芳香碱金属试剂的结构、性质及其应用

陈梓桐 苏子佩 钱江锋

引用本文: 陈梓桐, 苏子佩, 钱江锋. 芳香碱金属试剂的结构、性质及其应用[J]. 大学化学, 2024, 39(8): 149-162. doi: 10.3866/PKU.DXHX202311054 shu
Citation:  Zitong Chen,  Zipei Su,  Jiangfeng Qian. Aromatic Alkali Metal Reagents: Structures, Properties and Applications[J]. University Chemistry, 2024, 39(8): 149-162. doi: 10.3866/PKU.DXHX202311054 shu

芳香碱金属试剂的结构、性质及其应用

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(22075216,22279093);湖北省自然科学基金(2022CFB096)

摘要: 芳香碱金属试剂的制备是通过碱金属与芳香化合物在非质子溶剂中自发反应得到,在该反应中碱金属将电子转移给芳香化合物,形成自由基负离子。使用不同的芳香化合物,碱金属以及非质子溶剂得到的芳香碱金属试剂的性质也存在差异。目前该类试剂已经被广泛应用于高分子阴离子聚合、电极材料化学预锂化以及二维材料离子插层剥离等领域。基于芳香碱金属化合物广泛的应用前景,以及其在国内外多数基础化学教材中非常有限的介绍,本文结合文献和最新研究成果,重点介绍了该类试剂的结构、性质和应用研究进展,拓展了芳香碱金属试剂在教学中的深入介绍,有助于开阔学生的前沿科学视野,提升学生的科学素养,进一步体现科学研究对本科教学内容改革的推进作用。

English

    1. [1]

      黄宝磊, 孙昊, 李欣烨, 范雨亭, 陶涛. 大学化学, 2021, 36 (8), 2009060.

    2. [2]

      施小宁. 大学化学, 2008, 23 (3), 68.

    3. [3]

      Armit, J. W.; Robinson, R. Transactions 1925, 127, 1604.Armit, J. W.; Robinson, R. Transactions 1925, 127, 1604.

    4. [4]

      张春芳, 刘子扬, 赵紫琳, 凡绿洁, 张攒, 商艳丽, 霍树营, 马刚. 大学化学, 2022, 37 (12), 2205012.

    5. [5]

      Hückel, E. Zeitschrift für Physik 1931, 70, 204.Hückel, E. Zeitschrift für Physik 1931, 70, 204.

    6. [6]

      Tsipis, A. C. Coordin. Chem. Rev. 2014, 272, 1.Tsipis, A. C. Coordin. Chem. Rev. 2014, 272, 1.

    7. [7]

      余东海, 荣春英, 卢天, De Proft Frank, 刘述斌. 物理化学学报, 2018, 34 (6), 639.

    8. [8]

      单春晖, 白若鹏, 蓝宇. 物理化学学报, 2019, 35 (9), 940.

    9. [9]

      Willstätter, R. Science 1933, 78, 271.Willstätter, R. Science 1933, 78, 271.

    10. [10]

      Hückel, W.; Bretschneider, H. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1939, 540, 157.Hückel, W.; Bretschneider, H. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1939, 540, 157.

    11. [11]

      Yao, Y. X.; Chen, X.; Yan, C.; Zhang, X. Q.; Cai, W. L.; Huang, J. Q.; Zhang, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 60, 4090.Yao, Y. X.; Chen, X.; Yan, C.; Zhang, X. Q.; Cai, W. L.; Huang, J. Q.; Zhang, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 60, 4090.

    12. [12]

      Slates, R. V.; Szwarc, M. J. Phys. Chem. 2002, 69, 4124.Slates, R. V.; Szwarc, M. J. Phys. Chem. 2002, 69, 4124.

    13. [13]

      Walczak, M.; Stucky, G. D. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 313.Walczak, M.; Stucky, G. D. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 313.

    14. [14]

      Bock, H.; Arad, C.; Näther, C.; Havlas, Z. Chem. Commun. 1995, 2393.Bock, H.; Arad, C.; Näther, C.; Havlas, Z. Chem. Commun. 1995, 2393.

    15. [15]

      Scott, T. A.; Ooro, B. A.; Collins, D. J.; Shatruk, M.; Yakovenko, A.; Dunbar, K. R.; Zhou, H. C. Chem. Commun. 2009, 65.Scott, T. A.; Ooro, B. A.; Collins, D. J.; Shatruk, M.; Yakovenko, A.; Dunbar, K. R.; Zhou, H. C. Chem. Commun. 2009, 65.

    16. [16]

      Pennachio, M.; Zhou, Z.; Wei, Z.; Tsybizova, A.; Gershoni-Poranne, R.; Petrukhina, M. A. Organometallics. 2023, 42, 2492.Pennachio, M.; Zhou, Z.; Wei, Z.; Tsybizova, A.; Gershoni-Poranne, R.; Petrukhina, M. A. Organometallics. 2023, 42, 2492.

