烯烃双官能团化直接合成β-羟基砜类化合物研究进展

张琪 刘子羽 谭红霞 童军 徐大振

引用本文: 张琪, 刘子羽, 谭红霞, 童军, 徐大振. 烯烃双官能团化直接合成β-羟基砜类化合物研究进展[J]. 大学化学, 2025, 40(11): 199-209. doi: 10.12461/PKU.DXHX202412064 shu
Citation:  Qi Zhang,  Ziyu Liu,  Hongxia Tan,  Jun Tong,  Dazhen Xu. Research Progress on Direct Synthesis of β-Hydroxy Sulfones via Difunctionalization of Olefins[J]. University Chemistry, 2025, 40(11): 199-209. doi: 10.12461/PKU.DXHX202412064 shu

烯烃双官能团化直接合成β-羟基砜类化合物研究进展

    通讯作者: 童军,E-mail:tongjun@nankai.edu.cn; 徐大振,E-mail:xudazhen@nankai.edu.cn
  • 基金项目:

    国家级大学生创新创业训练计划(202310055078)

摘要: β-羟基砜结构单元广泛存在于多种生物活性分子中,同时也是有机合成中重要的合成砌块和中间体。近年来,通过对烯烃双官能团化直接构建β-羟基砜引起了化学家们的广泛关注。本文首先对含有β-羟基砜结构的典型化合物进行了介绍,然后,综述了通过直接官能团化合成β-羟基砜类化合物的研究进展。在文章结尾,对该领域的未来发展方向进行了展望。

English

    1. [1]

      Sadao, O.; Yawara, T.; Toshiyuki, K.; Yoshie, N.; Atsushi, S.; Teruo, T.; Shinobu, H.; Tamako, H.; Yasuki, K.; Takashi, F. et al. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 694.Sadao, O.; Yawara, T.; Toshiyuki, K.; Yoshie, N.; Atsushi, S.; Teruo, T.; Shinobu, H.; Tamako, H.; Yasuki, K.; Takashi, F. et al. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 694.

    2. [2]

      Hiromichi, E.; Yasushi, K.; Sunao, T.; Minoru, T.; Susumu, S.; Kouiti, Y.; Setsuo, N.; Masaki, O.; Kazuki, M.; Kazuya, I.; et al. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 173.Hiromichi, E.; Yasushi, K.; Sunao, T.; Minoru, T.; Susumu, S.; Kouiti, Y.; Setsuo, N.; Masaki, O.; Kazuki, M.; Kazuya, I.; et al. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 173.

    3. [3]

      Guerrini, A.; Tesei, A.; Ferroni, C.; Paganelli, G.; Zamagni, A.; Carloni, S.; Di Donato, M.; Castoria, G.; Leonetti, C.; Porru, M. et al. J. Med. Chem. 2014, 57, 7263.Guerrini, A.; Tesei, A.; Ferroni, C.; Paganelli, G.; Zamagni, A.; Carloni, S.; Di Donato, M.; Castoria, G.; Leonetti, C.; Porru, M. et al. J. Med. Chem. 2014, 57, 7263.

    4. [4]

      Fortugno, C.; Varchi, G.; Guerrini, A.; Carrupt, P. A.; Bertucci, C. J. Pharm. Biomed. Anal. 2014, 95, 151.Fortugno, C.; Varchi, G.; Guerrini, A.; Carrupt, P. A.; Bertucci, C. J. Pharm. Biomed. Anal. 2014, 95, 151.

    5. [5]

      Bohl, C. E.; Gao, W. Q.; Miller, D. D.; Bell, C. E.; Dalton, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 6201.Bohl, C. E.; Gao, W. Q.; Miller, D. D.; Bell, C. E.; Dalton, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 6201.

    6. [6]

      Lee, B. J.; Lee, G. J.; Montgomery, D. C.; Quintana, E.; Singh, M.; Smith, J.; Wildes, D. E.; Yang, Y. C. Use of Sosl Inhibitors with Mtor Inhibitors to Treat Cancers. PCT/US2022/028711, 2022-05-11.Lee, B. J.; Lee, G. J.; Montgomery, D. C.; Quintana, E.; Singh, M.; Smith, J.; Wildes, D. E.; Yang, Y. C. Use of Sosl Inhibitors with Mtor Inhibitors to Treat Cancers. PCT/US2022/028711, 2022-05-11.

