MoCl<sub>5</sub>参与的芳香化合物的C-H活化及原位C-C键偶联反应

引用本文: 郭巧霞, 申宝剑, 高桥保. MoCl₅参与的芳香化合物的C-H活化及原位C-C键偶联反应[J]. 应用化学, 2008, 25(9): 1073-1077. shu

Citation: GUO Qiao-Xia, SHEN Bao-Jian, TAKAHASHI Tamotsu. MoCl₅-Mediated Aromatic C-H Bond Activation and in situ C-C Bond Coupling Reaction[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2008, 25(9): 1073-1077. shu

MoCl₅参与的芳香化合物的C-H活化及原位C-C键偶联反应

郭巧霞 ^{a,
,} ,
申宝剑 ^a, ,
高桥保 ^b,

1.
a 中国石油大学(北京)化学科学与工程学院应用化学系, 重质油国家重点实验室北京 102249;
2.
b 日本北海道大学药学部, 催化化学研究中心, SORST, 日本科学与技术协会(JST)日本札幌 001-0021

通讯作者: 郭巧霞,女,博士,副教授;E-mail:qxguo@cup.edu.cn;研究方向:有机合成

摘要: 研究了MoCl₅参与的芳香族化合物C-H键活化及原位C-C键偶联反应,方法不用预先制备芳卤和芳香族金属化合物,用取代苯原位高选择性地合成了一系列4,4'-偶联产物(如:4,4'-二甲氧基联苯,4,4'-二苯氧基联苯,3,3'-二甲基-4,4'-二甲氧基联苯,2,3,2,'3'-四氢-5,5'-二苯并呋喃,3,3'-二氢-2,2'-二甲基-5,5'-二苯并呋喃等),并对产物的结构采用核磁共振和单晶X射线衍射测试技术进行了表征。

关键词:

English

MoCl₅-Mediated Aromatic C-H Bond Activation and in situ C-C Bond Coupling Reaction

1.
a Department of Applied Chemistry, State Key Laboratory of Heavy Oil Processing, Faculty of Chemical Science and Engineering, China University of Petroleum, Beijing 102249;
2.
b Catalysis Research Center, and Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, and SORST, Japan Science and Technology Corporation(JST), Sapporo 001-0021

Corresponding author: 郭巧霞,女,博士,副教授;E-mail:qxguo@cup.edu.cn;研究方向:有机合成

Received Date: 01 September 2007

Abstract: MoCl₅ was found to activate the aromatic C-H bond,leading to in-situ C-C bond formation with high selectivity.A series of alkoxy-substituted aromatic compounds were coupled in para-position,in which it was not necessary to prepare the precursors:organometallics and ArX species.The present work provides a convenient method for the synthesis of pure symmetrical 4,4'-biaryls(e.g.,4,4'-dimethoxy-biphenyl,4,4'-diphenoxy-biphenyl,4,4'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-biphenyl,2,3,2',3'-tetrahydro-[5,5']bibenzofuranyl,3,3'-dihydro-2,2'-dimethyl-[5,5']bibenzofuranyl,etc).Product structures were further verified by NMR and X-ray analysis.

Key words:

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

MoCl₅参与的芳香化合物的C-H活化及原位C-C键偶联反应

通讯作者: 郭巧霞,女,博士,副教授;E-mail:qxguo@cup.edu.cn;研究方向:有机合成

English

MoCl₅-Mediated Aromatic C-H Bond Activation and in situ C-C Bond Coupling Reaction

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