量子化学计算理解苯环上取代基的电子效应

郑雅琴 卓练 李萌 荣春英

引用本文: 郑雅琴, 卓练, 李萌, 荣春英. 量子化学计算理解苯环上取代基的电子效应[J]. 大学化学, 2025, 40(3): 193-198. doi: 10.12461/PKU.DXHX202406119 shu
Citation:  Yaqin Zheng,  Lian Zhuo,  Meng Li,  Chunying Rong. Enhancing Understanding of the Electronic Effect of Substituents on Benzene Rings Using Quantum Chemistry Calculations[J]. University Chemistry, 2025, 40(3): 193-198. doi: 10.12461/PKU.DXHX202406119 shu

量子化学计算理解苯环上取代基的电子效应

    通讯作者: 荣春英,E-mail:rongchunying@aliyun.com
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(22373034);湖南省大学生创新创业项目(S202410542174);湖南省教育厅教改重点项目(202401000516)

摘要: 苯环上取代基的电子效应是影响其定位效应的主要因素,是基础有机化学的重要教学内容。本文首先总结了文献中关于取代基定位效应的分析与理论预测方法,以此为基础,利用量子化学计算研究了具有复杂电子效应的取代苯环的电荷分布和能量分析,给出了从量子计算化学角度定量理解取代基电子效应的结论。研究过程有助于提高学生对计算化学的兴趣,培养学生多角度分析问题和解决问题的能力,加深对取代基定位效应的理解。

English

    1. [1]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学. 第4版. 北京: 北京大学出版社, 2017: 753-782.

    2. [2]

      王积涛, 王永梅, 张宝申, 胡青眉. 有机化学. 第2版. 天津: 南开大学出版社, 1993: 149-169.

    3. [3]

      Liu, S. B. J. Chem. Phys. 2014, 141, 194109.Liu, S. B. J. Chem. Phys. 2014, 141, 194109.

    4. [4]

      Liu, S. B. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 3107.Liu, S. B. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 3107.

    5. [5]

      Wu, W.; Wu, Z.; Lu, T.; Huang, Y. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 8216.Wu, W.; Wu, Z.; Lu, T.; Huang, Y. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 8216.

    6. [6]

      Hirshfeld, F. L. Theor. Chem. Acc. 1977, 44, 129.Hirshfeld, F. L. Theor. Chem. Acc. 1977, 44, 129.

    7. [7]

      Rong, C. Y.; Yu, D. H.; Liu, S. B. Information-Theoretic Approach. In Conceptual Density Functional Theory; Liu, S. B. Ed.; Wiley-VCH: Croydon, UK, 2022; Vol. 1, pp. 281-301.Rong, C. Y.; Yu, D. H.; Liu, S. B. Information-Theoretic Approach. In Conceptual Density Functional Theory; Liu, S. B. Ed.; Wiley-VCH: Croydon, UK, 2022; Vol. 1, pp. 281-301.

    8. [8]

      付蓉, 卢天, 陈飞武. 物理化学学报, 2014, 30 (4), 628.

    9. [9]

      Cao, J.; Ren, Q.; Chen, F. W. Sci. China Chem. 2015, 58 (12), 1845.Cao, J.; Ren, Q.; Chen, F. W. Sci. China Chem. 2015, 58 (12), 1845.

    10. [10]

      Liu, S. B.; Rong, C. Y.; Lu, T. J. Phys. Chem. A 2014, 118 (20), 3698.Liu, S. B.; Rong, C. Y.; Lu, T. J. Phys. Chem. A 2014, 118 (20), 3698.

    11. [11]

      Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.

    12. [12]

      刘述斌. 物理化学学报, 2009, 25, 590.

    13. [13]

      Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2004, 109, 205.Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2004, 109, 205.

    14. [14]

      Politzer, P.; Murray, J. S. Molecular Electrostatic Potentials and Chemical Reactivity. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B. Eds.; John Wiley & Sons: New York, NY, USA, 1991; Vol. 2, pp. 273-312.Politzer, P.; Murray, J. S. Molecular Electrostatic Potentials and Chemical Reactivity. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B. Eds.; John Wiley & Sons: New York, NY, USA, 1991; Vol. 2, pp. 273-312.

    15. [15]

      Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.

    16. [16]

      Weinhold, F. Natural Bond Orbital Methods. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R. Ed.; John Wiley & Sons: West Sussex, England, UK, 1998; Vol. 2, pp. 1792-1811.Weinhold, F. Natural Bond Orbital Methods. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R. Ed.; John Wiley & Sons: West Sussex, England, UK, 1998; Vol. 2, pp. 1792-1811.

    17. [17]

      Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.

    18. [18]

      Dunning, T. H. Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.Dunning, T. H. Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.

    19. [19]

      Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; et al. Gaussian 16, Revision A. 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, USA, 2016.Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; et al. Gaussian 16, Revision A. 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, USA, 2016.

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  • 发布日期:  2025-02-21
  • 收稿日期:  2024-06-27
  • 修回日期:  2024-09-02
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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