注册 English

在过渡金属催化剂上的C―C键断裂以实现生物质的升级

卢卓然 ,  李圣凯 ,  逯宇轩 ,  王双印 ,  邹雨芹

downloadPDF
引用本文: 卢卓然, 李圣凯, 逯宇轩, 王双印, 邹雨芹. 在过渡金属催化剂上的C―C键断裂以实现生物质的升级[J]. 物理化学学报, 2024, 40(4): 230600. doi: 10.3866/PKU.WHXB202306003 shu
Citation:  Zhuoran Lu,  Shengkai Li,  Yuxuan Lu,  Shuangyin Wang,  Yuqin Zou. Cleavage of C―C Bonds for Biomass Upgrading on Transition Metal Electrocatalysts[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2024, 40(4): 230600. doi: 10.3866/PKU.WHXB202306003 shu

在过渡金属催化剂上的C―C键断裂以实现生物质的升级

  • 1.

    湖南大学化学与化工学院, 化学/生物传感与化学计量学国家重点实验室, 教育部先进催化工程研究中心, 长沙 410082;

  • 2.

    湖南大学深圳研究院, 广东 深圳 518057;

  • 3.

    吉首大学化学与化学工程学院, 湖南 吉首 416000

    • 通讯作者: 邹雨芹,Email:yuqin_zou@hnu.edu.cn
  • 基金项目:

    国家重点研发计划(2020YFA0710000),国家自然科学基金(22122901),湖南省自然科学基金(2021JJ0008,2021JJ20024,2021RC3054),深圳市科技计划(JCYJ20210324140610028)资助项目

摘要: 将当前能源生产和消费结构从过度依赖化石能源转变为高效利用可再生能源，是解决能源危机、实现碳中和的有效途径。生物质是最有前途的可再生能源之一，可以取代化石燃料以获得有价值的有机化合物。近年来，大力利用生物质能已成为一种必然趋势。用于生物质转化的传统热化学催化方法通常需要高温、高压等恶劣条件，甚至还需要外部氢或氧源。相比之下，在相对温和的条件下进行的生物质有机分子电催化转化为生产高价值化学品提供了一种绿色高效的策略。特别是，通过C―C键裂解将生物质衍生的分子转化为高价值的短链化学品至关重要。近年来，大量的研究证明过渡金属(TM)电催化剂由于其丰富的三维电子结构和独特的eg轨道增强了过渡金属-氧之间的共价键合，从而在有机物的C―C键断裂中起着至关重要的作用。此外，TM电催化剂的配位环境或电子结构会影响产物的选择性。毫无疑问，明确的反应活性位点和途径有助于深入理解催化剂结构与反应活性之间的构效关系。然而，TM电催化剂介导的生物质衍生有机分子的C―C键裂解反应用于生物质升级的研究目前尚处于起步阶段，其反应机理和催化反应过程尚不清楚。因此，有必要在原子水平上系统地了解电催化剂在C―C键裂解过程中的作用。在本综述中，我们首先依次介绍了广泛研究的TM电催化剂介导的生物质衍生有机分子(包括甘油、环己醇、木质素和糠醛)的C―C键裂解反应，并给出了一些典型的例子和相应的反应途径。然后，系统回顾了过渡金属化合物催化C―C键裂解的反应机理，揭示了界面行为，并构建了TM电催化剂的结构与裂解反应活性之间的构效关系。最后，我们简要总结了上述内容，并强调了在TM电催化剂上研究C―C键裂解的挑战和展望。我们期望这项工作可以为生物质的可控转化和合理设计C―C键裂解的TM电催化剂提供指导。

English

    1. [1]

      (1) Araji, N.; Madjinza, D. D.; Chatel, G.; Moores, A.; Jérôme, F.; Vigier, K. D. O. Green Chem. 2017, 19, 98. doi: 10.1039/C6GC02620F(1) Araji, N.; Madjinza, D. D.; Chatel, G.; Moores, A.; Jérôme, F.; Vigier, K. D. O. Green Chem. 2017, 19, 98. doi: 10.1039/C6GC02620F

    2. [2]

      (2) Li, K.; Sun, Y. Chem-Eur. J. 2018, 24, 18258. doi: 10.1002/chem.201803319(2) Li, K.; Sun, Y. Chem-Eur. J. 2018, 24, 18258. doi: 10.1002/chem.201803319

    3. [3]

      (3) Du, L.; Shao, Y.; Sun, J.; Yin, G.; Du, C.; Wang, Y. Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 3216. doi: 10.1039/c8cy00533h(3) Du, L.; Shao, Y.; Sun, J.; Yin, G.; Du, C.; Wang, Y. Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 3216. doi: 10.1039/c8cy00533h

    4. [4]

      (4) Kim, H. J.; Kim, Y.; Lee, D.; Kim, J.-R.; Chae, H.-J.; Jeong, S.-Y.; Kim, B.-S.; Lee, J.; Huber, G. W.; Byun, J.; et al. ACS Sustain. Chem. Eng. 2017, 5, 6626. doi: 10.1021/acssuschemeng.7b00868(4) Kim, H. J.; Kim, Y.; Lee, D.; Kim, J.-R.; Chae, H.-J.; Jeong, S.-Y.; Kim, B.-S.; Lee, J.; Huber, G. W.; Byun, J.; et al. ACS Sustain. Chem. Eng. 2017, 5, 6626. doi: 10.1021/acssuschemeng.7b00868