    17. [17]

      Lipkin, D.; Paul, D. E.; Townsend, J.; Weissman, S. I. Science 1953, 117, 534.Lipkin, D.; Paul, D. E.; Townsend, J.; Weissman, S. I. Science 1953, 117, 534.

    18. [18]

      Beckett, A.; Porter, G. Transactions of the Faraday Society 1963, 59, 2038.Beckett, A.; Porter, G. Transactions of the Faraday Society 1963, 59, 2038.

    19. [19]

      Paul, D. E.; Lipkin, D.; Weissman, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 78, 116.Paul, D. E.; Lipkin, D.; Weissman, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 78, 116.

    20. [20]

      Bronsted, J. N. J. Phys. Chem. 1926, 30, 777.Bronsted, J. N. J. Phys. Chem. 1926, 30, 777.

    21. [21]

      Scott, N. D.; Walker, J. F.; Hansley, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 58, 2442.Scott, N. D.; Walker, J. F.; Hansley, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 58, 2442.

    22. [22]

      Fantin, M.; Lorandi, F.; Gennaro, A.; Isse, A. A.; Matyjaszewski, K. Synthesis 2017, 49, 3311.Fantin, M.; Lorandi, F.; Gennaro, A.; Isse, A. A.; Matyjaszewski, K. Synthesis 2017, 49, 3311.

    23. [23]

      Darcy, J. W.; Koronkiewicz, B.; Parada, G. A.; Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2391.Darcy, J. W.; Koronkiewicz, B.; Parada, G. A.; Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2391.

    24. [24]

      Mai, D. N.; Baxter, R. D. Top. Catal. 2017, 60, 580.Mai, D. N.; Baxter, R. D. Top. Catal. 2017, 60, 580.

    25. [25]

      Brooks, D. W.; Meyers, E. A.; Sicilio, F.; Nearing, J. C. J. Chem. Educ. 1973, 50, 487.Brooks, D. W.; Meyers, E. A.; Sicilio, F.; Nearing, J. C. J. Chem. Educ. 1973, 50, 487.

    26. [26]

      Houle, F. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3290.Houle, F. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3290.

    27. [27]

      Hassan, S. Z.; Tauch, J.; Kas, M.; Nötzold, M.; Carrera, H. L.; Endres, E. S.; Wester, R.; Weidemüller, M. Nat. Commun. 2022, 13, 818.Hassan, S. Z.; Tauch, J.; Kas, M.; Nötzold, M.; Carrera, H. L.; Endres, E. S.; Wester, R.; Weidemüller, M. Nat. Commun. 2022, 13, 818.

    28. [28]

      Verma, P.; Truhlar, D. G. Trends in Chemistry 2020, 2, 302.Verma, P.; Truhlar, D. G. Trends in Chemistry 2020, 2, 302.

    29. [29]

      Wentworth, W. E.; Chen, E.; Lovelock, J. E. J. Phys. Chem. 2002, 70, 445.Wentworth, W. E.; Chen, E.; Lovelock, J. E. J. Phys. Chem. 2002, 70, 445.

    30. [30]

      Heathcock, C. H. Science 1981, 214, 395.Heathcock, C. H. Science 1981, 214, 395.

    31. [31]

      Claisen, L.; Ponder, A. C. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1884, 223, 137.Claisen, L.; Ponder, A. C. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1884, 223, 137.

    32. [32]

      Perkin, W. H. J. Chem. Soc. 1868, 21, 181.Perkin, W. H. J. Chem. Soc. 1868, 21, 181.

    33. [33]

      Scott, N. D.; Walker, J. F. Preparation of Organic Cyano Compounds. US. Pat. 2171869, 1939.Scott, N. D.; Walker, J. F. Preparation of Organic Cyano Compounds. US. Pat. 2171869, 1939.

    34. [34]

      Mundy, B. P.; Bruss, D. R.; Kim, Y. S.; Larsen, R. D.; Warnet, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3927.Mundy, B. P.; Bruss, D. R.; Kim, Y. S.; Larsen, R. D.; Warnet, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3927.

    35. [35]

      Zhu, X. Z.; Mitsui, C.; Tsuji, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13596.Zhu, X. Z.; Mitsui, C.; Tsuji, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13596.

    36. [36]

      Holy, N. L. Chem. Rev. 1974, 74, 243.Holy, N. L. Chem. Rev. 1974, 74, 243.

    37. [37]

      Szwarc, M. Nature 1956, 178, 1168.Szwarc, M. Nature 1956, 178, 1168.

    38. [38]

      潘祖仁. 高分子化学. 北京: 化学工业出版社, 2011: 141–154.

