基于烯烃碳-氢键活化的碳-碳交叉偶联反应

颜瑞 陈虎 赵明

引用本文: 颜瑞, 陈虎, 赵明. 基于烯烃碳-氢键活化的碳-碳交叉偶联反应[J]. 大学化学, 2024, 39(1): 87-94. doi: 10.3866/PKU.DXHX202306052 shu
Citation:  Rui Yan,  Hu Chen,  Ming Zhao. C—C Cross Coupling Reaction Based on Olefinic C-H Bond Activation[J]. University Chemistry, 2024, 39(1): 87-94. doi: 10.3866/PKU.DXHX202306052 shu

基于烯烃碳-氢键活化的碳-碳交叉偶联反应

    通讯作者: 赵明,Email:zhaomnwu@126.com
  • 基金项目:

    合肥师范学院自然科学重点项目(2021KJZD03,2021KJZD10);安徽省药食同源天然资源开发与利用工程实验室(YSTY2022022);安徽省科技重大专项(201903a07020003);安徽省阜阳市科技重大专项(FK20208018);安徽省高等学校自然科学研究项目(2022AH052164);2023年省级大学生创新创业训练计划项目(S202314098083)

摘要: 烯烃是一类非常重要的化合物,人们可以由烯烃通过一系列转化得到复杂的有机分子。本文主要对基于烯烃碳-氢键活化的碳-碳交叉偶联反应进行了详细介绍,基于烯烃的碳-氢键活化,利用铑、钯、钴等过渡金属催化剂,通过碳-碳交叉偶联反应,构建各类碳-碳键。对于烯烃碳-氢键活化反应的介绍,能够丰富和拓展有机化学课程中烯烃的知识点,帮助学生了解有机化学的发展前沿,提高学生学习的积极性和主动性,培养学生的科研素养。

English

    1. [1]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(上册). 第4版. 北京: 北京大学出版社, 2016: 341–350.

    2. [2]

      Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874.Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874.

    3. [3]

      Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.; Chem. Rev. 2010, 110, 624. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.; Chem. Rev. 2010, 110, 624.

    4. [4]

      Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814.

    5. [5]

      Gung, B. W.; Kumi, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 3488.Gung, B. W.; Kumi, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 3488.

    6. [6]

      Fontana, A.; d’lppolito, G.; D’Souza, L.; Mollo, E.; Parameswaram, P. S.; Cimino, G. J. Nat. Prod. 2001, 64, 131.Fontana, A.; d’lppolito, G.; D’Souza, L.; Mollo, E.; Parameswaram, P. S.; Cimino, G. J. Nat. Prod. 2001, 64, 131.

    7. [7]

      Kong, J. R.; Ngai, M. Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 718.Kong, J. R.; Ngai, M. Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 718.

    8. [8]

      Miller, K. M.; Luanphaisarnnont, T.; Molinaro, C.; Jamison, T. F; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4130.Miller, K. M.; Luanphaisarnnont, T.; Molinaro, C.; Jamison, T. F; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4130.

    9. [9]

      Finkbeiner, P.; Kloeckner, U.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4949.Finkbeiner, P.; Kloeckner, U.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4949.

    10. [10]

      Caspers, L. D.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Chem. Eur. J. 2017, 23, 2748.Caspers, L. D.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Chem. Eur. J. 2017, 23, 2748.

    11. [11]

      Feng, C.; Feng, D.; Luo, Y.; Loh, T. P. Org. Lett. 2014, 16, 5956.Feng, C.; Feng, D.; Luo, Y.; Loh, T. P. Org. Lett. 2014, 16, 5956.

    12. [12]

      Xu, Y.; Zhang, Q.; He, T.; Meng, F.; Loh, T. P. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1539.Xu, Y.; Zhang, Q.; He, T.; Meng, F.; Loh, T. P. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1539.

    13. [13]

      Negishi, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6738.Negishi, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6738.

    14. [14]

      Kuttruff, C. A.; Geiger, S.; Cakmak, M.; Mayer, P.; Trauner, D. Org. Lett. 2012, 14, 1070.Kuttruff, C. A.; Geiger, S.; Cakmak, M.; Mayer, P.; Trauner, D. Org. Lett. 2012, 14, 1070.

    15. [15]

      Hubert, P.; Seibel, E.; Beemelmanns, C.; Campagne, J.-M.; Figueiredo, R. M. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 5532.Hubert, P.; Seibel, E.; Beemelmanns, C.; Campagne, J.-M.; Figueiredo, R. M. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 5532.

    16. [16]

      Soengas, R. G.; Rodríguez-Solla, H. Molecules 2021, 26, 249.Soengas, R. G.; Rodríguez-Solla, H. Molecules 2021, 26, 249.

    17. [17]

      Wen, Z.-K.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2013, 4, 4520.Wen, Z.-K.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2013, 4, 4520.

    18. [18]

      Zhong, X.-M.; Cheng, G.-J.; Chen, P.; Zhang, X.; Wu, Y.-D. Org. Lett. 2016, 18, 5240.Zhong, X.-M.; Cheng, G.-J.; Chen, P.; Zhang, X.; Wu, Y.-D. Org. Lett. 2016, 18, 5240.

    19. [19]

      Zhang, X.; Wang, M.; Zhang, M.-X.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 5531.Zhang, X.; Wang, M.; Zhang, M.-X.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 5531.

    20. [20]

      Xu, Y.-H.; Lu, J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1372.Xu, Y.-H.; Lu, J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1372.

    21. [21]

      Xu, Y.-H.; Wang, W.-J.; Wen, Z.-K.; Hartley, J. J.; Loh, T.-P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3504.Xu, Y.-H.; Wang, W.-J.; Wen, Z.-K.; Hartley, J. J.; Loh, T.-P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3504.

    22. [22]

      Zhang, Y.; Cui, Z.; Li, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 1838.Zhang, Y.; Cui, Z.; Li, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 1838.

    23. [23]

      Boultadakis-Arapinis, M.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Org. Lett. 2014, 16, 1630.Boultadakis-Arapinis, M.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Org. Lett. 2014, 16, 1630.

    24. [24]

      Liang, Q.-J.; Yang, C.; Meng, F.-F.; Jiang, B.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5091.Liang, Q.-J.; Yang, C.; Meng, F.-F.; Jiang, B.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5091.

    25. [25]

      Misha, N. K.; Sharma, S.; Park, J.; Han, S.; Kim, I. S. ACS Catal. 2017, 7, 2821.Misha, N. K.; Sharma, S.; Park, J.; Han, S.; Kim, I. S. ACS Catal. 2017, 7, 2821.

    26. [26]

      Gensch, T.; Vásquez-Céspedes, S.; Yu, D.-G.; Glorius, F. Org. Lett. 2015, 17, 3714.Gensch, T.; Vásquez-Céspedes, S.; Yu, D.-G.; Glorius, F. Org. Lett. 2015, 17, 3714.

    27. [27]

      Kim, M.; Han, S. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2014, 50, 11303.Kim, M.; Han, S. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2014, 50, 11303.

    28. [28]

      Wu, X.; Ji, H. Org. Chem. 2018, 83, 12094.Wu, X.; Ji, H. Org. Chem. 2018, 83, 12094.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  6
  • 文章访问数:  351
  • HTML全文浏览量:  33
文章相关
  • 收稿日期:  2023-06-27
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章