过渡金属催化卤代芳烃合成苯胺类化合物的研究进展

宋戈洋 薛东 李刚

引用本文: 宋戈洋, 薛东, 李刚. 过渡金属催化卤代芳烃合成苯胺类化合物的研究进展[J]. 大学化学, 2024, 39(2): 321-329. doi: 10.3866/PKU.DXHX202308030 shu
Citation:  Geyang Song,  Dong Xue,  Gang Li. Recent Advances in Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Anilines from Aryl Halides[J]. University Chemistry, 2024, 39(2): 321-329. doi: 10.3866/PKU.DXHX202308030 shu

过渡金属催化卤代芳烃合成苯胺类化合物的研究进展

    通讯作者: 李刚,Email:gangli@snnu.edu.cn
  • 基金项目:

    陕西省自然科学基金面上项目(2023-JC-YB-100);中国博士后科学基金资助项目(2023M732165)

摘要: 苯胺类化合物是一种重要的有机中间体和基本化工原料,广泛应用于医药、农药、染料和功能材料等研究领域。发展高效、绿色的合成苯胺类化合物一直是备受关注的研究热点之一。过去数十年,过渡金属催化卤代芳烃合成苯胺类化合物的研究由于具有底物适用广泛、官能团兼容性好及高的反应选择性等优点,引起了化学家的研究兴趣与关注。本文综述了过渡金属催化卤代芳烃合成苯胺类化合物的研究进展,主要内容包括:(1) 钯催化卤代芳烃合成苯胺类化合物;(2) 铜催化卤代芳烃合成苯胺类化合物;(3) 镍催化卤代芳烃合成苯胺类化合物。

English

    1. [1]

      (b) Lawrence, S. A. Amines: Synthesis, Properties and Applications; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2004; p. 450.(b) Lawrence, S. A. Amines: Synthesis, Properties and Applications; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2004; p. 450.

    2. [2]

      (a) Weissermel, K.; Arpe, H.-J. Industrial Organic Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2008; pp. I–XIX.(a) Weissermel, K.; Arpe, H.-J. Industrial Organic Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2008; pp. I–XIX.

    3. [3]

      Schranck, J.; Tlili, A. ACS Catal. 2018, 8, 405.Schranck, J.; Tlili, A. ACS Catal. 2018, 8, 405.

    4. [4]

      (b) Ruiz-Castillo, P.; Buchwald, S. L. Chem. Rev. 2016, 116, 12564.(b) Ruiz-Castillo, P.; Buchwald, S. L. Chem. Rev. 2016, 116, 12564.

    5. [5]

      (a) Bariwal, J.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283.(a) Bariwal, J.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283.

    6. [6]

      (c) Forero-Cortés, P. A.; Haydl, A. M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1478.(c) Forero-Cortés, P. A.; Haydl, A. M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 1478.

    7. [7]

      Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028.Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028.

    8. [8]

      (b) Sambiagio, C.; Marsden, S. P.; Blacker, A. J.; McGowan, P. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3525.(b) Sambiagio, C.; Marsden, S. P.; Blacker, A. J.; McGowan, P. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3525.

    9. [9]

      Vo, G. D; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049.Vo, G. D; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049.

    10. [10]

      (c) 戴立信. 化学进展, 2018, 30, 1257.

    11. [11]

      (d) Cai, Q.; Zhou, W. Chin. J. Chem. 2020, 38, 879.(d) Cai, Q.; Zhou, W. Chin. J. Chem. 2020, 38, 879.

    12. [12]

      Green, R. A.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2014, 16, 4388.Green, R. A.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2014, 16, 4388.

    13. [13]

      (e) Yang, Q.; Zhao, Y.; Ma, D. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 1690.(e) Yang, Q.; Zhao, Y.; Ma, D. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 1690.

    14. [14]

      Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11830.Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11830.

    15. [15]

      (b) Gao, J.; Bhunia, S.; Wang, K.; Gan, L.; Xia, S.; Ma, D. Org. Lett. 2017, 19, 2809.(b) Gao, J.; Bhunia, S.; Wang, K.; Gan, L.; Xia, S.; Ma, D. Org. Lett. 2017, 19, 2809.