    5. [5]

      (5) Wang, H.; Thia, L.; Li, N.; Ge, X.; Liu, Z.; Wang, X. ACS Catal. 2015, 5, 3174. doi: 10.1021/acscatal.5b00183(5) Wang, H.; Thia, L.; Li, N.; Ge, X.; Liu, Z.; Wang, X. ACS Catal. 2015, 5, 3174. doi: 10.1021/acscatal.5b00183

    6. [6]

      (6) Dodekatos, G.; Schünemann, S.; Tüysüz, H. ACS Catal. 2018, 8, 6301. doi: 10.1021/acscatal.8b01317(6) Dodekatos, G.; Schünemann, S.; Tüysüz, H. ACS Catal. 2018, 8, 6301. doi: 10.1021/acscatal.8b01317

    7. [7]

      (7) Si, D.; Xiong, B.; Chen, L.; Shi, J. Chem Catal. 2021, 1, 941. doi: 10.1016/j.checat.2021.08.001(7) Si, D.; Xiong, B.; Chen, L.; Shi, J. Chem Catal. 2021, 1, 941. doi: 10.1016/j.checat.2021.08.001

    8. [8]

      (8) Li, Y.; Peng, Y.-K.; Hu, L.; Zheng, J.; Prabhakaran, D.; Wu, S.; Puchtler, T. J.; Li, M.; Wong, K.-Y.; Taylor, R. A. Nat. Commun. 2019, 10, 4421. doi: 10.1038/s41467-019-12385-1(8) Li, Y.; Peng, Y.-K.; Hu, L.; Zheng, J.; Prabhakaran, D.; Wu, S.; Puchtler, T. J.; Li, M.; Wong, K.-Y.; Taylor, R. A. Nat. Commun. 2019, 10, 4421. doi: 10.1038/s41467-019-12385-1

    9. [9]

      (9) Bambagioni, V.; Bianchini, C.; Marchionni, A.; Filippi, J.; Vizza, F.; Teddy, J.; Serp, P.; Zhiani, M. J. Power Sources 2009, 190, 241. doi: 10.1016/j.jpowsour.2009.01.044(9) Bambagioni, V.; Bianchini, C.; Marchionni, A.; Filippi, J.; Vizza, F.; Teddy, J.; Serp, P.; Zhiani, M. J. Power Sources 2009, 190, 241. doi: 10.1016/j.jpowsour.2009.01.044

    10. [10]

      (10) Caliman, C. C.; Palma, L.; Ribeiro, J. J. Electrochem. Soc. 2013, 160, F853. doi: 10.1149/2.073308jes(10) Caliman, C. C.; Palma, L.; Ribeiro, J. J. Electrochem. Soc. 2013, 160, F853. doi: 10.1149/2.073308jes

    11. [11]

      (11) Habibi, B.; Ghaderi, S. Int. J. Hydrog. Energy 2015, 40, 5115. doi: 10.1016/j.ijhydene.2015.02.103(11) Habibi, B.; Ghaderi, S. Int. J. Hydrog. Energy 2015, 40, 5115. doi: 10.1016/j.ijhydene.2015.02.103

    12. [12]

      (12) Fernández, P. S.; Martins, C. A.; Martins, M. E.; Camara, G. A. Electrochim. Acta 2013, 112, 686. doi: 10.1016/j.electacta.2013.09.032(12) Fernández, P. S.; Martins, C. A.; Martins, M. E.; Camara, G. A. Electrochim. Acta 2013, 112, 686. doi: 10.1016/j.electacta.2013.09.032

    13. [13]

      (13) Lopes, F. S.; Nogueira, T.; Do Lago, C. L.; Gutz, I. G. Electroanalysis 2011, 23, 2516. doi: 10.1002/elan.201100321(13) Lopes, F. S.; Nogueira, T.; Do Lago, C. L.; Gutz, I. G. Electroanalysis 2011, 23, 2516. doi: 10.1002/elan.201100321

    14. [14]

      (14) Jeffery, D. Z.; Camara, G. A. Electrochem. Commun. 2010, 12, 1129. doi: 10.1016/j.elecom.2010.06.001(14) Jeffery, D. Z.; Camara, G. A. Electrochem. Commun. 2010, 12, 1129. doi: 10.1016/j.elecom.2010.06.001

    15. [15]

      (15) Kwon, Y.; Birdja, Y.; Spanos, I.; Rodriguez, P.; Koper, M. T. M. ACS Catal. 2012, 2, 759. doi: 10.1021/cs200599g(15) Kwon, Y.; Birdja, Y.; Spanos, I.; Rodriguez, P.; Koper, M. T. M. ACS Catal. 2012, 2, 759. doi: 10.1021/cs200599g

    16. [16]

      (16) Kwon, Y.; Lai, S. C.; Rodriguez, P.; Koper, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6914. doi: 10.1021/ja200976j(16) Kwon, Y.; Lai, S. C.; Rodriguez, P.; Koper, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6914. doi: 10.1021/ja200976j

    17. [17]

