协同芳香亲核取代反应

林文涛 王文峰 袁耀锋 徐春发

引用本文: 林文涛, 王文峰, 袁耀锋, 徐春发. 协同芳香亲核取代反应[J]. 大学化学, 2024, 39(6): 226-230. doi: 10.3866/PKU.DXHX202310095 shu
Citation:  Wentao Lin,  Wenfeng Wang,  Yaofeng Yuan,  Chunfa Xu. Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions[J]. University Chemistry, 2024, 39(6): 226-230. doi: 10.3866/PKU.DXHX202310095 shu

协同芳香亲核取代反应

  • 基金项目:

    教育部2022年度基础学科拔尖计划2.0研究课题(20222114);国家自然科学基金(83422104)

摘要: 芳香亲核取代反应被有机化学家广泛地用于有机化合物的合成,是最重要的合成反应之一。教材中对于该反应机理的介绍为分步过程,但是随着研究的深入,通过协同过程的芳香亲核取代反应已经被广泛证实。本文简要回顾了分步进行的芳香亲核取代反应,重点介绍了协同芳香亲核取代反应的几个实例,阐述了反应设计对机理研究的重要性。通过将科研成果融入教学过程,有助于进一步加深对芳香亲核取代反应的理解。

English

    1. [1]

      Chen, B.; Zhao, R.;Gove, S.; Wang, B.; Sundeen, J. E.; Salvati, M. E.; Barrish, J. J. Org. Chem. 2003, 68(26), 10181.Chen, B.; Zhao, R.;Gove, S.; Wang, B.; Sundeen, J. E.; Salvati, M. E.; Barrish, J. J. Org. Chem. 2003, 68(26), 10181.

    2. [2]

      Klein, D. OrganicChemistry.郑艳,赵温涛,李坤,王光伟,黄跟平,聂晶,译.北京:高等教育出版社, 2022:784.

    3. [3]

      邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚.基础有机化学.第4版.北京:北京大学出版社, 2017:786-795.

    4. [4]

      Meisenheimer, J. JustusLiebigs Annalen der Chemie 1902, 323 (2), 205.Meisenheimer, J. JustusLiebigs Annalen der Chemie 1902, 323 (2), 205.

    5. [5]

      Cramption, V.; Gold,V. J. Chem. Soc. 1964, 4293.Cramption, V.; Gold,V. J. Chem. Soc. 1964, 4293.

    6. [6]

      Terrier, F. Chem.Rev. 1982, 82 (2), 77.Terrier, F. Chem.Rev. 1982, 82 (2), 77.

    7. [7]

      Artamkina, G. A.;Egorov, M. P.; Beleskaya, I. P. Chem. Rev. 1982, 82 (4),427.Artamkina, G. A.;Egorov, M. P.; Beleskaya, I. P. Chem. Rev. 1982, 82 (4),427.

    8. [8]

      Carey, F. A.;Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanism,5th ed.; Plenum Press:New York, NY, USA, 2007; pp. 816-821.Carey, F. A.;Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanism,5th ed.; Plenum Press:New York, NY, USA, 2007; pp. 816-821.

    9. [9]

      Handel, H.; Pasquini,M. A.; Pierre, J. L. Tetrahedron 1980, 36 (22), 3205.Handel, H.; Pasquini,M. A.; Pierre, J. L. Tetrahedron 1980, 36 (22), 3205.

    10. [10]

      Singh, A.; Goel, N. NewJ. Chem. 2015, 39 (6), 4351.Singh, A.; Goel, N. NewJ. Chem. 2015, 39 (6), 4351.

    11. [11]

      Neumann, C. N.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Nature 2016, 534 (7607),369.Neumann, C. N.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Nature 2016, 534 (7607),369.

    12. [12]

      Rohrbach, S.; Smith,A. J.; Pang, J.; Poole, D. L.; Tuttle, T.; Chiba, S.; Murphy, J. A. Angew.Chem. Int. Ed. 2019, 58 (46), 16368.Rohrbach, S.; Smith,A. J.; Pang, J.; Poole, D. L.; Tuttle, T.; Chiba, S.; Murphy, J. A. Angew.Chem. Int. Ed. 2019, 58 (46), 16368.

    13. [13]

      Kwan, E. E.; Zeng, Y.;Besser, H. A.; Jacobsen, E. N. Nat. Chem. 2018, 10 (9), 917.Kwan, E. E.; Zeng, Y.;Besser, H. A.; Jacobsen, E. N. Nat. Chem. 2018, 10 (9), 917.

    14. [14]

      Terrier, F. ModernNucleophilic Aromatic Substitution, Wiley-VCH:Weinheim, Germany, 2013.Terrier, F. ModernNucleophilic Aromatic Substitution, Wiley-VCH:Weinheim, Germany, 2013.

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  • 发布日期:  2024-02-19
  • 收稿日期:  2023-10-25
  • 修回日期:  2024-01-09
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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