    16. [16]

      Surry, D. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10354.Surry, D. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10354.

    17. [17]

      (b) Twilton, J.; Le, C.; Zhang, P.; Shaw, M. H.; Evans R. W.; MacMillan, D. W. C. Nat. Rev. Chem. 2017, 1, 0052.(b) Twilton, J.; Le, C.; Zhang, P.; Shaw, M. H.; Evans R. W.; MacMillan, D. W. C. Nat. Rev. Chem. 2017, 1, 0052.

    18. [18]

      Cheung, C. W.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 3734.Cheung, C. W.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 3734.

    19. [19]

      Schulz, T.; Torborg, C.; Enthaler, S.; Schäffner, B.; Dumrath, A.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Börner, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4528.Schulz, T.; Torborg, C.; Enthaler, S.; Schäffner, B.; Dumrath, A.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Börner, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4528.

    20. [20]

      (c) Chan, A. Y.; Perry, I. B.; Bissonnette, N. B.; Buksh, B. F.; Edwards, G. A.; Frye, L. I.; Garry, O. L.; Lavagnino, M. N.; Li, B. X.; Liang, Y.; et al. Chem. Rev. 2022, 122, 1485.(c) Chan, A. Y.; Perry, I. B.; Bissonnette, N. B.; Buksh, B. F.; Edwards, G. A.; Frye, L. I.; Garry, O. L.; Lavagnino, M. N.; Li, B. X.; Liang, Y.; et al. Chem. Rev. 2022, 122, 1485.

    21. [21]

      (b) Song, G.; Yang, L.; Li, J.-S.; Tang, W.-J.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Xiao, J.; Xue, D. Angew. Chem. Int. Ed, 2021, 60, 21536.(b) Song, G.; Yang, L.; Li, J.-S.; Tang, W.-J.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Xiao, J.; Xue, D. Angew. Chem. Int. Ed, 2021, 60, 21536.

    22. [22]

      Dumrath, A.; Lübbe, C.; Neumann, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9599.Dumrath, A.; Lübbe, C.; Neumann, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9599.

    23. [23]

      (c) Song, G.; Nong, D.-Z.; Li, J.-S.; Li, G.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Xiao, J.; Xue, D. J. Org. Chem. 2022, 87, 10285.(c) Song, G.; Nong, D.-Z.; Li, J.-S.; Li, G.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Xiao, J.; Xue, D. J. Org. Chem. 2022, 87, 10285.

    24. [24]

      Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1983.Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1983.

    25. [25]

      Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4071.Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4071.

    26. [26]

      (d) Song, G.; Li, Q.; Nong, D.-Z.; Song, J.; Li, G.; Wang, C.; Xiao, J.; Xue, D. Chem. Eur. J. 2023, 29, e202300458.(d) Song, G.; Li, Q.; Nong, D.-Z.; Song, J.; Li, G.; Wang, C.; Xiao, J.; Xue, D. Chem. Eur. J. 2023, 29, e202300458.

    27. [27]

      Alsabeh, P. G.; Lundgren, R. J.; McDonald, R.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J.; Stradiotto, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2131.Alsabeh, P. G.; Lundgren, R. J.; McDonald, R.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J.; Stradiotto, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2131.

    28. [28]

      Lombardi, C.; Day, J.; Chandrasoma, N.; Mitchell, D.; Rodriguez, M. J.; Farmer, J. L.; Organ, M. G. Organometallics 2017, 36, 251.Lombardi, C.; Day, J.; Chandrasoma, N.; Mitchell, D.; Rodriguez, M. J.; Farmer, J. L.; Organ, M. G. Organometallics 2017, 36, 251.

    29. [29]

      Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.

    30. [30]

      (a) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.(a) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.

    31. [31]

      Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251.Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251.

    32. [32]

      Kim, J.; Chang, S. Chem. Commun. 2008, 3052.Kim, J.; Chang, S. Chem. Commun. 2008, 3052.

