具有轴手性化合物的对映选择性合成研究进展

赵熙林 涂星宇 李宗宣 董锐 蒋博 苗志伟

引用本文: 赵熙林, 涂星宇, 李宗宣, 董锐, 蒋博, 苗志伟. 具有轴手性化合物的对映选择性合成研究进展[J]. 大学化学, 2024, 39(11): 158-173. doi: 10.12461/PKU.DXHX202403106 shu
Citation:  Xilin Zhao,  Xingyu Tu,  Zongxuan Li,  Rui Dong,  Bo Jiang,  Zhiwei Miao. Research Progress in Enantioselective Synthesis of Axial Chiral Compounds[J]. University Chemistry, 2024, 39(11): 158-173. doi: 10.12461/PKU.DXHX202403106 shu

具有轴手性化合物的对映选择性合成研究进展

  • 基金项目:

    国家自然科学基金面上项目(22071113);福建省南平市科技项目(N2020Z008)

摘要: 轴手性化合物具有独特的手性结构,在不对称催化、医药、光电材料和天然产物等诸多领域具有重要应用。近年来轴手性化合物对映选择性合成取得了较大的研究进展,在手性轴的类型上除了传统的C—C轴和C—N轴以外,N—N轴、C—S轴、C—O轴和C—B轴手性化合物的不对称合成也取得了新的突破。本文综述了近年来各类轴手性化合物不对称合成的研究进展,并对该领域未来的发展方向进行了展望。

English

    1. [1]

      Wang, Y. B.; Tan, B. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 534.Wang, Y. B.; Tan, B. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 534.

    2. [2]

      王积涛, 王永梅, 张宝申, 胡青眉, 庞美丽. 有机化学(上册). 第3版. 天津:南开大学出版社, 2009:212-214.

    3. [3]

      Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563.Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563.

    4. [4]

      Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581.Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581.

    5. [5]

      Basilaia, M.; Chen, M. H.; Secka, J.; Gustafson, J. L. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2904.Basilaia, M.; Chen, M. H.; Secka, J.; Gustafson, J. L. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2904.

    6. [6]

      Kazuya, Y.; Junichiro, Y.; Armido, S.; Kenichiro, I. Chem. Sci. 2012, 3, 2165.Kazuya, Y.; Junichiro, Y.; Armido, S.; Kenichiro, I. Chem. Sci. 2012, 3, 2165.

    7. [7]

      Kazuya, Y.; Hiroki, K.; Junichiro, Y.; Kenichiro, I. Chem. Sci. 2013, 4, 3753.Kazuya, Y.; Hiroki, K.; Junichiro, Y.; Kenichiro, I. Chem. Sci. 2013, 4, 3753.

    8. [8]

      Feng, J.; Li, B.; He, Y.; Gu, Z. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2186.Feng, J.; Li, B.; He, Y.; Gu, Z. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2186.

    9. [9]

      Shen, D.; Xu, Y. J.; Shi, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14938.Shen, D.; Xu, Y. J.; Shi, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14938.

    10. [10]

      Chen, K. W.; Wang, Z. S.; Wu, P.; Yan, X. Y.; Zhang, S.; Zhang, Y. C.; Shi, F. J. Org. Chem. 2020, 85, 10152.Chen, K. W.; Wang, Z. S.; Wu, P.; Yan, X. Y.; Zhang, S.; Zhang, Y. C.; Shi, F. J. Org. Chem. 2020, 85, 10152.

    11. [11]

      Liu, Z. S.; Hua, Y.; Gao, Q. W.; Ma, Y. Y.; Tang, H.; Shang, Y.; Cheng, H. G.; Zhou, Q. H. Nat. Catal. 2020, 3, 727.Liu, Z. S.; Hua, Y.; Gao, Q. W.; Ma, Y. Y.; Tang, H.; Shang, Y.; Cheng, H. G.; Zhou, Q. H. Nat. Catal. 2020, 3, 727.

    12. [12]

      Yan, S. Y.; Xia, W.; Li, S. Y.; Song, Q. L.; Xiang, S. H.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7322.Yan, S. Y.; Xia, W.; Li, S. Y.; Song, Q. L.; Xiang, S. H.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7322.

