Jin, F. Kitahara, S. Kamijo, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2824-2827.

    35. [35] J. J. Shie, J. M. Fang, J. Org. Chem., 2007, 72, 3141-3144.

    36. [36] M. Nasrollahzadeh, Y. Bayat, D. Habibi, S. Moshaee, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4435-4438.

    37. [37] J. Bonnamour, C. Bolm, Chem. Eur. J., 2009, 15, 4543-4545.

    38. [38] G. Venkateshwarlu, A. Premalatha, K. C. Rajanna, P. K. Saiprakash, Synth. Commun., 2009, 39, 4479-4485.

    39. [39] D. Kundu, A. Majee, A. Hajra, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2668-2670.

    40. [40] B. Das, C. R. Reddy, D. N. Kumar, M. Krishnaiah, R. Narender, Syn-lett, 2010, 391-394.

    41. [41] B. Sreedhar, A. S. Kumar, D. Yadav, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 3565-3569.

    42. [42] V. Rama, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, J. Org. Chem., 2011, 76, 9090-9095.

    43. [43] G. Aridoss, K. K. Laali, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6343-6355.

    44. [44] M. M. Heravi, A. Fazeli, H. A. Oskooie, Y. S. Beheshtiha, H. Valizadeh, Synlett, 2012, 23, 2927-2930.

    45. [45] B. Akhlaghini, S. Rezazadeh, J. Braz. Chem. Soc., 2012, 23, 2197-2203.

    46. [46] H. Yoneyama, Y. Usami, S. Komeda, S. Harusawa, Synthesis, 2013, 45, 1051-1059.

    47. [47] L. M. Lang, H. Zhou, M. W. Xue, X. F. Wang, Z. Xu, Mater. Lett., 2013, 106, 443-446.

    48. [48] A. Khalafi-Nezhad, S. Mohammadi, RSC Adv., 2013, 3, 4362-4371.

    49. [49] P. Mani, A. K. Singh, S. K. Awasthi, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 1879-1882.

    50. [50] P. Mani, C. Sharma, S. Kumar, S. K. Awasthi, J. Mol. Catal. A, 2014, 392, 150-156.

    51. [51] D. Kong, Y. Y. Liu, J. Zhang, H. B. Li, X. Y. Wang, G. Y. Liu, B. J. Li, Z. Xu, New J. Chem., 2014, 38, 3078-3083.

    52. [52] P. Sivaguru, K. Bhuvaneswari, R. Ramkumar, A. Lalitha, Tetrahe-dron Lett., 2014, 55, 5683-5686.

    53. [53] S. K. Prajapti, A. Nagarsenkar, B. N. Babu, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3507-3510.

    54. [54] N. Nowrouzi, S. Farahi, M. Irajzadeh, Tetrahedron Lett., 2015, 56, 739-742.

    55. [55] S. S. E. Ghodsinia, B. Akhlaghinia, RSC Adv., 2015, 5, 49849-49860.

    56. [56] N. Razavi, B. Akhlaghinia, RSC Adv., 2015, 5, 12372-12381.

    57. [57] K. Ishihara, M. Kawashima, T. Shioiri, M. Matsugi, Synlett, 2016, 27, 2225-2228.

    58. [58] M. Zarghania, B. Akhlaghinia, RSC Adv., 2016, 6, 31850-31860.

    59. [59] D. S. Rekunge, K. S. Indalkar, G. U. Chaturbhuj, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 5815-5819.

    60. [60] A. Vignesh, N. S. P. Bhuvanesh, N. Dharmaraj, J. Org. Chem., 2017, 82, 887-892.

    61. [61] K. M. Khan, I. Fatima, S. M. Saad, M. Talha, W. Volter, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 523-524.

    62. [62] W. Zhang, F. Guo, F. Wang, N. Zhao, L. Liu, J. Li, Z. H. Wang, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 5752-5756.

    63. [63] A. Modi, W. Ali, R. R. Mohanta, N. Khatun, B. K. Patel, ACS Sustaina-ble Chem. Eng., 2015, 3, 2582-2590.

    64. [64] B. Maiti, K. Chanda, RSC Adv., 2016, 6, 50384-50413.

    65. [65] D. R. Meena, B. Maiti, K. Chanda, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 5514-5517.

    66. [66] S. Rajasekhar, B. Maiti, K. Chanda, Synlett, 2017, 28, 521-541.

    67. [67] R. N. Rao, B. Maiti, K. Chanda, ACS Comb. Sci., 2017, 19, 199-228.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  3
  • 文章访问数:  784
  • HTML全文浏览量:  33
文章相关
  • 收稿日期:  2017-08-07
  • 修回日期:  2017-09-16
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章