    7. [7]

      Pham, S. M.; Chakravarty, S.; Chen, J.; Kankanala, J.; Barde, A.; Nayak, A. K.; Hung, D. Anti-Cancer Nuclear Hormone Receptor-Targeting Compounds. PCT/US2019/032295, 2019-05-14.Pham, S. M.; Chakravarty, S.; Chen, J.; Kankanala, J.; Barde, A.; Nayak, A. K.; Hung, D. Anti-Cancer Nuclear Hormone Receptor-Targeting Compounds. PCT/US2019/032295, 2019-05-14.

    8. [8]

      Su, J.; Tang, H.; McKittrick, B. A.; Xu, R.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Hyde, L.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3447.Su, J.; Tang, H.; McKittrick, B. A.; Xu, R.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Hyde, L.; Zhang, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3447.

    9. [9]

      Lassalas, P.; Oukoloff, K.; Makani, V.; James, M.; Tran, V.; Yao, Y. M.; Huang, L. C.; Vijayendran, K.; Monti, L.; Trojanowski, J. Q. et al. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 864.Lassalas, P.; Oukoloff, K.; Makani, V.; James, M.; Tran, V.; Yao, Y. M.; Huang, L. C.; Vijayendran, K.; Monti, L.; Trojanowski, J. Q. et al. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 864.

    10. [10]

      Ashton, W. T.; Cantone, C. L.; Tolman, R. L.; Greenlee, W. J.; Lynch, R. J.; Schorn, T. W.; Strouse, J. F.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 2772.Ashton, W. T.; Cantone, C. L.; Tolman, R. L.; Greenlee, W. J.; Lynch, R. J.; Schorn, T. W.; Strouse, J. F.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 2772.

    11. [11]

      Brown, G. R.; Clarke, D. S.; Foubister, A. J.; Freeman, S.; Harrison, P. J.; Johnson, M. C.; Mallion, K. B.; McCormick, J.; McTaggart, F.; Reid, A. C. et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 2971.Brown, G. R.; Clarke, D. S.; Foubister, A. J.; Freeman, S.; Harrison, P. J.; Johnson, M. C.; Mallion, K. B.; McCormick, J.; McTaggart, F.; Reid, A. C. et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 2971.

    12. [12]

      Ramos-Soriano, J.; Niss, U.; Angulo, J.; Angulo, M.; Moreno-Vargas, A. J.; Carmona, A. T.; Ohlson, S.; Robina, I. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17989.Ramos-Soriano, J.; Niss, U.; Angulo, J.; Angulo, M.; Moreno-Vargas, A. J.; Carmona, A. T.; Ohlson, S.; Robina, I. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17989.

    13. [13]

      Taniguchi, T.; Idota, A.; Ishibashi, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3151.Taniguchi, T.; Idota, A.; Ishibashi, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3151.

    14. [14]

      Freitas, Q. P. S. B.; Lira, R. A. G.; Freitas, J. J. R.; Zeni, G.; Menezes, P. H. J. Braz. Chem. Soc. 2018, 29, 1167.Freitas, Q. P. S. B.; Lira, R. A. G.; Freitas, J. J. R.; Zeni, G.; Menezes, P. H. J. Braz. Chem. Soc. 2018, 29, 1167.

    15. [15]

      Bi, W.-Z.; Zhang, W.-J.; Feng, S.-X.; Li, Z.-J.; Ma, H.-L.; Zhu, S.-H.; Chen, X.-L.; Qu, L.-B.; Zhao, Y.-F. New J. Chem. 2019, 43, 17941.Bi, W.-Z.; Zhang, W.-J.; Feng, S.-X.; Li, Z.-J.; Ma, H.-L.; Zhu, S.-H.; Chen, X.-L.; Qu, L.-B.; Zhao, Y.-F. New J. Chem. 2019, 43, 17941.

    16. [16]

      Zhang, J.; Xie, W.; Ye, S.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2254.Zhang, J.; Xie, W.; Ye, S.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2254.

    17. [17]

      Yu, Y.; Wang, Z.; Fang, Z.; Zhang, Q.; Li, D. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202300059.Yu, Y.; Wang, Z.; Fang, Z.; Zhang, Q.; Li, D. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202300059.

