利用改进的Hummers法氧化鳞片石墨，获得富含羟基和羧基的氧化石墨烯量子点(GOQDs)。通过透射电子显微镜、X射线衍射、红外光谱及拉曼光谱测试表征其理化性质。此外，利用鸡卵清蛋白(OVA)作为模式抗原，构筑GOQDs/OVA纳米疫苗并评估其载量、安全性、免疫效力等。结果显示，GOQDs/OVA纳米疫苗直径在5 nm左右，具有高度的水分散性和稳定性。其对OVA的最大负载量约为500 mg·g^-1，在pH=5.5和7.4环境下24 h的释放率分别为74.65%和56.93%，表现出pH刺激响应释放性能。当GOQDs浓度在500 μg·mL^-1以下时，不会引起溶血、细胞损伤、重要组织发生病变等现象。免疫后，与OVA单独免疫对照组相比，GOQDs/OVA纳米疫苗可以诱导产生高水平的免疫球蛋白G(IgG)、免疫球蛋白G1(IgG1)及免疫球蛋白G2a(IgG2a)抗体，提高白细胞介素(IL)-1β、IL-2、IL-4和IL-6、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和γ干扰素(IFN-γ)的分泌，同时促进脾中辅助性(CD4⁺)和细胞毒性(CD8⁺)T淋巴细胞百分比的增加。

现行的实验教材中缺乏双核桥联配合物合成的实验，关于仲胺合成和Cu(II)氧化性的知识也较少。本实验从有机化学理论知识中的基本反应出发，设计了两条路线合成目标仲胺配体，即基于亲核取代反应的路线一和亲核加成缩合-还原的路线二。运用配位化学原理及有机化学中的共轭驱动效应，使弱氧化性的Cu(II)将仲胺氧化成共轭的芳香亚胺(希夫碱)结构，同时利用希夫碱的配位作用和氯离子的桥联配位作用形成稳定的氯桥联双核Cu(I)配合物。为适应普通高校的实验教学条件，本实验还设计了一套操作简单、现象直观的Cu(I)配合物中铜离子价态的鉴定实验。本实验所涉实验原理既包含基础化学反应知识，又体现最新的科学研究成果，反应条件温和、实验现象直观、重现性好、收率高，能有效提高学生的综合实验操作技能，锻炼学生的有机合成、配位合成能力。

将有机光化学领域的前沿研究引入到本科实验教学中，以苯甲醛、苯胺和4-异丙基-1,4-二氢吡啶作为起始原料，在温和条件下进行可见光介导的一锅法串联反应，实现了仲胺化合物的制备。实验具有原料廉价易得、反应条件温和、安全性高、操作简单等特点，同时融入绿色化学理念和有机合成方法学的实验探究过程，适用于本科实验教学，可帮助学生在熟练实验操作的同时，增强对光化学反应、一锅法串联反应、自由基反应等知识的理解。本实验将新的科研成果转化为人才培养内容，有助于提高学生的科研创新与实践能力。