含氮环烷烃选择性构建功能化芳烃研究进展

张云皓 王一诺 王思然 徐大振

引用本文: 张云皓, 王一诺, 王思然, 徐大振. 含氮环烷烃选择性构建功能化芳烃研究进展[J]. 大学化学, 2024, 39(11): 136-145. doi: 10.3866/PKU.DXHX202401083 shu
Citation:  Yunhao Zhang,  Yinuo Wang,  Siran Wang,  Dazhen Xu. Progress in Selective Construction of Functional Aromatics from Nitrogenous Cycloalkanes[J]. University Chemistry, 2024, 39(11): 136-145. doi: 10.3866/PKU.DXHX202401083 shu

含氮环烷烃选择性构建功能化芳烃研究进展

  • 基金项目:

    国家级大学生创新创业训练计划(202210055082,202310055078)

摘要: 含氮杂环类化合物广泛存在于自然界,具有多种生物活性。近几年,使用含氮环烷烃作为原料合成含氮芳烃成为目前的一个研究热点,该方法无需导向基团,可选择性地一步实现C—C、C—N、C—S和C—Se键的构建和芳构化。本文整理了近年来有关该方法构建功能化喹啉和吲哚的文献报道,进行了系统的梳理和综述,并对该领域未来的发展作出展望。

English

    1. [1]

      Stork, G.; Niu, D.; Fujimoto, A.; Koft, E. R.; Balkovec, J. M.; Tata, J. R.; Dake, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3239.Stork, G.; Niu, D.; Fujimoto, A.; Koft, E. R.; Balkovec, J. M.; Tata, J. R.; Dake, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3239.

    2. [2]

      Kaufman, T. S.; Rúveda, E. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 854.Kaufman, T. S.; Rúveda, E. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 854.

    3. [3]

      Gao, J.; Tian, Z.; Yang, X. BioScience Trends. 2020, 14, 72.Gao, J.; Tian, Z.; Yang, X. BioScience Trends. 2020, 14, 72.

    4. [4]

      Comai, S.; Bertazzo, A.; Brughera, M.; Crotti, S. Adv. Clin. Chem. 2020, 95, 165.Comai, S.; Bertazzo, A.; Brughera, M.; Crotti, S. Adv. Clin. Chem. 2020, 95, 165.

    5. [5]

      Mohammad-Zadeh, L. F.; Moses, L.; Gwaltney-Brant, S. M. J. vet. Pharmacol. Therap. 2008, 31, 187.Mohammad-Zadeh, L. F.; Moses, L.; Gwaltney-Brant, S. M. J. vet. Pharmacol. Therap. 2008, 31, 187.

    6. [6]

      Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995.Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995.

    7. [7]

      Zhang, X.; Xu, X. Chem. Asian J. 2014, 9, 3089.Zhang, X.; Xu, X. Chem. Asian J. 2014, 9, 3089.

    8. [8]

      Tan, Z.; Jiang, H.; Zhang, M. Org. Lett. 2016, 18, 3174.Tan, Z.; Jiang, H.; Zhang, M. Org. Lett. 2016, 18, 3174.

    9. [9]

      Tan, Z.; Jiang, H.; Zhang, M. Chem. Commun. 2016, 52, 9359.Tan, Z.; Jiang, H.; Zhang, M. Chem. Commun. 2016, 52, 9359.

    10. [10]

      Jiang, X.; Tang, W.; Xue, D.; Xiao, J.; Wang, C. ACS Catal. 2017, 7, 1831.Jiang, X.; Tang, W.; Xue, D.; Xiao, J.; Wang, C. ACS Catal. 2017, 7, 1831.

    11. [11]

      Borghs, J. C.; Zubar, V.; Azofra, L. M.; Sklyaruk, J.; Rueping, M. Org. Lett. 2020, 22, 4222.Borghs, J. C.; Zubar, V.; Azofra, L. M.; Sklyaruk, J.; Rueping, M. Org. Lett. 2020, 22, 4222.

    12. [12]

      Jia, Z.; Yang, Q.; Zhang, L.; Luo, S. ACS Catal. 2019, 9, 3589.Jia, Z.; Yang, Q.; Zhang, L.; Luo, S. ACS Catal. 2019, 9, 3589.

    13. [13]

      Chen, X.; Li, Y.; Chen, L.; Zhu, Z.; Li, B.; Huang, Y.; Zhang, M. J. Org. Chem. 2019, 84, 3559.Chen, X.; Li, Y.; Chen, L.; Zhu, Z.; Li, B.; Huang, Y.; Zhang, M. J. Org. Chem. 2019, 84, 3559.

    14. [14]

      Deraedt, C.; Ye, R.; Ralston, W. T.; Toste, F. D.; Somorjai, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18084.Deraedt, C.; Ye, R.; Ralston, W. T.; Toste, F. D.; Somorjai, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18084.

    15. [15]

      Reddy, K. H. V.; Satish, G.; Ramesh, K.; Karnakar, K.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3061.Reddy, K. H. V.; Satish, G.; Ramesh, K.; Karnakar, K.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3061.

