围绕分子开关及聚集诱导发光的科研热点领域进行本科教学实验设计，将光致变色二芳烯巧妙嵌合于具有聚集诱导发光性能的四芳烯体系中，制备得到兼具变色和发光功能的新型杂合四芳烯光控荧光分子开关，科教融合，将科研前沿引入到本科实验教学。从物质的制备、分离提纯、结构表征和性能测试等方面进行了综合实验探索。本实验分子设计简练新颖，内容丰富，现象明显，在综合运用和巩固本科学习的基本理论和基本操作的基础上，激发学生的科研兴趣，培养团结协作和突破创新的科学精神。

本文介绍了一个有机化学综合实验，实验以水杨醛、苯硼酸和芳胺为反应底物，通过芳胺上取代基控制亲核性选择性地制备二芳基甲胺和三芳基甲烷，并利用核磁共振氢谱(¹H NMR)和碳谱(¹³C NMR)对产物结构进行表征。本实验与理论知识相结合，启发学生进行机理方面的思考，帮助他们开拓知识视野，更好地树立“绿色化学”理念和环保意识。

酚是年产超千万吨的廉价化工原料，广泛应用于有机合成中的各类重要转化。大学基础化学中关于酚类化合物反应类型的介绍主要是富电子芳环和酚羟基氧上的取代反应，两类产物中均保留了酚的惰性C―O键。为进一步拓展酚类化合物的应用价值，人们通过在酚氧原子上引入不同活化基，借助金属催化打断C―O键，实现了各类高效的脱氧偶联反应。然而，该策略的反应条件通常较为苛刻，并且可能导致产物中有金属残留，限制了其在制药等领域的广泛应用。为挑战上述难题，化学家们发现利用光、电等手段，在温和条件下可将酚的一些简单衍生物通过C―O键的选择性断裂产生芳基自由基。借助芳基自由基的高反应活性和选择性，实现一些新颖和高效的化学转化，为酚的合成应用提供新的策略和方法。本文介绍了利用酚的三氟甲基磺酸酯、磷酸酯和碳酸酯等作为芳基自由基前体的挑战和难点，以及如何实现一些精细化学品精准构建的最新研究进展，期望可以为学有余力的同学们拓宽知识面。

过渡金属催化偶联反应是非常重要的现代有机合成方法，但由于一些反应条件及催化剂的价格限制，尚未在本科实验教学中大规模推广。为了让学生切身体会现代有机化学的发展及绿色化学理念，我们设计了一个反应条件温和、操作步骤简单、原料及催化剂廉价易得的过渡金属催化偶联反应——铜催化芳基硼酸与烷基亚磺酸盐的氧化偶联反应合成芳基砜类化合物。以醋酸铜和N-甲基咪唑为催化剂、空气作为氧化剂，催化4-乙酰基苯硼酸及甲基亚磺酸钠的偶联反应，以中等产率得到4-甲砜基苯乙酮。本实验包括无水实验操作、微量试剂的称量及加料、薄层色谱及旋转蒸发技术、熔点测定等实验操作。此外，本实验可以拓展为探究实验，让学生初步学习有机合成实验研究方法及数据处理、分析方法，了解过渡金属催化有机反应中主要的影响因素，培养学生科学研究的思维，提高学生的综合化学素养。本实验已经在本科生实验教学中进行了验证。

合成了2个丁二酮肟有机锡化合物：双(三(2-甲基-2-苯基丙基)锡)丁二酮肟配合物(C₆H₅C(CH₃)₂CH₂)₃Sn(ON=C(CH₃)C(CH₃)=NO)Sn(CH₂C(CH₃)₂C₆H₅)₃ (1)和二苄基锡氧氯丁二酮肟多核配合物[μ₃-O-((C₆H₅CH₂)₂Sn)₂(ON=C(CH₃)C(CH₃)=NOH)(O)Cl]₂(2)。通过元素分析、红外光谱、核磁共振(¹H、¹³C、¹¹⁹Sn)、差热分析和单晶X射线衍射对配合物进行了结构表征，对其结构进行量子化学从头计算，并进行了体外抗癌活性研究。结果显示：配合物1为通过配体丁二酮肟桥联的双锡核中心对称分子，锡原子均为四配位的畸变四面体构型；配合物2为通过氧原子和丁二酮肟配体桥联的四锡核中心对称多环聚合结构，锡原子分别为五配位的畸变三角双锥构型和六配位的畸变八面体构型。配合物对人肝癌细胞(HUH7)、人肺癌细胞(A549)、人表皮癌细胞(A431)、人结肠癌细胞(HCT-116)和人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)均有较强的抑制活性。

合成了二(邻氟苄基)锡-2，2′-联吡啶-6，6′-二甲酸(H₂bpdc)配合物[Sn(o-F-C₆H₄CH₂)₂(bpdc)(H₂O)]₂·H₂O (1)和二正丁基锡-2，2′-联吡啶-6，6′-二甲酸配合物[Sn(n-C₄H₉)₂(bpdc)(H₂O)]·H₂O (2)。通过元素分析、红外光谱、核磁共振谱(¹H、¹³C和¹¹⁹Sn)、差热分析进行了表征；用单晶X射线衍射方法测定了配合物的晶体结构，对其结构进行量子化学计算，测定了配合物对人胃腺癌细胞(AGS)、人急性淋巴母细胞白血病细胞(MOLT4)和人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)的体外抑制活性。结果显示: 配合物均为单核分子，中心锡原子均为七配位的畸变五角双锥构型；除配合物2对MDA-MB-231的抑制活性相对较弱外，配合物对其它细胞均显示了较强的抑制活性。

The hydrated tricyclohexyltin theophylline-7-acetic acid (tpH) complex [Sn(C₆H₁₁)₃(tp)(H₂O)] was synthesized via an ethanol solvothermal method using tricyclohexyltin hydroxide and tpH in a 1∶1 molar ratio. The complex was characterized by IR, ¹H (¹³C) NMR, elemental analysis, and powder X-ray diffraction, and the crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to the orthorhombic system with space group Iba2, and the central tin atom is in a five-coordinated trigonal bipyramidal configuration. Quantum chemistry ab initio calculations were performed to investigate the stability, molecular orbital energy, and frontier molecular orbital characteristics of the complex. Additionally, its thermal stability, electrochemical properties, and in vitro anticancer activity were evaluated.