      (17) Simões, M.; Baranton, S.; Coutanceau. Appl. Catal. B. Environ. 2010, 93, 354. doi: 10.1016/j.apcatb.2009.10.008(17) Simões, M.; Baranton, S.; Coutanceau. Appl. Catal. B. Environ. 2010, 93, 354. doi: 10.1016/j.apcatb.2009.10.008

    18. [18]

      (18) Yongprapat, S.; Therdthianwong, A.; Therdthianwong, S. J. Appl. Electrochem. 2012, 42, 483. doi: 10.1007/s10800-012-0423-3(18) Yongprapat, S.; Therdthianwong, A.; Therdthianwong, S. J. Appl. Electrochem. 2012, 42, 483. doi: 10.1007/s10800-012-0423-3

    19. [19]

      (19) Yongprapat, S.; Therdthianwong, S.; Therdthianwong, A. Electrochim. Acta 2012, 83, 87. doi: 10.1016/j.electacta.2012.08.031(19) Yongprapat, S.; Therdthianwong, S.; Therdthianwong, A. Electrochim. Acta 2012, 83, 87. doi: 10.1016/j.electacta.2012.08.031

    20. [20]

      (20) Zhang, Z.; Xin, L.; Li, W. Int. J. Hydrog. Energy 2012, 37, 9393. doi: 10.1016/j.ijhydene.2012.03.019(20) Zhang, Z.; Xin, L.; Li, W. Int. J. Hydrog. Energy 2012, 37, 9393. doi: 10.1016/j.ijhydene.2012.03.019

    21. [21]

      (21) Zhou, H.; Li, Z.; Xu, S. M.; Lu, L.; Xu, M.; Ji, K.; Ge, R.; Yan, Y.; Ma, L.; Kong, X.; et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 8976. doi: 10.1002/anie.202015431(21) Zhou, H.; Li, Z.; Xu, S. M.; Lu, L.; Xu, M.; Ji, K.; Ge, R.; Yan, Y.; Ma, L.; Kong, X.; et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 8976. doi: 10.1002/anie.202015431

    22. [22]

      (22) Dash, S.; Munichandraiah, N. J. Electrochem. Soc. 2013, 160, H197. doi: 10.1149/2.007304jes(22) Dash, S.; Munichandraiah, N. J. Electrochem. Soc. 2013, 160, H197. doi: 10.1149/2.007304jes

    23. [23]

      (23) Renard, D.; Mccain, C.; Baidoun, B.; Bondy, A.; Bandyopadhyay, K. Colloids Surf. A 2014, 463, 44. doi: 10.1016/j.colsurfa.2014.09.027(23) Renard, D.; Mccain, C.; Baidoun, B.; Bondy, A.; Bandyopadhyay, K. Colloids Surf. A 2014, 463, 44. doi: 10.1016/j.colsurfa.2014.09.027

    24. [24]

      (24) Zhiani, M.; Rostami, H.; Majidi, S.; Karami, K. Int. J. Hydrog. Energy 2013, 38, 5435. doi: 10.1016/j.ijhydene.2012.09.001(24) Zhiani, M.; Rostami, H.; Majidi, S.; Karami, K. Int. J. Hydrog. Energy 2013, 38, 5435. doi: 10.1016/j.ijhydene.2012.09.001

    25. [25]

      (25) Zalineeva, A.; Baranton, S.; Coutanceau, C. Electrochim. Acta 2015, 176, 705. doi: 10.1016/j.electacta.2015.07.073(25) Zalineeva, A.; Baranton, S.; Coutanceau, C. Electrochim. Acta 2015, 176, 705. doi: 10.1016/j.electacta.2015.07.073

    26. [26]

      (26) Dai, C.; Sun, L.; Liao, H.; Khezri, B.; Webster, R. D.; Fisher, A. C.; Xu, Z. J. J. Catal. 2017, 356, 14. doi: 10.1016/j.jcat.2017.10.010(26) Dai, C.; Sun, L.; Liao, H.; Khezri, B.; Webster, R. D.; Fisher, A. C.; Xu, Z. J. J. Catal. 2017, 356, 14. doi: 10.1016/j.jcat.2017.10.010

    27. [27]

      (27) Bender, M. T.; Lam, Y. C.; Hammes-Schiffer, S.; Choi, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21538. doi: 10.1021/jacs.0c10924(27) Bender, M. T.; Lam, Y. C.; Hammes-Schiffer, S.; Choi, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21538. doi: 10.1021/jacs.0c10924

    28. [28]

      (28) Bender, M. T.; Warburton, R. E.; Hammes-Schiffer, S.; Choi, K.-S. ACS Catal. 2021, 11, 15110. doi: 10.1021/acscatal.1c04163(28) Bender, M. T.; Warburton, R. E.; Hammes-Schiffer, S.; Choi, K.-S. ACS Catal. 2021, 11, 15110. doi: 10.1021/acscatal.1c04163

    29. [29]

      (29) Franceschini, F.; Taurino, I. J. P. I. M. Phys. Med. 2022, 100054. doi: 10.1016/j.phmed.2022.100054(29) Franceschini, F.; Taurino, I. J. P. I. M. Phys. Med. 2022, 100054. doi: 10.1016/j.phmed.2022.100054

    30. [30]