    33. [33]

      Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 337.Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 337.

    34. [34]

      Jiang, L.; Lu, X.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4542.Jiang, L.; Lu, X.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4542.

    35. [35]

      (a) Fan, M.; Zhou, W.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2015, 17, 5934.(a) Fan, M.; Zhou, W.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2015, 17, 5934.

    36. [36]

      Wang, D.; Cai, Q.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1722.Wang, D.; Cai, Q.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1722.

    37. [37]

      Meng, F.; Zhu, X.; Li, Y.; Xie, J.; Wang, B.; Yao, J.; Wan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6149.Meng, F.; Zhu, X.; Li, Y.; Xie, J.; Wang, B.; Yao, J.; Wan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6149.

    38. [38]

      Elmkaddem, M. K.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J.-L. Chem. Commun. 2010, 46, 925.Elmkaddem, M. K.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J.-L. Chem. Commun. 2010, 46, 925.

    39. [39]

      Zeng, X.; Huang, W.; Qiu, Y.; Jiang, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8224.Zeng, X.; Huang, W.; Qiu, Y.; Jiang, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8224.

    40. [40]

      Quan, Z.; Xia, H.; Zhang, Z.; Da, Y.; Wang, X. Chin. J. Chem. 2013, 31, 501.Quan, Z.; Xia, H.; Zhang, Z.; Da, Y.; Wang, X. Chin. J. Chem. 2013, 31, 501.

    41. [41]

      Wu, Z.; Jiang, Z.; Wu, D.; Xiang, H.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1854.Wu, Z.; Jiang, Z.; Wu, D.; Xiang, H.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1854.

    42. [42]

      Xu, H.; Wolf, C. Chem. Commun. 2009, 3035.Xu, H.; Wolf, C. Chem. Commun. 2009, 3035.

    43. [43]

      Wu, X.-F.; Darcel, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4753.Wu, X.-F.; Darcel, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4753.

    44. [44]

      Fantasia, S.; Windisch, J.; Scalone, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 627.Fantasia, S.; Windisch, J.; Scalone, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 627.

    45. [45]

      Borzenko, A.; Rotta-Loria, N. L.; MacQueen, P. M.; Lavoie, C. M.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3773.Borzenko, A.; Rotta-Loria, N. L.; MacQueen, P. M.; Lavoie, C. M.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3773.

    46. [46]

      Green R. A.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3768.Green R. A.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3768.

    47. [47]

      Lavoie, C. M.; MacQueen, P. M.; Rotta-Loria, N. L.; Sawatzky, R. S.; Borzenko, A.; Chisholm, A J.; Hargreaves, B. K.V.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Nat. Commun. 2016, 7, 11073.Lavoie, C. M.; MacQueen, P. M.; Rotta-Loria, N. L.; Sawatzky, R. S.; Borzenko, A.; Chisholm, A J.; Hargreaves, B. K.V.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Nat. Commun. 2016, 7, 11073.

    48. [48]

      (a) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.(a) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.

    49. [49]

      (a) Li, G.; Yang, L.; Liu, J.-J.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Zhang, Z.; Xiao, J.; Xue, D. Angew. Chem. Int. Ed, 2021,60, 5230.(a) Li, G.; Yang, L.; Liu, J.-J.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Zhang, Z.; Xiao, J.; Xue, D. Angew. Chem. Int. Ed, 2021,60, 5230.

    50. [50]

      Song, G.; Nong, D.-Z.; Li, Q.; Yan, Y.; Li, G.; Fan, J.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Xiao, J.; et al. ACS Catal. 2022, 12, 15590.Song, G.; Nong, D.-Z.; Li, Q.; Yan, Y.; Li, G.; Fan, J.; Zhang, W.; Cao, R.; Wang, C.; Xiao, J.; et al. ACS Catal. 2022, 12, 15590.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1
  • 文章访问数:  12
  • HTML全文浏览量:  4
文章相关
  • 收稿日期:  2023-08-07
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章