    13. [13]

      Zhang, J. W.; Xu, J. H.; Cheng, D. J.; Shi, C.; Liu, X. Y.; Tan, B. Nat. Commun. 2016, 7, 10677.Zhang, J. W.; Xu, J. H.; Cheng, D. J.; Shi, C.; Liu, X. Y.; Tan, B. Nat. Commun. 2016, 7, 10677.

    14. [14]

      Liu, H. C.; Tao, H. Y.; Cong, H. J.; Wang, C. J. J. Org. Chem. 2016, 81, 3752.Liu, H. C.; Tao, H. Y.; Cong, H. J.; Wang, C. J. J. Org. Chem. 2016, 81, 3752.

    15. [15]

      Zhang, L.; Zhang, J.; Ma, J.; Cheng, D. J.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1714.Zhang, L.; Zhang, J.; Ma, J.; Cheng, D. J.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1714.

    16. [16]

      Crawford, J. M.; Stone, E. A.; Metrano, A. J.; Miller, S. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 868.Crawford, J. M.; Stone, E. A.; Metrano, A. J.; Miller, S. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 868.

    17. [17]

      Vaidya, S. D.; Toenjes, S. T.; Yamamoto, N.; Maddox, S. M.; Gustafson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2198.Vaidya, S. D.; Toenjes, S. T.; Yamamoto, N.; Maddox, S. M.; Gustafson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2198.

    18. [18]

      Zhu, X. H.; Mi, R. J.; Yin, J.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Sci. 2023, 14, 7999.Zhu, X. H.; Mi, R. J.; Yin, J.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Sci. 2023, 14, 7999.

    19. [19]

      Mei, G. J.; Wong, J. J.; Zheng, W. R.; Nangia, A. A.; Houk, K. N.; Lu, Y. X. Chem. 2021, 7, 2743.Mei, G. J.; Wong, J. J.; Zheng, W. R.; Nangia, A. A.; Houk, K. N.; Lu, Y. X. Chem. 2021, 7, 2743.

    20. [20]

      Chen, K. W.; Chen, Z. H.; Yang, S.; Wu, S. F.; Zhang, Y. C.; Shi, F. Angew. Chem.Int. Ed. 2022, 61, e202116829.Chen, K. W.; Chen, Z. H.; Yang, S.; Wu, S. F.; Zhang, Y. C.; Shi, F. Angew. Chem.Int. Ed. 2022, 61, e202116829.

    21. [21]

      Pu, L. Y.; Zhang, Y. J.; Liu, W.; Teng, F. Chem. Commun. 2022, 58, 13131.Pu, L. Y.; Zhang, Y. J.; Liu, W.; Teng, F. Chem. Commun. 2022, 58, 13131.

    22. [22]

      Yao, W.; Lu, C. J.; Zhan, L. W.; Wu, Y.; Feng, J.; Liu, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202218871.Yao, W.; Lu, C. J.; Zhan, L. W.; Wu, Y.; Feng, J.; Liu, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202218871.

    23. [23]

      Yin, S. Y.; Zhou, Q. S.; Liu, C. X.; Gu, Q.; You, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202305067.Yin, S. Y.; Zhou, Q. S.; Liu, C. X.; Gu, Q.; You, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202305067.

    24. [24]

      Clayden, J.; Senior, J.; Helliwell, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6270.Clayden, J.; Senior, J.; Helliwell, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6270.

    25. [25]

      Shee, S.; Rangannathappa, S. S.; Gadhave, M. S.; Gogoi, R.; Biju, A. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202311709.Shee, S.; Rangannathappa, S. S.; Gadhave, M. S.; Gogoi, R.; Biju, A. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202311709.

    26. [26]

      Xu, J.; Qiu, W. H.; Zhang, X.; Wu, Z. H.; Zhang, Z.; Yang, K.; Song, Q. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202313388.Xu, J.; Qiu, W. H.; Zhang, X.; Wu, Z. H.; Zhang, Z.; Yang, K.; Song, Q. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202313388.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  9
  • 文章访问数:  183
  • HTML全文浏览量:  45
文章相关
  • 发布日期:  2024-06-20
  • 收稿日期:  2024-03-29
  • 修回日期:  2024-06-13
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章