      (30) Li, Y.; Wei, X.; Chen, L.; Shi, J.; He, M. Nat. Commun. 2019, 10, 5335. doi: 10.1038/s41467-019-13375-z(30) Li, Y.; Wei, X.; Chen, L.; Shi, J.; He, M. Nat. Commun. 2019, 10, 5335. doi: 10.1038/s41467-019-13375-z

    31. [31]

      (31) Wu, J.; Liu, X.; Hao, Y.; Wang, S.; Wang, R.; Du, W.; Cha, S.; Ma, X. Y.; Yang, X.; Gong, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202216083. doi: 10.1002/anie.202216083(31) Wu, J.; Liu, X.; Hao, Y.; Wang, S.; Wang, R.; Du, W.; Cha, S.; Ma, X. Y.; Yang, X.; Gong, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202216083. doi: 10.1002/anie.202216083

    32. [32]

      (32) Sun, S.; Sun, L.; Xi, S.; Du, Y.; Prathap, M. A.; Wang, Z.; Zhang, Q.; Fisher, A.; Xu, Z. J. Electrochim. Acta 2017, 228, 183. doi: 10.1016/j.electacta.2017.01.086(32) Sun, S.; Sun, L.; Xi, S.; Du, Y.; Prathap, M. A.; Wang, Z.; Zhang, Q.; Fisher, A.; Xu, Z. J. Electrochim. Acta 2017, 228, 183. doi: 10.1016/j.electacta.2017.01.086

    33. [33]

      (33) Han, X.; Sheng, H.; Yu, C.; Walker, T. W.; Huber, G. W.; Qiu, J.; Jin, S. ACS Catal. 2020, 10, 6741. doi: 10.1021/acscatal.0c01498(33) Han, X.; Sheng, H.; Yu, C.; Walker, T. W.; Huber, G. W.; Qiu, J.; Jin, S. ACS Catal. 2020, 10, 6741. doi: 10.1021/acscatal.0c01498

    34. [34]

      (34) Li, Y.; Wei, X.; Han, S.; Chen, L.; Shi, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 21464. doi: 10.1002/anie.202107510(34) Li, Y.; Wei, X.; Han, S.; Chen, L.; Shi, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 21464. doi: 10.1002/anie.202107510

    35. [35]

      (35) Kruyer, N. S.; Peralta-Yahya, P. Curr. Opin. Biotechnol. 2017, 45, 136. doi: 10.1016/j.copbio.2017.03.006(35) Kruyer, N. S.; Peralta-Yahya, P. Curr. Opin. Biotechnol. 2017, 45, 136. doi: 10.1016/j.copbio.2017.03.006

    36. [36]

      (36) Yan, W.; Zhang, G.; Wang, J.; Liu, M.; Sun, Y.; Zhou, Z.; Zhang, W.; Zhang, S.; Xu, X.; Shen, J.; et al. Front. Chem. 2020, 8, 185. doi: 10.3389/fchem.2020.00185(36) Yan, W.; Zhang, G.; Wang, J.; Liu, M.; Sun, Y.; Zhou, Z.; Zhang, W.; Zhang, S.; Xu, X.; Shen, J.; et al. Front. Chem. 2020, 8, 185. doi: 10.3389/fchem.2020.00185

    37. [37]

      (37) Yang, J.; Liu, J.; Neumann, H.; Franke, R.; Jackstell, R.; Beller, M. Science 2019, 366, 1514. doi: 10.1126/science.aaz1293(37) Yang, J.; Liu, J.; Neumann, H.; Franke, R.; Jackstell, R.; Beller, M. Science 2019, 366, 1514. doi: 10.1126/science.aaz1293

    38. [38]

      (38) Rios, J.; Lebeau, J.; Yang, T.; Li, S.; Lynch, M. D. Green. Chem. 2021, 23, 3172. doi: 10.1039/d1gc00638j(38) Rios, J.; Lebeau, J.; Yang, T.; Li, S.; Lynch, M. D. Green. Chem. 2021, 23, 3172. doi: 10.1039/d1gc00638j

    39. [39]

      (39) Schaub, T. Science 2019, 366, 1447. doi: 10.1126/science.aaz6459(39) Schaub, T. Science 2019, 366, 1447. doi: 10.1126/science.aaz6459

    40. [40]

      (40) Van De Vyver, S.; Román-Leshkov, Y. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1465. doi: 10.1039/c3cy20728e(40) Van De Vyver, S.; Román-Leshkov, Y. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1465. doi: 10.1039/c3cy20728e

    41. [41]

      (41) Skoog, E.; Shin, J. H.; Saez-Jimenez, V.; Mapelli, V.; Olsson, L. Biotechnol. Adv. 2018, 36, 2248. doi: 10.1016/j.biotechadv.2018.10.012(41) Skoog, E.; Shin, J. H.; Saez-Jimenez, V.; Mapelli, V.; Olsson, L. Biotechnol. Adv. 2018, 36, 2248. doi: 10.1016/j.biotechadv.2018.10.012

    42. [42]

      (42) Wang, R.; Kang, Y.; Wu, J.; Jiang, T.; Wang, Y.; Gu, L.; Li, Y.; Yang, X.; Liu, Z.; Gong, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202214977. doi: 10.1002/anie.202214977(42) Wang, R.; Kang, Y.; Wu, J.; Jiang, T.; Wang, Y.; Gu, L.; Li, Y.; Yang, X.; Liu, Z.; Gong, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202214977. doi: 10.1002/anie.202214977

