水杨酸甲酯及其同分异构体的气质联用定性分析—

引用本文: 丁玉洁, 高晓慧, 李昆, 蔡炽, 陈淑云, 彭电, 刘浩然. 水杨酸甲酯及其同分异构体的气质联用定性分析——推荐一个启发思维的质谱实验[J]. 大学化学, 2024, 39(1): 280-286. doi: 10.3866/PKU.DXHX202307031 shu

Citation: Yujie Ding, Xiaohui Gao, Kun Li, Chi Cai, Shuyun Chen, Dian Peng, Haoran Liu. A Thought-Provoking Mass Spectrometry Experiment: GC-MS Analysis of Methyl Salicylate and Its Isomers[J]. University Chemistry, 2024, 39(1): 280-286. doi: 10.3866/PKU.DXHX202307031 shu

水杨酸甲酯及其同分异构体的气质联用定性分析——推荐一个启发思维的质谱实验

丁玉洁 ^1, ,
高晓慧 ^2, ,
李昆 ^1, ,
蔡炽 ^1, ,
陈淑云 ^1, ,
彭电 ^2, ,
刘浩然 ^{1,
,}

1.
湖南大学化学化工学院, 化学生物传感与计量学国家重点实验室, 教育部分析化学课程虚拟教研室, 湖南大学化学实验教学中心, 长沙 410082;
2.
长沙卫生职业学院, 长沙 410605

通讯作者: 刘浩然,Email:pharmaliu@126.com

基金项目:
湖南省教学改革课题（HNJG-2021-0343，HNJG-2022-0038）；教育科学研究工作者协会课题（XJKX22B291）

摘要: 质谱分析实验是仪器分析中的重要课程。我们在长期的实践摸索中，选择水杨酸甲酯（邻羟基苯甲酸甲酯）为实验对象进行质谱分析，并与其同分异构体尼泊金甲酯（对羟基苯甲酸甲酯）、间羟基苯甲酸甲酯、香兰素（3-甲氧基-4-羟基苯甲醛）、2，4-二羟基苯乙酮及3，4-二羟基苯乙酮进行比较。通过本实验，学生掌握了苯环、羰基、甲氧基、醛基、酚类等特征基团的质谱裂解特征，又熟悉了“芳环邻位效应”这一分子重排裂解现象。此实验兼具实用性、趣味性，难度适中，既能巩固理论知识，又能锻炼思维，提升应用实践能力，适合药学、化学、食品及相关专业学生选用，亦可作为研究生质谱解析实验训练素材。

关键词:

English

A Thought-Provoking Mass Spectrometry Experiment: GC-MS Analysis of Methyl Salicylate and Its Isomers

Yujie Ding ^1, ,
Xiaohui Gao ^2, ,
Kun Li ^1, ,
Chi Cai ^1, ,
Shuyun Chen ^1, ,
Dian Peng ^2, ,
Haoran Liu ^{1,
,}

1.
State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, Virtual Teaching and Research division of Analytical Chemistry Course, Ministry of Education, Chemical Experimental Teaching Center of Hunan University, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China;
2.
Changsha Vocational College of Health, Changsha 410605, China

Corresponding author: Haoran Liu, pharmaliu@126.com

Received Date: 12 July 2023

Abstract: Mass spectrometry experiment is an important course in instrumental chemistry. Based on our long-term practical exploration, we chose Methyl salicylate (methyl o-hydroxy Methyl benzoate) as the experimental object for mass spectrometry analysis, and compared it with its isomers 3-Hydroxybenzoic acid methyl ester, nipagin methyl ester (methyl 4-Hydroxybenzoic acid), vanillin (3-nenenebe methoxy 4-hydroxy Benzaldehyde), 2,4-dihydroxy Acetophenone and 3,4-dihydroxy Acetophenone. Through this experiment, students will master the mass spectrum pyrolysis characteristics of benzene ring, carbonyl group, Methoxy group, aldehyde group, phenols etc., and become familiar with the molecular rearrangement phenomenon of "Alpha effect of aromatic ring". This experiment is practical, interesting with moderate difficulty. It can help students to consolidate theoretical knowledge and exercise thinking, improving practical application ability. It is suitable for students major in pharmacy, chemistry, food or other related ones, and also can be used as experimental training materials for graduate students.

Key words:

1. [1]
  李善奇. 化工设计通讯, 2020, 46 (2), 143.
2. [2]
  肖寒霜, 朱仲良, 王晓岗, 吴梅芬李明芳. 实验室科学, 2014, 17 (2), 67.
3. [3]
  朱秀珍, 李晓华. 首都师范大学学报(自然科学版), 2022, 43 (5), 71.
4. [4]
  刘雅琴, 邹建凯, 裘雅渔. 实验室研究与探索, 2015, 34 (10), 183.
5. [5]
  吴性良, 张祥民. 大学化学, 2003, 18 (5), 48.
6. [6]
  王秧年, 陆大东, 叶涛, 奚中华，李琳. 实验技术与管理, 2011, 28 (12), 63.
7. [7]
  陈海滨, 池文杰, 黄晓姗. 海峡药学, 2012, 24 (3), 56.
8. [8]
  张伟, 吴鹏昌. 中成药, 2009, 31 (6), 972.
9. [9]
  刘玉婷, 尹大伟, 何珍红. 广州化工, 2020, 48 (10), 153.
10. [10]
  杨文文, 吴秋林, 唐鸿志, 许平. 微生物学通报, 2013, 40 (6), 1087.
11. [11]
  孙莉莉, 赵永梅, 罗稳. 精细化工, 2016, 33 (2), 172.
12. [12]
  Qian, Y. P.; Shang, Y. J.; Teng, Q. F.; Chang, J.; Fan, G. J.;Wei, X.; Li, R. R.; Li, H. P.; Yao, X. J.; Fang, D. Food Chem. 2011, 126, (1), 241.Qian, Y. P.; Shang, Y. J.; Teng, Q. F.; Chang, J.; Fan, G. J.;Wei, X.; Li, R. R.; Li, H. P.; Yao, X. J.; Fang, D. Food Chem. 2011, 126, (1), 241.
13. [13]
  王光辉, 熊少祥. 有机质谱解析. 第1版. 北京: 化学工业出版社, 2005: 63–159.
14. [14]
  卢汝梅, 何桂霞. 波谱分析. 第1版. 北京: 中国中医药出版社, 2017: 218–219.
15. [15]
  陈焕文. 分析化学手册-9A-有机质谱分析. 北京: 化学工业出版社, 2020: 394–395.

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

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