    39. [39]

      Hontsu, S.; Nakamori, M.; Kato, N.; Tabata, H.; Ishii, J.; Matsumoto, T.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1998, 37, L1169.Hontsu, S.; Nakamori, M.; Kato, N.; Tabata, H.; Ishii, J.; Matsumoto, T.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1998, 37, L1169.

    40. [40]

      Shen, Y. F.; Qian, J. F.; Yang, H. X.; Zhong, F. P.; Ai, X. P. Small 2020, 16, 1907602.Shen, Y. F.; Qian, J. F.; Yang, H. X.; Zhong, F. P.; Ai, X. P. Small 2020, 16, 1907602.

    41. [41]

      Liu, M.; Zhang, J.; Guo, S.; Wang, B.; Shen, Y.; Ai, X.; Yang, H.; Qian, J. ACS Appl. Mater. Inter. 2020, 12, 17620.Liu, M.; Zhang, J.; Guo, S.; Wang, B.; Shen, Y.; Ai, X.; Yang, H.; Qian, J. ACS Appl. Mater. Inter. 2020, 12, 17620.

    42. [42]

      Shen, Y. F.; Shen, X. H.; Yang, M.; Qian, J. F.; Cao, Y. L.; Yang, H. X.; Luo, Y.; Ai, X. P. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2101181.Shen, Y. F.; Shen, X. H.; Yang, M.; Qian, J. F.; Cao, Y. L.; Yang, H. X.; Luo, Y.; Ai, X. P. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2101181.

    43. [43]

      Liu, M.; Yang, Z.; Shen, Y.; Guo, S.; Zhang, J.; Ai, X.; Yang, H.; Qian, J. J. Mater. Chem. A 2021, 9, 5639.Liu, M.; Yang, Z.; Shen, Y.; Guo, S.; Zhang, J.; Ai, X.; Yang, H.; Qian, J. J. Mater. Chem. A 2021, 9, 5639.

    44. [44]

      Wu, C.; Hu, J. M.; Ye, L.; Su, Z. P.; Fang, X. L.; Zhu, X. L.; Zhuang, L.; Ai, X. P.; Yang, H. X.; Qian, J. F. ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 16384.Wu, C.; Hu, J. M.; Ye, L.; Su, Z. P.; Fang, X. L.; Zhu, X. L.; Zhuang, L.; Ai, X. P.; Yang, H. X.; Qian, J. F. ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 16384.

    45. [45]

      Wu, C.; Hu, J. M.; Chen, H. X.; Zhang, C. Y.; Xu, M. L.; Zhuang, L.; Ai, X. P.; Qian, J. F. Energy Storage Mater. 2023, 60, 102803.Wu, C.; Hu, J. M.; Chen, H. X.; Zhang, C. Y.; Xu, M. L.; Zhuang, L.; Ai, X. P.; Qian, J. F. Energy Storage Mater. 2023, 60, 102803.

    46. [46]

      Wu, C.; Xu, M.; Zhang, C.; Ye, L.; Zhang, K.; Cong, H.; Zhuang, L.; Ai, X.; Yang, H.; Qian, J. Energy Storage Mater. 2023, 55, 154.Wu, C.; Xu, M.; Zhang, C.; Ye, L.; Zhang, K.; Cong, H.; Zhuang, L.; Ai, X.; Yang, H.; Qian, J. Energy Storage Mater. 2023, 55, 154.

    47. [47]

      Wang, Z. Y.; Mi, B. X. Environ. Sci. Technol. 2017, 51, 8229.Wang, Z. Y.; Mi, B. X. Environ. Sci. Technol. 2017, 51, 8229.

    48. [48]

      Qiu, K. Q.; Zou, W. W.; Fang, Z.; Wang, Y. X.; Bell, S.; Zhang, X.; Tian, Z. Q.; Xu, X. Q.; Ji, B. H.; Li, D. C.; et al. ACS Nano 2023, 17, 4716.Qiu, K. Q.; Zou, W. W.; Fang, Z.; Wang, Y. X.; Bell, S.; Zhang, X.; Tian, Z. Q.; Xu, X. Q.; Ji, B. H.; Li, D. C.; et al. ACS Nano 2023, 17, 4716.

    49. [49]

      Zhu, X. L.; Su, Z. P.; Wu, C.; Cong, H. J.; Ai, X. P.; Yang, H. X.; Qian, J. F. Nano Lett. 2022, 22, 2956.Zhu, X. L.; Su, Z. P.; Wu, C.; Cong, H. J.; Ai, X. P.; Yang, H. X.; Qian, J. F. Nano Lett. 2022, 22, 2956.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  229
  • HTML全文浏览量:  17
文章相关
  • 发布日期:  2024-02-22
  • 收稿日期:  2023-11-16
  • 修回日期:  2024-02-01
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章