    43. [43]

      (43) Chaenko, N.; Kornienko, G.; Sokolenko, V.; Kornienko, B. Russ. J. Appl. Chem. 2014, 87, 444. doi: 10.1134/s1070427214040089(43) Chaenko, N.; Kornienko, G.; Sokolenko, V.; Kornienko, B. Russ. J. Appl. Chem. 2014, 87, 444. doi: 10.1134/s1070427214040089

    44. [44]

      (44) Rauen, A. L.; Weinelt, F.; Waldvogel, S. R. Green Chem. 2020, 22, 5956. doi: 10.1039/d0gc02210a(44) Rauen, A. L.; Weinelt, F.; Waldvogel, S. R. Green Chem. 2020, 22, 5956. doi: 10.1039/d0gc02210a

    45. [45]

      (45) Zhao, H.; Qu, X.; Qin, M.; Yang, W. J. Solid State Electrochem. 2016, 20, 2773. doi: 10.1007/s10008-016-3286-4(45) Zhao, H.; Qu, X.; Qin, M.; Yang, W. J. Solid State Electrochem. 2016, 20, 2773. doi: 10.1007/s10008-016-3286-4

    46. [46]

      (46) Li, Z.; Li, X.; Zhou, H.; Xu, Y.; Xu, S. M.; Ren, Y.; Yan, Y.; Yang, J.; Ji, K.; Li, L.; et al. Nat. Commun. 2022, 13, 5009. doi: 10.1038/s41467-022-32769-0(46) Li, Z.; Li, X.; Zhou, H.; Xu, Y.; Xu, S. M.; Ren, Y.; Yan, Y.; Yang, J.; Ji, K.; Li, L.; et al. Nat. Commun. 2022, 13, 5009. doi: 10.1038/s41467-022-32769-0

    47. [47]

      (47) Lyalin, B.; Petrosyan, V. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2426. doi: 10.1007/s11172-009-0339-1(47) Lyalin, B.; Petrosyan, V. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2426. doi: 10.1007/s11172-009-0339-1

    48. [48]

      (48) Hasanzadeh, M.; Karim-Nezhad, G.; Mahjani, M. G.; Jafarian, M.; Shadjou, N.; Khalilzadeh, B.; Saghatforoush, L. A. Catal. Commun. 2008, 10, 295. doi: 10.1016/j.catcom.2008.09.010(48) Hasanzadeh, M.; Karim-Nezhad, G.; Mahjani, M. G.; Jafarian, M.; Shadjou, N.; Khalilzadeh, B.; Saghatforoush, L. A. Catal. Commun. 2008, 10, 295. doi: 10.1016/j.catcom.2008.09.010

    49. [49]

      (49) Collinson, S.; Thielemans, W. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1854. doi: 10.1016/j.ccr.2010.04.007(49) Collinson, S.; Thielemans, W. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1854. doi: 10.1016/j.ccr.2010.04.007

    50. [50]

      (50) Vennestrøm, P.; Osmundsen, C. M.; Christensen, C.; Taarning, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10502. doi: 10.1002/anie.201102117(50) Vennestrøm, P.; Osmundsen, C. M.; Christensen, C.; Taarning, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10502. doi: 10.1002/anie.201102117

    51. [51]

      (51) Shuai, L.; Amiri, M. T.; Questell-Santiago, Y. M.; Héroguel, F.; Li, Y.; Kim, H.; Meilan, R.; Chapple, C.; Ralph, J.; Luterbacher, J. S. Science 2016, 354, 329. doi: 10.1126/science.aaf7810(51) Shuai, L.; Amiri, M. T.; Questell-Santiago, Y. M.; Héroguel, F.; Li, Y.; Kim, H.; Meilan, R.; Chapple, C.; Ralph, J.; Luterbacher, J. S. Science 2016, 354, 329. doi: 10.1126/science.aaf7810

    52. [52]

      (52) Rahimi, A.; Ulbrich, A.; Coon, J. J.; Stahl, S. S. Nature 2014, 515, 249. doi: 10.1038/nature13867(52) Rahimi, A.; Ulbrich, A.; Coon, J. J.; Stahl, S. S. Nature 2014, 515, 249. doi: 10.1038/nature13867

    53. [53]

      (53) Jiang, L.; Sheng, L.; Fan, Z. Sci. China Mater. 2018, 61, 133. doi: 10.1007/s40843-017-9169-4(53) Jiang, L.; Sheng, L.; Fan, Z. Sci. China Mater. 2018, 61, 133. doi: 10.1007/s40843-017-9169-4

    54. [54]

      (54) Wong, S. S.; Shu, R.; Zhang, J.; Liu, H.; Yan, N. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 5510. doi: 10.1039/d0cs00134a(54) Wong, S. S.; Shu, R.; Zhang, J.; Liu, H.; Yan, N. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 5510. doi: 10.1039/d0cs00134a

    55. [55]