    18. [18]

      Lu, Q.; Zhang, J.; Wei, F.; Qi, Y.; Wang, H.; Liu, Z.; Lei, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7156.Lu, Q.; Zhang, J.; Wei, F.; Qi, Y.; Wang, H.; Liu, Z.; Lei, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7156.

    19. [19]

      Kariya, A.; Yamaguchi, T.; Nobuta, T.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A. RSC Adv. 2014, 4, 13191.Kariya, A.; Yamaguchi, T.; Nobuta, T.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A. RSC Adv. 2014, 4, 13191.

    20. [20]

      Choudhuri, K.; Achar, T. K.; Mal, P. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3566.Choudhuri, K.; Achar, T. K.; Mal, P. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3566.

    21. [21]

      Wang, Y. J.; Jiang, W.; Huo, C. J. Org. Chem. 2017, 82, 10628.Wang, Y. J.; Jiang, W.; Huo, C. J. Org. Chem. 2017, 82, 10628.

    22. [22]

      Gong, H.; Zhao, Y.; Meng, X.; Cai, C. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202300675.Gong, H.; Zhao, Y.; Meng, X.; Cai, C. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202300675.

    23. [23]

      Pagire, S. K.; Paria, S.; Reiser, O. Org. Lett. 2016, 18, 2106.Pagire, S. K.; Paria, S.; Reiser, O. Org. Lett. 2016, 18, 2106.

    24. [24]

      Bu, M.-J.; Cai, C.; Gallou, F.; Lipshutz, B.-H. Green Chem. 2018, 20, 1233Bu, M.-J.; Cai, C.; Gallou, F.; Lipshutz, B.-H. Green Chem. 2018, 20, 1233

    25. [25]

      Xia, P.-J.; Liu, F.; Li, S.-H.; Xiao, J.-A. Org. Chem. Front. 2022, 9, 709.Xia, P.-J.; Liu, F.; Li, S.-H.; Xiao, J.-A. Org. Chem. Front. 2022, 9, 709.

    26. [26]

      Liu, C.; Yang, Y.-J.; Dong, J.-Y.; Zhou, M.-D.; Li, L.; Wang, H. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3944.Liu, C.; Yang, Y.-J.; Dong, J.-Y.; Zhou, M.-D.; Li, L.; Wang, H. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3944.

    27. [27]

      Qian, Z.-M.; Zuo, K.-L.; Guan, Z.; He, Y.-H. Tetrahedron 2021, 83, 131999.Qian, Z.-M.; Zuo, K.-L.; Guan, Z.; He, Y.-H. Tetrahedron 2021, 83, 131999.

    28. [28]

      Yadav, N.; Payra, S.; Tamuly, P.; Moorthy, J. N. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 7994.Yadav, N.; Payra, S.; Tamuly, P.; Moorthy, J. N. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 7994.

    29. [29]

      Chen, Y.-X.; Wang, Z.-J.; Xiao, J.-A.; Chen, K.; Xiang, H.-Y.; Yang, H. Org. Lett. 2021, 23, 6558.Chen, Y.-X.; Wang, Z.-J.; Xiao, J.-A.; Chen, K.; Xiang, H.-Y.; Yang, H. Org. Lett. 2021, 23, 6558.

    30. [30]

      Chan, C.-K.; Lo, N.-C.; Chen, P.-Y.; Chang, M.-Y. Synthesis 2017, 49, 4469.Chan, C.-K.; Lo, N.-C.; Chen, P.-Y.; Chang, M.-Y. Synthesis 2017, 49, 4469.

    31. [31]

      Luo, X.; Wang, S.; Lei, A. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1016.Luo, X.; Wang, S.; Lei, A. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1016.

    32. [32]

      Feng, Q.; He, T.; Qian, S.; Xu, P.; Liao, S.; Huang, S. Nat. Commun. 2023, 14, 8278.Feng, Q.; He, T.; Qian, S.; Xu, P.; Liao, S.; Huang, S. Nat. Commun. 2023, 14, 8278.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  94
  • HTML全文浏览量:  11
文章相关
  • 发布日期:  2025-08-08
  • 收稿日期:  2024-12-11
  • 修回日期:  2025-05-09
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章