以3-氨基-5-巯基-1,2,4-三氮唑、溴化苄和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)为原料，经过亲核取代反应、缩合反应和水解反应，制备出含羧基及硫醚结构单元的三唑并嘧啶类化合物，并对产物进行结构表征分析。实验操作涉及加热回流、TLC (薄层层析色谱)检测、抽滤和重结晶等，有利于提高学生有机化合物多步合成及波谱解析能力。三唑嘧啶类化合物广泛存在于天然产物和药物中，学习该类化合物的合成不仅能通过实验内容了解社会需求，而且能结合前沿成果及课堂讲授的理论知识，提升实验内容的教学质量，取得良好的教学效果。

有机电化学合成技术以电子代替传统有机反应的氧化还原剂，具有经济高效、环境友好、可持续发展等特点。通过将电化学合成苯并噁噻嗪二氧化物的科研成果转化为本科生实验，可以让学生建立“绿色化学”的理念，了解有机电化学合成技术对服务人类生态文明、国家需求和维护人民生命健康的重要意义，从而提高学生的专业认同感和社会责任感。通过将课程思政渗透到实验教学的全过程，全方位培养学生的科学思维、科学能力和科学素养。

A trinuclear copper complex [Cu₃(L2)₂(SO₄)₂(H₂O)₇)]·8H₂O (1) (HL2=1-hydroxy-3-(pyrazin-2-yl)-N- (pyrazin-2-ylmethyl)imidazo[1, 5-a]pyrazine-8-carboxamide) with a multi-substituted imidazo[1, 5-a]pyrazine scaffold was serendipitously prepared from the reaction of the pro-ligand of H₂L1 (N, N′-bis(pyrazin-2-ylmethyl)pyrazine-2, 3-dicarboxamide) with CuSO₄·5H₂O in aqueous solution at room temperature. Complex 1 was characterized by IR, single-crystal X-ray analysis, and magnetic susceptibility measurements. Single-crystal X-ray analysis reveals that the complex consists of three Cu(Ⅱ) ions, two in situ transformed L2^- ligands, two coordinated sulfates, seven coordinated water molecules, and eight uncoordinated water molecules. Magnetic susceptibility measurement indicates that there are obvious ferromagnetic coupling interactions between the adjacent Cu(Ⅱ) ions in 1.

通过α-二酮与邻苯二胺、吡啶二胺缩合反应，构建了喹喔啉和吡啶并吡嗪衍生物作为电子受体，分别以二苯胺、咔唑衍生物为电子给体，合成了4个具有电子给体-电子受体结构的氮杂环荧光材料F1~F4。通过低温荧光/磷光光谱、荧光寿命测试，结合密度泛函理论计算可知，F1~F4均为荧光小分子。室温荧光光谱结果表明，利用电子给体和受体的电子效应不同可以调控材料的发光颜色，其中三苯胺相对于苯基咔唑的供电子能力更强，表现为F1比F2、F3比F4红移现象更加明显；而吡啶并吡嗪具有多氮的缺电子结构，与喹喔啉相比共轭程度增加，导致F3比F1、F4比F2发生的斯托克斯位移数值增大。总之，F1~F4的甲苯溶液最大荧光光谱发射峰位于529、464、568和507 nm，荧光寿命分别为12.21、2.61、9.76和6.03 ns，荧光量子效率最高可达98.2%，具有良好的发光性能。将F1~F4发光材料掺杂在主体材料中制备了有机电致发光二极管DF1~DF4。所得器件DF1和DF3性能更好，最大电流效率分别为13.38和11.98 cd·A^-1，且最大外量子效率分别达到4.8%和4.5%。

将Claisen重排、光化学反应及固相合成等引入有机化学实验，开发了一个综合有机化学试验——3,3-二苯基-3H-萘并吡喃(3H-NP)的合成与光致变色性质研究。采用液相及固相合成两种方法合成了产物，对比考查了合成方法对收率的影响，并通过紫外-可见吸收光谱研究了产物的光致变色性质的影响。本实验将科学研究过程融入教学实践，有利于培养本科生的科学素质和创新能力。

激发态分子内质子转移(ESIPT)反应是一种重要的基础光化学反应，通常发生在具有分子内氢键的发色团中。3-羟基黄酮类衍生物(3-HFs)由于其广泛的天然来源和对环境极度敏感的荧光发光特性而备受关注。与3-HFs相比，4′-N,N-二乙氨基-3-羟基黄酮(D-HBF)具有扩展的共轭体系和大幅红移的吸收特性，而最新研究表明，由于具有ESIPT特性，它可以用作环境极性敏感的生物荧光探针。本研究通过采用多种光谱和理论计算方法，系统研究了D-HBF在极性不同的三种非质子型溶剂(环己烷、乙醚和四氢呋喃)中的ESIPT反应机制。研究结果显示，在这三种溶剂中均能观测到D-HBF的ESIPT典型双发射峰，而这些峰的相对比率受溶剂极性的调控。荧光动力学分析揭示，随着溶剂极性的增加，激发态中正向和反向的质子转移反应速率都降低，同时反向质子转移变得更占优势。该研究还通过密度泛函理论和含时密度泛函理论计算，比较了三种溶剂中D-HBF的基态和激发态分子内氢键的键长和键角参数，确定了ESIPT反应是激发态分子内氢键增强机制。计算结果表明，增加溶剂极性会导致处于S₁态的D-HBF分子的3-羟基伸缩振动红外吸收频率向高波数移动，这证明了相应的N*态的分子内氢键减弱。此外，电子密度分析显示，引入在4′-位的强给电子官能团(4′-N,N-二乙氨基)使得D-HBF在激发态下具有典型的分子内电荷转移特征。最后，势能曲线计算结果表明，在激发态下质子转移更容易发生，而溶剂极性增加会导致更高的质子转移势垒，从而阻碍了相应的ESIPT反应。吉布斯自由能分析进一步表明，溶剂极性增加使激发态快速质子转移更倾向于向N*态移动。这项研究为D-HBF类衍生物作为环境极性敏感的生物探针的应用提供了理论基础。