电化学合成二苯甲酮的绿色化学实验

引用本文: 胡良桢, 倪黎, 牛子怡, 张晓慧, 秦波, 熊燕. 电化学合成二苯甲酮的绿色化学实验[J]. 大学化学, 2024, 39(6): 350-356. doi: 10.3866/PKU.DXHX202312001 shu

Citation: Liangzhen Hu, Li Ni, Ziyi Liu, Xiaohui Zhang, Bo Qin, Yan Xiong. A Green Chemistry Experiment on Electrochemical Synthesis of Benzophenone[J]. University Chemistry, 2024, 39(6): 350-356. doi: 10.3866/PKU.DXHX202312001 shu

电化学合成二苯甲酮的绿色化学实验

重庆大学化学化工学院, 重庆 401331
基金项目:
2023年重庆市高等教育教学改革研究项目(233010)；重庆大学校级教改项目(2022Y20)

摘要: 醇氧化成酮是本科有机化学理论教学内容的重要组成部分。本实验反应产物二苯甲酮在光引发剂与紫外光固化涂料等领域中均具有广泛的应用。以二苯甲酮为骨架的化合物在药物靶向释放领域也有一定的应用。已知制备二苯甲酮的反应涉及反应时间长、使用重金属氧化试剂、脱氢催化剂制备过程复杂等制约因素，使得这些反应在本科实验教学的应用上仍有不足，需要改进。本文利用电化学合成方法，设计了一种绿色环保的合成二苯甲酮的实验方法。该方法用碘化钾作为电解质，乙腈和水的混合溶液作为反应溶剂，直接电解，在不直接添加氧化试剂或者脱氢试剂的情况下将二苯甲醇氧化成二苯甲酮。改进后的方法反应时间较短，产率高，后处理简单，用到的试剂价廉易得，更适用于基础有机实验教学。本实验结合薄层色谱(TLC)、熔点测定、¹H NMR以及液质联用仪对反应体系或产物进行分析与结构鉴定，有助于培养学生的实验操作能力与产物鉴定能力。

关键词:

English

A Green Chemistry Experiment on Electrochemical Synthesis of Benzophenone

School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing 401331, China
Received Date: 04 December 2023
Revised Date: 04 February 2024
Available Online: 18 April 2024

Abstract: The oxidation of alcohols to ketones constitutes a crucial aspect of undergraduate organic chemistry theory. Benzophenone, the resultant product of the reaction, finds extensive applications in fields such as photoinitiators and UV-curable coatings. Compounds featuring benzophenone as their backbone also hold significance in targeted drug release. Traditional methods for benzophenone synthesis suffer from long reaction time, the use of heavy metal oxidation reagents, and the complexity of dehydrogenation catalyst preparation, limiting their suitability for undergraduate laboratory teaching. This paper presents an environmentally friendly electrochemical synthesis approach for benzophenone. The method employs potassium iodide as the electrolyte and a mixed solvent of acetonitrile and water, facilitating the direct electrolytic oxidation of diphenylmethanol to benzophenone without the need for additional oxidation or dehydrogenation agents. This improved method boasts shorter reaction time, higher yield, simplified post-processing, and employs inexpensive, readily available reagents, making it ideal for introductory organic chemistry experiments. The experiment integrates thin-layer chromatography (TLC), melting point determination, ¹HNMR, and liquid chromatography-mass spectrometry to analyze and identify reaction systems or products, thereby enhancing students’ proficiency in experimental operations and product identification.

Key words:

1. [1]
  于平,易明花,黄星星,任倩,王欣馨,顾董璐.中国食品学报, 2018, 18(12), 89.
2. [2]
  王康.含二苯甲酮芴类聚合物与单壁碳纳米管的相互作用及应用研究[硕士学位论文].苏州:苏州大学, 2020.
3. [3]
  Mukaiyama, T.; Nagaoka, H.; Ohshima,M.; Murakami, M. Chem. Lett. 1986, 15 (2), 165.Mukaiyama, T.; Nagaoka, H.; Ohshima,M.; Murakami, M. Chem. Lett. 1986, 15 (2), 165.
4. [4]
  张得灵.二苯甲酮药物载体、芴及苯并二噻吩类化合物的设计、制备与应用[硕士学位论文].昆明:云南大学, 2022.
5. [5]
  邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚.基础有机化学.北京:北京大学出版社, 2016:293-298.
6. [6]
  Peng, J. B.; Wu, F. P.; Li, D.;Qi, X.; Jing, J.; Wu, X. F. J. Org. Chem. 2012, 83,6788.Peng, J. B.; Wu, F. P.; Li, D.;Qi, X.; Jing, J.; Wu, X. F. J. Org. Chem. 2012, 83,6788.
7. [7]
  Selvaraj, M.; Park, D. W.; Kawi,S.; Kim, I. Appl. Catal. A-Gen. 2011, 415, 17.Selvaraj, M.; Park, D. W.; Kawi,S.; Kim, I. Appl. Catal. A-Gen. 2011, 415, 17.
8. [8]
  葛凤燕,赵继全,郑岩,户秋义.石油化工, 2003,No. 7, 611.
9. [9]
  李俊,陶韶薄,戚蓥梦,吴丽,陈睿,付晓静.二苯甲醇脱氢合成二苯甲酮催化剂的制备方法及应用:中国, CN201911192767.8[P]. 2020-04-10.
10. [10]
  许遵乐,刘汉标.有机化学实验.广州:中山大学出版社,1998:209-210.
11. [11]
  邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚.基础有机化学.北京:北京大学出版社, 2016:178-188.

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

电化学合成二苯甲酮的绿色化学实验

English

A Green Chemistry Experiment on Electrochemical Synthesis of Benzophenone

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