钯催化四氟硼酸芳香重氮盐的乙氧基羰基化反应

引用本文: 蔡明中, 胡荣华. 钯催化四氟硼酸芳香重氮盐的乙氧基羰基化反应[J]. 应用化学, 2001, 18(11): 924-926. shu

Citation: CAI Ming-Zhong, HU Rong-Hua. Palladium-Catalyzed Ethoxycarbonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2001, 18(11): 924-926. shu

钯催化四氟硼酸芳香重氮盐的乙氧基羰基化反应

蔡明中 ^a, ,
胡荣华 ^b,

1.
a 江西师范大学化学与生物科学学院南昌 330027;
2.
b 井冈山师范学院化学系吉安
基金项目:
江西省自然科学基金资助项目(996048) (996048)

摘要: 钯催化芳基卤化物的羰基化是形成碳-碳键的最重要途径之一,在有机合成中广为应用^[1~4].由于作为Heck偶联反应及Heck羰基化反应底物的芳基碘、芳基溴化物往往不易得到,近20年来以芳香重氮盐代替芳基碘(溴)化物的Heck偶联反应研究十分活跃^[5~12];芳香重氮盐参与的Heck偶联反应具有起始原料易得,反应时间短,产率高和反应条件温和等优势.然而,有关芳香重氮盐的Heck羰基化反应的报道则极少^[13].

关键词:

English

Palladium-Catalyzed Ethoxycarbonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates

CAI Ming-Zhong ^a, ,
HU Rong-Hua ^b,

1.
a Faculty of Chemistry and Biology Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 330027;
2.
b Department of Chemistry, Jinggangshan Teachers' College, Ji'an
Received Date: 29 March 2001
Fund Project:
江西省自然科学基金资助项目(996048)

Abstract: Palladium-catalyzed ethoxycarbonylation reaction of arenediazonium tetrafluoroborates has been carried out under very mild conditions in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)₂ and CaO to afford a variety of substituted ethyl benzoates in good yields. The effects of the catalyst and the base on ethoxycarbonylation reaction were investigated and CaO was shown to be the best base. The ethoxycarbonylation reaction can tolerate a variety of substituents in the benzene rings and has very high chemoselectivity. This paper provides a simple and practical procedure for syntheses of a variety of substituted ethyl benzoates.

Key words:

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

钯催化四氟硼酸芳香重氮盐的乙氧基羰基化反应

English

Palladium-Catalyzed Ethoxycarbonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates

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