肟的立体选择性合成概述

张圳 杨凯 宋秋玲

引用本文: 张圳, 杨凯, 宋秋玲. 肟的立体选择性合成概述[J]. 大学化学, 2024, 39(1): 105-110. doi: 10.3866/PKU.DXHX202306022 shu
Citation:  Zhen Zhang,  Kai Yang,  Qiuling Song. Introduction to the Stereoselective Synthesis of Oximes[J]. University Chemistry, 2024, 39(1): 105-110. doi: 10.3866/PKU.DXHX202306022 shu

肟的立体选择性合成概述

    通讯作者: 杨凯,Email:kyang@fzu.edu.cn; 宋秋玲,Email:qsong@hqu.edu.cn
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21931013,22001038,22271105,22271048);福建省自然科学基金(2022J02009,2022J05016)

摘要: 立体化学纯的肟被广泛应用于有机合成、药物、食品添加剂等领域。传统方法合成肟的立体选择性取决于底物取代基的空间位阻,其立体选择性合成一直是有机合成领域的难点与挑战。本文简要介绍了立体选择性合成肟的新方法和技术的研究进展。本文的内容来源于基础有机化学,将此内容融入到教学中可以拓展学生的视野,也有助于激发学生发现和解决难题的兴趣。

English

    1. [1]

      彭贵存, 贾倍焕, 张生金, 郑学忠. 大学化学, 1988, 3 (6), 38.

    2. [2]

      张从容. 化学工业与工程技术, 2000, 21 (3), 33.

    3. [3]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(上册). 第4版. 北京: 北京大学出版社, 2016: 464.

    4. [4]

      Politzer, P.; Murray, J. The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids; Rappoport, Z., Liebman, J. F. Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Hoboken, USA, 2008; pp. 29–51.Politzer, P.; Murray, J. The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids; Rappoport, Z., Liebman, J. F. Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Hoboken, USA, 2008; pp. 29–51.

    5. [5]

      Donaruma, L. G.; Heldt, W. Z. Org. React. 1960, 11, 1.Donaruma, L. G.; Heldt, W. Z. Org. React. 1960, 11, 1.

    6. [6]

      Palani, A.; Shapiro, S.; Josien, H.; Bara, T.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Cox, K.; Strizki, J. M.; Baroudy, B. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 3143.Palani, A.; Shapiro, S.; Josien, H.; Bara, T.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Cox, K.; Strizki, J. M.; Baroudy, B. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 3143.

    7. [7]

      Bolotin, D. S.; Bokach, N. A.; Demakova, M. Y.; Kukushkin, V. Y. Chem. Rev. 2017, 117, 13039.Bolotin, D. S.; Bokach, N. A.; Demakova, M. Y.; Kukushkin, V. Y. Chem. Rev. 2017, 117, 13039.

    8. [8]

      马治华, 邵瑞链, 马红敏. 高等学校化学学报, 1999, 20 (10), 1574.

    9. [9]

      Smith, J. H.; Kaiser, E. T. J. Org. Chem. 1974, 39, 728.Smith, J. H.; Kaiser, E. T. J. Org. Chem. 1974, 39, 728.

    10. [10]

      Dolliver, D. D.; Bhattarai, B. T.; Pandey, A.; Lanier, M. L.; Bordelon, A. S.; Adhikari, S.; Dinser, J. A.; Flowers, P. F.; Wills, V. S.; Schneider, C. L.; et al. J. Org. Chem. 2013, 78, 3676.Dolliver, D. D.; Bhattarai, B. T.; Pandey, A.; Lanier, M. L.; Bordelon, A. S.; Adhikari, S.; Dinser, J. A.; Flowers, P. F.; Wills, V. S.; Schneider, C. L.; et al. J. Org. Chem. 2013, 78, 3676.

    11. [11]

      Yang, K.; Zhang, F.; Fang, T.; Zhang, G.; Song, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13421.Yang, K.; Zhang, F.; Fang, T.; Zhang, G.; Song, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13421.

    12. [12]

      Padwa, A.; Albrecht, F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1000.Padwa, A.; Albrecht, F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1000.

    13. [13]

      Yuan, P.-F.; Huang, T.; He, J.; Huang, X.-T.; Jin, X.-L.; Sun, C.; Wu, L.-Z.; Liu, Q. Org. Chem. Front. 2021, 8, 5785.Yuan, P.-F.; Huang, T.; He, J.; Huang, X.-T.; Jin, X.-L.; Sun, C.; Wu, L.-Z.; Liu, Q. Org. Chem. Front. 2021, 8, 5785.

    14. [14]

      Zhang, X.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 21211.Zhang, X.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 21211.

    15. [15]

      Li, Y.; Zhang, D.; Ye, J.; Mai, Y.; Wang, C.; Yang, Y.; Li, Y.; Besenbacher, F.; Niemantsverdriet, H.; Rosei, F.; et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202302979.Li, Y.; Zhang, D.; Ye, J.; Mai, Y.; Wang, C.; Yang, Y.; Li, Y.; Besenbacher, F.; Niemantsverdriet, H.; Rosei, F.; et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202302979.

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  • 收稿日期:  2023-06-07
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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