      (55) Tian, H.; Fu, X.; Zheng, M.; Wang, Y.; Li, Y.; Xiang, A.; Zhong, W.-H. Nano Res. 2018, 11, 4265. doi: 10.1007/s12274-018-2013-0(55) Tian, H.; Fu, X.; Zheng, M.; Wang, Y.; Li, Y.; Xiang, A.; Zhong, W.-H. Nano Res. 2018, 11, 4265. doi: 10.1007/s12274-018-2013-0

    56. [56]

      (56) Constant, S.; Wienk, H. L.; Frissen, A. E.; De Peinder, P.; Boelens, R.; Van Es, D. S.; Grisel, R. J.; Weckhuysen, B. M.; Huijgen, W. J.; Gosselink, R. J. Green Chem. 2016, 18, 2651. doi: 10.1039/C5GC03043A(56) Constant, S.; Wienk, H. L.; Frissen, A. E.; De Peinder, P.; Boelens, R.; Van Es, D. S.; Grisel, R. J.; Weckhuysen, B. M.; Huijgen, W. J.; Gosselink, R. J. Green Chem. 2016, 18, 2651. doi: 10.1039/C5GC03043A

    57. [57]

      (57) Sun, Z.; Fridrich, B.; De Santi, A.; Elangovan, S.; Barta, B. Chem. Rev. 2018, 118, 614. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00588(57) Sun, Z.; Fridrich, B.; De Santi, A.; Elangovan, S.; Barta, B. Chem. Rev. 2018, 118, 614. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00588

    58. [58]

      (58) Bosque, I.; Magallanes, G.; Rigoulet, M.; KäRkäS, M. D.; Stephenson, C. R. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 621. doi: 10.1021/acscentsci.7b00140(58) Bosque, I.; Magallanes, G.; Rigoulet, M.; KäRkäS, M. D.; Stephenson, C. R. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 621. doi: 10.1021/acscentsci.7b00140

    59. [59]

      (59) Han, S.; Wang, C.; Wang, Y.; Yu, Y.; Zhang, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 133, 4524. doi: 10.1002/anie.202014017(59) Han, S.; Wang, C.; Wang, Y.; Yu, Y.; Zhang, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 133, 4524. doi: 10.1002/anie.202014017

    60. [60]

      (60) Möhle, S.; Zirbes, M.; Rodrigo, E.; Gieshoff, T.; Wiebe, A.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6018. doi: 10.1002/anie.201712732(60) Möhle, S.; Zirbes, M.; Rodrigo, E.; Gieshoff, T.; Wiebe, A.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6018. doi: 10.1002/anie.201712732

    61. [61]

      (61) Yuan, Y.; Lei, A. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3309. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00512(61) Yuan, Y.; Lei, A. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3309. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00512

    62. [62]

      (62) Xu, C.; Arancon, R. a. D.; Labidi, J.; Luque, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7485. doi: 10.1039/c4cs00235k(62) Xu, C.; Arancon, R. a. D.; Labidi, J.; Luque, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7485. doi: 10.1039/c4cs00235k

    63. [63]

      (63) Nichols, J. M.; Bishop, L. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12554. doi: 10.1021/ja109016b(63) Nichols, J. M.; Bishop, L. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12554. doi: 10.1021/ja109016b

    64. [64]

      (64) Wu, A.; Patrick, B. O.; Chung, E.; James, B. R. Dalton Trans. 2012, 41, 11093. doi: 10.1039/C2DT31065A(64) Wu, A.; Patrick, B. O.; Chung, E.; James, B. R. Dalton Trans. 2012, 41, 11093. doi: 10.1039/C2DT31065A

    65. [65]

      (65) Norman, C. Science 2011, 332, 1263. doi: 10.1126/science.332.6035.1263-c(65) Norman, C. Science 2011, 332, 1263. doi: 10.1126/science.332.6035.1263-c

    66. [66]

      (66) Lahive, C. W.; Deuss, P. J.; Lancefield, C. S.; Sun, Z.; Cordes, D. B.; Young, C. M.; Tran, F.; Slawin, A. M.; De Vries, J. G.; Kamer, P. C.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8900. doi: 10.1021/jacs.6b04144(66) Lahive, C. W.; Deuss, P. J.; Lancefield, C. S.; Sun, Z.; Cordes, D. B.; Young, C. M.; Tran, F.; Slawin, A. M.; De Vries, J. G.; Kamer, P. C.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8900. doi: 10.1021/jacs.6b04144

    67. [67]

      (67) Luo, N.; Wang, M.; Li, H.; Zhang, J.; Hou, T.; Chen, H.; Zhang, X.; Lu, J.; Wang, F. ACS Catal. 2017, 7, 4571. doi: 10.1021/acscatal.7b01043(67) Luo, N.; Wang, M.; Li, H.; Zhang, J.; Hou, T.; Chen, H.; Zhang, X.; Lu, J.; Wang, F. ACS Catal. 2017, 7, 4571. doi: 10.1021/acscatal.7b01043

    68. [68]

      (68) Luo, N.; Wang, M.; Li, H.; Zhang, J.; Liu, H.; Wang, F. ACS Catal. 2016, 6, 7716. doi: 10.1021/acscatal.6b02212(68) Luo, N.; Wang, M.; Li, H.; Zhang, J.; Liu, H.; Wang, F. ACS Catal. 2016, 6, 7716. doi: 10.1021/acscatal.6b02212

    69. [69]