    16. [16]

      Mao, H.; Xu, R.; Wan, J.; Jiang, Z.; Sun, C.; Pan, Y. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13352.Mao, H.; Xu, R.; Wan, J.; Jiang, Z.; Sun, C.; Pan, Y. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13352.

    17. [17]

      Deb, I.; Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 812.Deb, I.; Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 812.

    18. [18]

      Wang, Z.; Zeng, H.; Li, C.-J. Org. Lett. 2019, 21, 2302.Wang, Z.; Zeng, H.; Li, C.-J. Org. Lett. 2019, 21, 2302.

    19. [19]

      Aydin, O.; Kilic, H.; Bayindir, S.; Erdogan, E.; Saracoglu, N. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 1540.Aydin, O.; Kilic, H.; Bayindir, S.; Erdogan, E.; Saracoglu, N. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 1540.

    20. [20]

      Bayindir, S.; Erdogan, E.; Kilic, H.; Aydin, O.; Saracoglu, N. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 1589.Bayindir, S.; Erdogan, E.; Kilic, H.; Aydin, O.; Saracoglu, N. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 1589.

    21. [21]

      Chen, X.; Yang, Z.; Chen, X.; Liang, W.; Zhu, Z.; Xie, F.; Li, Y. J. Org. Chem. 2020, 85, 508.Chen, X.; Yang, Z.; Chen, X.; Liang, W.; Zhu, Z.; Xie, F.; Li, Y. J. Org. Chem. 2020, 85, 508.

    22. [22]

      Qiu, Z.; Li, J.-S.; Li, C.-J. Chem. Sci. 2017, 8, 6954.Qiu, Z.; Li, J.-S.; Li, C.-J. Chem. Sci. 2017, 8, 6954.

    23. [23]

      Liang, Y.; Jiang, H.; Tan, Z.; Zhang, M. Chem. Commun. 2018, 54, 10096.Liang, Y.; Jiang, H.; Tan, Z.; Zhang, M. Chem. Commun. 2018, 54, 10096.

    24. [24]

      Zhao, H.; Chen, X.; Jiang, H.; Zhang, M. Org. Chem. Front. 2018, 5, 539.Zhao, H.; Chen, X.; Jiang, H.; Zhang, M. Org. Chem. Front. 2018, 5, 539.

    25. [25]

      Muralirajan, K.; Kancherla, R.; Rueping, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14787.Muralirajan, K.; Kancherla, R.; Rueping, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14787.

    26. [26]

      Liu, C.; Peng, X.; Hu, D.; Shi, F.; Huang, P.; Luo, J.; Liu, Q.; Liu, L. New J. Chem. 2020, 44, 17245.Liu, C.; Peng, X.; Hu, D.; Shi, F.; Huang, P.; Luo, J.; Liu, Q.; Liu, L. New J. Chem. 2020, 44, 17245.

    27. [27]

      Jiang, X.; Zhao, Z.; Shen, Z.; Chen, K.; Fang, L.; Yu, C. Eur. J. Org. Chem. 2020, 3889.Jiang, X.; Zhao, Z.; Shen, Z.; Chen, K.; Fang, L.; Yu, C. Eur. J. Org. Chem. 2020, 3889.

    28. [28]

      Wang, H.; Li, Y.; Lu, Q.; Yu, M.; Bai, X.; Wang, S.; Cong, H.; Zhang, H.; Lei, A. ACS Catal. 2019, 9, 1888.Wang, H.; Li, Y.; Lu, Q.; Yu, M.; Bai, X.; Wang, S.; Cong, H.; Zhang, H.; Lei, A. ACS Catal. 2019, 9, 1888.

    29. [29]

      Tan, Z.; Liang, Y.; Yang, J.; Cao, L.; Jiang, H.; Zhang, M. Org. Lett. 2018, 20, 6554.Tan, Z.; Liang, Y.; Yang, J.; Cao, L.; Jiang, H.; Zhang, M. Org. Lett. 2018, 20, 6554.

    30. [30]

      Liu, H.-L.; Zhang, R.-J.; Han, D.-Y.; Feng, Y.; Luo, T.-H.; Xu, D.-Z. J. Org. Chem. 2023, 88, 10058.Liu, H.-L.; Zhang, R.-J.; Han, D.-Y.; Feng, Y.; Luo, T.-H.; Xu, D.-Z. J. Org. Chem. 2023, 88, 10058.

    31. [31]

      Ou, Y.; Yang, T.; Tang, N.; Yin, S.-F.; Kambe, N.; Qiu, R. Org. Lett. 2021, 23, 6417.Ou, Y.; Yang, T.; Tang, N.; Yin, S.-F.; Kambe, N.; Qiu, R. Org. Lett. 2021, 23, 6417.

    32. [32]

      Ramakumar, K.; Tunge, J. A. Chem. Commun. 2014, 50, 13056.Ramakumar, K.; Tunge, J. A. Chem. Commun. 2014, 50, 13056.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  33
  • HTML全文浏览量:  4
文章相关
  • 发布日期:  2024-05-07
  • 收稿日期:  2024-01-30
  • 修回日期:  2024-04-25
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章