第13届全国大学生化学实验竞赛总决赛有机化学实验试题解析

引用本文: 刘刚, 张永强, 李晓苗, 李庆爽, 孙继超, 徐政虎, 李晓燕. 第13届全国大学生化学实验竞赛总决赛有机化学实验试题解析[J]. 大学化学, 2025, 40(11): 427-434. doi: 10.12461/PKU.DXHX202412125 shu

Citation: Gang Liu, Yongqiang Zhang, Xiaomiao Li, Qingshuang Li, Jichao Sun, Zhenghu Xu, Xiaoyan Li. Analysis of Organic Chemistry Experiment Questions in the 13th National Undergraduate Chemistry Experiment Competition Finals[J]. University Chemistry, 2025, 40(11): 427-434. doi: 10.12461/PKU.DXHX202412125 shu

第13届全国大学生化学实验竞赛总决赛有机化学实验试题解析

山东大学化学与化工学院, 济南 250100

通讯作者: 徐政虎,E-mail:xuzh@sdu.edu.cn; 李晓燕,E-mail:xli63@sdu.edu.cn

基金项目:
山东省自然科学基金重大基础研究项目(ZR2019ZD46)；山东大学实验室建设与管理研究项目(sy20232204)；山东大学仪器设备育人项目(yr20240204)；山东大学公共技术平台仪器设备能力提升项目(ts20230208)；山东大学本科教育教学改革研究一般项目(2024Y119)；山东大学实验室建设与管理研究重大项目(sy20221201)；山东省本科教学改革研究项目(Z2024043,M2024007)

摘要: 卟啉类化合物作为天然氮杂环功能分子，在自然界和生命科学中具有重要地位。第13届全国大学生化学实验竞赛总决赛有机化学实验试题的设计特别关注了5-苯基-二吡咯甲烷的合成，这种化合物是构建多样化卟啉类化合物的基本结构单元。本实验让学生使用三氯化铟作为催化剂，利用苯甲醛和吡咯溶剂一步缩合合成目标分子。竞赛结果显示，学生在简单蒸馏、仪器组装和薄层层析(TLC)追踪等基本操作方面表现良好，但仍有部分学生的基本操作技能有待提升。另外，大多数学生对三氯化铟催化剂作用机制的理解还不够深入。这提示我们在今后的实验教学中，在注重基本操作技能训练的同时，仍需加强理论知识与实验操作的结合。

关键词:

English

Analysis of Organic Chemistry Experiment Questions in the 13th National Undergraduate Chemistry Experiment Competition Finals

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100, China

Corresponding author: Zhenghu Xu, ; Xiaoyan Li,

Received Date: 30 December 2024
Revised Date: 17 April 2025
Available Online: 18 July 2025

Abstract: Porphyrin compounds, as naturally occurring nitrogen-containing heterocyclic functional molecules, hold significant importance in both natural systems and life sciences. The organic chemistry experiment designed for the 13th National Undergraduate Chemistry Experiment Competition Finals specifically focused on the synthesis of 5-phenyl-dipyrromethane, a fundamental structural unit for constructing diverse porphyrin compounds. In this experiment, students were required to synthesize the target molecule through a one-step condensation reaction of benzaldehyde and pyrrole solvent, using indium trichloride as the catalyst. The competition results revealed that while students demonstrated proficiency in basic laboratory techniques such as simple distillation, instrument assembly, and thin layer chromatography (TLC) monitoring, certain aspects of their fundamental experimental skills still require improvement. Furthermore, the majority of participants exhibited limited understanding of the catalytic mechanism of indium trichloride. These findings underscore the necessity of emphasizing both basic experimental skill development and the integration of theoretical knowledge with practical operations in future experimental instruction.

Key words:

1. [1]
  Volz, H.; Holzbecher, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1442.Volz, H.; Holzbecher, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1442.
2. [2]
  Lin, V. S.-Y.; Iovine, P. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Inorg. Synth. 2002, 33, 55.Lin, V. S.-Y.; Iovine, P. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Inorg. Synth. 2002, 33, 55.
3. [3]
  Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799.Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799.
4. [4]
  Faugeras, P.-A.; Boens, B.; Elchinger, P.-H.; Vergnaud, J.; Teste, K.; Zerrouki, R. Tetrahedron Letters 2010, 51, 4630.Faugeras, P.-A.; Boens, B.; Elchinger, P.-H.; Vergnaud, J.; Teste, K.; Zerrouki, R. Tetrahedron Letters 2010, 51, 4630.

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

第13届全国大学生化学实验竞赛总决赛有机化学实验试题解析

通讯作者: 徐政虎,E-mail:xuzh@sdu.edu.cn; 李晓燕,E-mail:xli63@sdu.edu.cn

English

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Corresponding author: Zhenghu Xu, ; Xiaoyan Li,

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