      (69) Lancefield, C. S.; Ojo, O. S.; Tran, F.; Westwood, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 127, 260. doi: 10.1002/anie.201409408(69) Lancefield, C. S.; Ojo, O. S.; Tran, F.; Westwood, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 127, 260. doi: 10.1002/anie.201409408

    70. [70]

      (70) Sedai, B.; Baker, R. T. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3563. doi: 10.1002/adsc.201400463(70) Sedai, B.; Baker, R. T. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3563. doi: 10.1002/adsc.201400463

    71. [71]

      (71) Tran, F.; Lancefield, C.; Kamer, P.; Lebl, T.; Westwood, N. Green Chem. 2015, 17, 244. doi: 10.1039/c4gc01012d(71) Tran, F.; Lancefield, C.; Kamer, P.; Lebl, T.; Westwood, N. Green Chem. 2015, 17, 244. doi: 10.1039/c4gc01012d

    72. [72]

      (72) Hanson, S. K.; Wu, R.; Silks, L. A. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 3466. doi: 10.1002/anie.201107020(72) Hanson, S. K.; Wu, R.; Silks, L. A. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 3466. doi: 10.1002/anie.201107020

    73. [73]

      (73) Cho, D. W.; Parthasarathi, R.; Pimentel, A. S.; Maestas, G. D.; Park, H. J.; Yoon, U. C.; Dunaway-Mariano, D.; Gnanakaran, S.; Langan, P.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6549. doi: 10.1021/jo1012509(73) Cho, D. W.; Parthasarathi, R.; Pimentel, A. S.; Maestas, G. D.; Park, H. J.; Yoon, U. C.; Dunaway-Mariano, D.; Gnanakaran, S.; Langan, P.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6549. doi: 10.1021/jo1012509

    74. [74]

      (74) Lim, S. H.; Nahm, K.; Ra, C. S.; Cho, D. W.; Yoon, U. C.; Latham, J. A.; Dunaway-Mariano, D.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 9431. doi: 10.1021/jo401680z(74) Lim, S. H.; Nahm, K.; Ra, C. S.; Cho, D. W.; Yoon, U. C.; Latham, J. A.; Dunaway-Mariano, D.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 9431. doi: 10.1021/jo401680z

    75. [75]

      (75) Hanson, S. K.; Baker, R. T. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2037. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00104(75) Hanson, S. K.; Baker, R. T. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2037. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00104

    76. [76]

      (76) Parthasarathi, R.; Romero, R. A.; Redondo, A.; Gnanakaran, S. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2660. doi: 10.1021/jz201201q(76) Parthasarathi, R.; Romero, R. A.; Redondo, A.; Gnanakaran, S. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2660. doi: 10.1021/jz201201q

    77. [77]

      (77) Kim, S.; Chmely, S. C.; Nimlos, M. R.; Bomble, Y. J.; Foust, T. D.; Paton, R. S.; Beckham, G. T. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2846. doi: 10.1021/jz201182w(77) Kim, S.; Chmely, S. C.; Nimlos, M. R.; Bomble, Y. J.; Foust, T. D.; Paton, R. S.; Beckham, G. T. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2846. doi: 10.1021/jz201182w

    78. [78]

      (78) Kleine, T.; Buendia, J.; Bolm, C. Green Chem. 2013, 15, 160. doi: 10.1039/c2gc36456e(78) Kleine, T.; Buendia, J.; Bolm, C. Green Chem. 2013, 15, 160. doi: 10.1039/c2gc36456e

    79. [79]

      (79) Cui, T.; Ma, L.; Wang, S.; Ye, C.; Liang, X.; Zhang, Z.; Meng, G.; Zheng, L.; Hu, H. S.; Zhang, J.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 9429. doi: 10.1021/jacs.1c02328(79) Cui, T.; Ma, L.; Wang, S.; Ye, C.; Liang, X.; Zhang, Z.; Meng, G.; Zheng, L.; Hu, H. S.; Zhang, J.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 9429. doi: 10.1021/jacs.1c02328

    80. [80]

      (80) Yan, K.; Zhang, Y.; Tu, M.; Sun, Y. Energy Fuels 2020, 34, 12703. doi: 10.1021/acs.energyfuels.0c02284(80) Yan, K.; Zhang, Y.; Tu, M.; Sun, Y. Energy Fuels 2020, 34, 12703. doi: 10.1021/acs.energyfuels.0c02284

    81. [81]

      (81) Lange, J. P.; Van Der Heide, E.; Van Buijtenen, J.; Price, R. ChemSusChem 2012, 5, 150. doi: 10.1002/cssc.201100648(81) Lange, J. P.; Van Der Heide, E.; Van Buijtenen, J.; Price, R. ChemSusChem 2012, 5, 150. doi: 10.1002/cssc.201100648

    82. [82]

      (82) Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; Granados, M. L. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 1144. doi: 10.1039/C5EE02666K(82) Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; Granados, M. L. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 1144. doi: 10.1039/C5EE02666K

    83. [83]

      (83) Caes, B. R.; Teixeira, R. E.; Knapp, K. G.; Raines, R. T. ACS Sustain. Chem. Eng. 2015, 3, 2591. doi: 10.1021/acssuschemeng.5b00473(83) Caes, B. R.; Teixeira, R. E.; Knapp, K. G.; Raines, R. T. ACS Sustain. Chem. Eng. 2015, 3, 2591. doi: 10.1021/acssuschemeng.5b00473

