计算化学辅助有机化学教学——以二嗪异构体的碱性和稳定性比较为例

吕仁庆 王淑涛 王芳 沈国平

引用本文: 吕仁庆, 王淑涛, 王芳, 沈国平. 计算化学辅助有机化学教学——以二嗪异构体的碱性和稳定性比较为例[J]. 大学化学, 2025, 40(3): 76-82. doi: 10.12461/PKU.DXHX202404119 shu
Citation:  Renqing Lü,  Shutao Wang,  Fang Wang,  Guoping Shen. Computational Chemistry Aided Organic Chemistry Teaching: A Case of Comparison of Basicity and Stability of Diazine Isomers[J]. University Chemistry, 2025, 40(3): 76-82. doi: 10.12461/PKU.DXHX202404119 shu

计算化学辅助有机化学教学——以二嗪异构体的碱性和稳定性比较为例

    通讯作者: 吕仁庆,E-mail:lvrq2000@163.com
摘要: 本文采用计算量子化学方法在B3LYP/6-311+g(d,p)水平上比较了气态二嗪三种异构体的碱性强度和稳定性。计算结果表明,三种异构体的碱性强度顺序为哒嗪 > 嘧啶 > 吡嗪。同时,通过优化结构单点能的计算,判断三种异构体的稳定性顺序为嘧啶 > 吡嗪 > 哒嗪,且其共轭酸的稳定性顺序亦呈现相似趋势,即嘧啶-H > 吡嗪-H > 哒嗪-H。此外,本文采用前线轨道理论定性解释了哒嗪明显异于嘧啶和吡嗪的特殊热力学性质(燃烧热和标准生成焓)。将计算化学引入到有机物酸碱性和稳定性的教学中,有助于学生深入理解Lewis酸碱性、等键反应、最高已占据分子轨道(HOMO),最低未占据分子轨道(LUMO)、前线轨道能隙值等核心概念和杂化轨道理论,教学效果显著提高,成为提升有机化学教学质量的有效辅助工具。

English

    1. [1]

      Streitwieser, A.; Heathcock, C. H. Introduction to Organic Chemistry, 2nd ed.; Macmillan Publishing Co. Inc.: New York, NY, USA, 1981.Streitwieser, A.; Heathcock, C. H. Introduction to Organic Chemistry, 2nd ed.; Macmillan Publishing Co. Inc.: New York, NY, USA, 1981.

    2. [2]

      王芳, 吕仁庆, 于剑峰, 张志庆. 大学化学, 2016, 31 (12), 79.

    3. [3]

      Lewars, E. G. Computational Chemistry, 2nd ed.; Springer: Berlin, Germany, 2011: pp. 303-310.Lewars, E. G. Computational Chemistry, 2nd ed.; Springer: Berlin, Germany, 2011: pp. 303-310.

    4. [4]

      Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796.Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796.

    5. [5]

      yranski, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773.yranski, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773.

    6. [6]

      Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722.Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722.

    7. [7]

      Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; et al. Gaussian 09; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, USA, 2009.Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; et al. Gaussian 09; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, USA, 2009.

    8. [8]

      Tjebbes, J. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 916.Tjebbes, J. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 916.

    9. [9]

      Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th ed.; Taylor and Francis Group LLC: Oxfordshire, England, UK, 2010.Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th ed.; Taylor and Francis Group LLC: Oxfordshire, England, UK, 2010.

    10. [10]

      Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580.Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  124
  • HTML全文浏览量:  18
文章相关
  • 发布日期:  2024-11-20
  • 收稿日期:  2024-04-22
  • 修回日期:  2024-08-21
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章