辨析基础有机化学教材中的争议问题:乙烷构象稳定性的来源

凌皓博 赵佩鈜 俞寿云

引用本文: 凌皓博, 赵佩鈜, 俞寿云. 辨析基础有机化学教材中的争议问题:乙烷构象稳定性的来源[J]. 大学化学, 2024, 39(1): 325-331. doi: 10.3866/PKU.DXHX202307060 shu
Citation:  Haobo Ling,  Peihong Zhao,  Shouyun Yu. A Controversy in the Textbooks of Organic Chemistry: The Origin of the Stability of Ethane Conformations[J]. University Chemistry, 2024, 39(1): 325-331. doi: 10.3866/PKU.DXHX202307060 shu

辨析基础有机化学教材中的争议问题:乙烷构象稳定性的来源

    通讯作者: 俞寿云,Email:yushouyun@nju.edu.cn
  • 基金项目:

    基础学科拔尖学生培养计划2.0研究课题

摘要: 烷烃的构象及其稳定性是基础有机化学中重要的知识点,其中乙烷的交叉式与重叠式构象是其中最基础的部分。现行的国内外本科基础有机化学教材中关于乙烷的交叉式构象比重叠式构象稳定的原因给出了不同的解释,比较混乱,不易于本科教学。本文调研了文献,梳理出乙烷交叉式构象稳定性来源的不同论点和论据,并指出先前文献分析与计算方法的不足。通过文献调研,我们认为超共轭效应和空间位阻效应两种因素都需要写入教材中。

English

    1. [1]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(上册). 第3版. 北京大学出版社, 2005: 81–82.

    2. [2]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(上册). 第4版. 北京大学出版社, 2017: 73.

    3. [3]

      胡宏纹. 有机化学(上册). 第2版. 高等教育出版社, 1990: 25.

    4. [4]

      胡宏纹. 有机化学(上册). 第3版. 高等教育出版社, 2006: 22.

    5. [5]

      胡宏纹. 有机化学(上册). 第4版. 高等教育出版社, 2013: 29.

    6. [6]

      胡宏纹, 吴琳. 有机化学(上册). 第5版. 高等教育出版社, 2020: 29.

    7. [7]

      Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, UK, 2012; p. 364.Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, UK, 2012; p. 364.

    8. [8]

      Jones, M. Jr.; Fleming, S. A. Organic Chemistry, 4th ed.; W. W. Norton & Company: New York, USA, 2015, pp. 66–67.Jones, M. Jr.; Fleming, S. A. Organic Chemistry, 4th ed.; W. W. Norton & Company: New York, USA, 2015, pp. 66–67.

    9. [9]

      Smith, J. G. Organic Chemistry, 3rd ed.; McGraw-Hill: New York, USA, 2011, p. 133.Smith, J. G. Organic Chemistry, 3rd ed.; McGraw-Hill: New York, USA, 2011, p. 133.

    10. [10]

      Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 8th ed.; Pearson: Boston, USA, 2015, pp. 119–120.Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 8th ed.; Pearson: Boston, USA, 2015, pp. 119–120.

    11. [11]

      Pophristic, V.; Goodman, L. Nature 2001, 414, 565.Pophristic, V.; Goodman, L. Nature 2001, 414, 565.

    12. [12]

      周公度. 大学化学, 2001, 16 (5), 51.

    13. [13]

      Eyring, H. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3191.Eyring, H. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3191.

    14. [14]

      Gorin, E.; Walter, J.; Eyring, H. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1876.Gorin, E.; Walter, J.; Eyring, H. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1876.

    15. [15]

      Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1939, 7, 339.Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1939, 7, 339.

    16. [16]

      Mulliken, R. S.; Rieke, C. A.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 41.Mulliken, R. S.; Rieke, C. A.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 41.

    17. [17]

      Lassettre, E. N.; Dean, L. B. J. Chem. Phys. 1949, 17, 317.Lassettre, E. N.; Dean, L. B. J. Chem. Phys. 1949, 17, 317.

    18. [18]

      Oosterhoff, L. J. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 79.Oosterhoff, L. J. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 79.

    19. [19]

      Eyring, H.; Stewart, G. H.; Smith, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1958, 44, 259.Eyring, H.; Stewart, G. H.; Smith, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1958, 44, 259.

    20. [20]

      Wyatt, R. E.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1965, 43, S217.Wyatt, R. E.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1965, 43, S217.

    21. [21]

      Sovers, O. J.; Kern, C. W.; Pitzer, R. M.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1968, 49, 2592.Sovers, O. J.; Kern, C. W.; Pitzer, R. M.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1968, 49, 2592.

    22. [22]

      Lowe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3799.Lowe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3799.

    23. [23]

      England, W.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4649.England, W.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4649.

    24. [24]

      Radom, L.; Hehre, W.; Pople, J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2371.Radom, L.; Hehre, W.; Pople, J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2371.

    25. [25]

      Stevens, R. M.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5140.Stevens, R. M.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5140.

    26. [26]

      Honegger, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1989, 187, 261.Honegger, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1989, 187, 261.

    27. [27]

      Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 269.Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 269.

    28. [28]

      Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4183.Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4183.

    29. [29]

      Song, L.; Lin, Y.; Wu, W.; Zhang, Q.; Mo, Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2310.Song, L.; Lin, Y.; Wu, W.; Zhang, Q.; Mo, Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2310.

    30. [30]

      Mo, Y.; Gao, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 113.Mo, Y.; Gao, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 113.

    31. [31]

      Salter, E. A.; Wierzbicki, A. Struct. Chem. 2016, 27, 1501.Salter, E. A.; Wierzbicki, A. Struct. Chem. 2016, 27, 1501.

    32. [32]

      Li, Z.; Xu, T.; Früchtl, H.; van Mourik, T.; Kirk, S. R. Jenkins, S. Chem. Phys. Lett. 2022, 800, 139669.Li, Z.; Xu, T.; Früchtl, H.; van Mourik, T.; Kirk, S. R. Jenkins, S. Chem. Phys. Lett. 2022, 800, 139669.

    33. [33]

      Novoa, T.; Contreras-García, J.; Chaquin, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2023, 25, 4276.Novoa, T.; Contreras-García, J.; Chaquin, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2023, 25, 4276.

    34. [34]

      Bickelhaupt, F. M.; DeKock, R. L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1500.Bickelhaupt, F. M.; DeKock, R. L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1500.

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  • 收稿日期:  2023-07-20
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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