    84. [84]

      (84) Ye, W.; Yang, Y.; Fang, X.; Arif, M.; Chen, X.; Yan, D. ACS Sustain. Chem Eng. 2019, 7, 18085. doi: 10.1021/acssuschemeng.9b05126(84) Ye, W.; Yang, Y.; Fang, X.; Arif, M.; Chen, X.; Yan, D. ACS Sustain. Chem Eng. 2019, 7, 18085. doi: 10.1021/acssuschemeng.9b05126

    85. [85]

      (85) Li, X.; Ho, B.; Lim, D. S.; Zhang, Y. Green Chem. 2017, 19, 914. doi: 10.1039/C6GC03020C(85) Li, X.; Ho, B.; Lim, D. S.; Zhang, Y. Green Chem. 2017, 19, 914. doi: 10.1039/C6GC03020C

    86. [86]

      (86) Wu, H.; Song, J.; Liu, H.; Xie, Z.; Xie, C.; Hu, Y.; Huang, X.; Hua, M.; Han, B. Chem. Sci. 2019, 10, 4692. doi: 10.1039/c9sc00322c(86) Wu, H.; Song, J.; Liu, H.; Xie, Z.; Xie, C.; Hu, Y.; Huang, X.; Hua, M.; Han, B. Chem. Sci. 2019, 10, 4692. doi: 10.1039/c9sc00322c

    87. [87]

      (87) Wojcieszak, R.; Santarelli, F.; Paul, S.; Dumeignil, F.; Cavani, F.; Gonçalves, R. V. Sustain. Chem. Proc. 2015, 3, 1. doi: 10.1186/s40508-015-0034-5/(87) Wojcieszak, R.; Santarelli, F.; Paul, S.; Dumeignil, F.; Cavani, F.; Gonçalves, R. V. Sustain. Chem. Proc. 2015, 3, 1. doi: 10.1186/s40508-015-0034-5/

    88. [88]

      (88) Centi, G.; Trifiro, F.; Ebner, J. R.; Franchetti, V. M. Chem. Rev. 1988, 88, 55. doi: 10.1021/cr00083a003(88) Centi, G.; Trifiro, F.; Ebner, J. R.; Franchetti, V. M. Chem. Rev. 1988, 88, 55. doi: 10.1021/cr00083a003

    89. [89]

      (89) Li, X.; Ko, J.; Zhang, Y. ChemSusChem 2018, 11, 612. doi: 10.1002/cssc.201701866(89) Li, X.; Ko, J.; Zhang, Y. ChemSusChem 2018, 11, 612. doi: 10.1002/cssc.201701866

    90. [90]

      (90) Murthy, M.; Rajamani, K. Chem. Eng. Sci. 1974, 29, 601. doi: 10.1016/0009-2509(74)80071-0(90) Murthy, M.; Rajamani, K. Chem. Eng. Sci. 1974, 29, 601. doi: 10.1016/0009-2509(74)80071-0

    91. [91]

      (91) Lan, J.; Chen, Z.; Lin, J.; Yin, G. Green Chem. 2014, 16, 4351. doi: 10.1039/C4GC00829D(91) Lan, J.; Chen, Z.; Lin, J.; Yin, G. Green Chem. 2014, 16, 4351. doi: 10.1039/C4GC00829D

    92. [92]

      (92) Guo, H.; Yin, G. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17516. doi: 10.1021/jp2054712(92) Guo, H.; Yin, G. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17516. doi: 10.1021/jp2054712

    93. [93]

      (93) Shi, S.; Guo, H.; Yin, G. Catal. Commun. 2011, 12, 731. doi: 10.1016/j.catcom.2010.12.033(93) Shi, S.; Guo, H.; Yin, G. Catal. Commun. 2011, 12, 731. doi: 10.1016/j.catcom.2010.12.033

    94. [94]

      (94) Li, X.; Lan, X.; Wang, T. Catal. Today 2016, 276, 97. doi: 10.1016/j.cattod.2015.11.036(94) Li, X.; Lan, X.; Wang, T. Catal. Today 2016, 276, 97. doi: 10.1016/j.cattod.2015.11.036

    95. [95]

      (95) Román, A. M.; Hasse, J. C.; Medlin, J. W.; Holewinski, A. ACS Catal. 2019, 9, 10305. doi: 10.1021/acscatal.9b02656(95) Román, A. M.; Hasse, J. C.; Medlin, J. W.; Holewinski, A. ACS Catal. 2019, 9, 10305. doi: 10.1021/acscatal.9b02656

    96. [96]

      (96) Kubota, S. R.; Choi, K.-S. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018, 6, 9596. doi: 10.1021/acssuschemeng.8b02698(96) Kubota, S. R.; Choi, K.-S. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018, 6, 9596. doi: 10.1021/acssuschemeng.8b02698

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  9
  • 文章访问数:  482
  • HTML全文浏览量:  56
文章相关
  • 发布日期:  2023-07-10
  • 收稿日期:  2023-06-01
  • 接受日期:  2023-07-03
  • 修回日期:  2023-07-03
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net