通过自由基历程烯烃1,2-双官能团化反应同时构建C—O键和C—X键研究进展

吴丹清 刘佳俊 李天宇 徐大振 苗志伟

引用本文: 吴丹清, 刘佳俊, 李天宇, 徐大振, 苗志伟. 通过自由基历程烯烃1,2-双官能团化反应同时构建C—O键和C—X键研究进展[J]. 大学化学, 2024, 39(11): 146-157. doi: 10.12461/PKU.DXHX202403087 shu
Citation:  Danqing Wu,  Jiajun Liu,  Tianyu Li,  Dazhen Xu,  Zhiwei Miao. Research Progress on the Simultaneous Construction of C—O and C—X Bonds via 1,2-Difunctionalization of Olefins through Radical Pathways[J]. University Chemistry, 2024, 39(11): 146-157. doi: 10.12461/PKU.DXHX202403087 shu

通过自由基历程烯烃1,2-双官能团化反应同时构建C—O键和C—X键研究进展

  • 基金项目:

    国家自然科学基金面上项目(22071113);福建省南平市科技项目(N2020Z008)

摘要: 通过自由基途径的烯烃1,2-双官能团化反应是有机合成中从烯烃直接构建C—X (X = C, N, O…)键的重要手段,其优点包括良好的区域选择性、步骤经济性和原子经济性,符合绿色化学的发展要求。含有碳-氧键的有机功能化合物种类很多,发展简单高效构建碳-氧键的合成方法是有机化学家广泛关注的研究领域。本文综述了在构建碳-氧键的同时,构建碳-碳键、碳-氮键、碳-硫键和碳-卤键的反应研究进程,并对该领域的未来发展方向进行了展望。

English

    1. [1]

      Huang, H. M.; Xie, Y. J.; Hu, J. H.; Xie, P.; Qian, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18327.Huang, H. M.; Xie, Y. J.; Hu, J. H.; Xie, P.; Qian, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18327.

    2. [2]

      Dagousset, G.; Barthelemy, A. L.; Tuccio, B.; Magnier, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13790.Dagousset, G.; Barthelemy, A. L.; Tuccio, B.; Magnier, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13790.

    3. [3]

      Shi, X. D.; Zhang, S. Y.; Wang, C. H.; Ye, X. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20470.Shi, X. D.; Zhang, S. Y.; Wang, C. H.; Ye, X. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20470.

    4. [4]

      Shenvi, R. A.; Crossley, S. W. M.; Obradors, C.; Martinez, R. M. Chem. Rev. 2016, 116, 8912.Shenvi, R. A.; Crossley, S. W. M.; Obradors, C.; Martinez, R. M. Chem. Rev. 2016, 116, 8912.

    5. [5]

      Zhu, S. Q.; Tu, H. Y.; Qing, F. L.; Chu, L. L. Synthesis 2020, 52, 1346.Zhu, S. Q.; Tu, H. Y.; Qing, F. L.; Chu, L. L. Synthesis 2020, 52, 1346.

    6. [6]

      Hemric, B. N. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 46.Hemric, B. N. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 46.

    7. [7]

      Vessally, E.; Ebadi, A.; Hossaini, Z.; Heravi, M. R. P.; Azizi, B. RSC Adv. 2021, 11, 13138.Vessally, E.; Ebadi, A.; Hossaini, Z.; Heravi, M. R. P.; Azizi, B. RSC Adv. 2021, 11, 13138.

    8. [8]

      Sodeoka, M.; Egami, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8294.Sodeoka, M.; Egami, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8294.

    9. [9]

      Sigman, M. S.; Jensen, K. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.Sigman, M. S.; Jensen, K. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.

    10. [10]

      Chen, Q. Y.; Guo, Y.; Zhao, Z. G.; Li, L.; Huang, M. W.; Liu, C.; Xiao, J. C. Org. Lett. 2015, 17, 4714.Chen, Q. Y.; Guo, Y.; Zhao, Z. G.; Li, L.; Huang, M. W.; Liu, C.; Xiao, J. C. Org. Lett. 2015, 17, 4714.

    11. [11]

      Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166.Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166.

    12. [12]

      Sigman, M. S.; Jensen, K. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.Sigman, M. S.; Jensen, K. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.

    13. [13]

      Lei, A. W.; Huang, Z. L.; Jin, L. Q.; Feng, Y.; Peng, Pan.; Yi. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7151.Lei, A. W.; Huang, Z. L.; Jin, L. Q.; Feng, Y.; Peng, Pan.; Yi. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7151.

    14. [14]

      Li, J. H.; Song, L. J.; Jiang, S. S.; Gu, C. C.; Li, Y.; Dong, Y. X. Org. Lett. 2018, 20, 7594.Li, J. H.; Song, L. J.; Jiang, S. S.; Gu, C. C.; Li, Y.; Dong, Y. X. Org. Lett. 2018, 20, 7594.

    15. [15]

      Mandal, S. K.; Swain, A. K.; Ahmed, J.; Govindarajan, R. J. Org. Chem. 2019, 84, 13490.Mandal, S. K.; Swain, A. K.; Ahmed, J.; Govindarajan, R. J. Org. Chem. 2019, 84, 13490.

    16. [16]

      Li, S. H.; Li, Q. K.; Huang, R.; Meng, B. Y.; Peng, D. Q.; Wang, S. H.; Liu, S. H.; Fan, W. ACS. Catal. 2020, 10, 4012.Li, S. H.; Li, Q. K.; Huang, R.; Meng, B. Y.; Peng, D. Q.; Wang, S. H.; Liu, S. H.; Fan, W. ACS. Catal. 2020, 10, 4012.

    17. [17]

      Jin, C.; Yu, C. M.; Yan, Z. Y.; Huang, P. Y.; Shi, X. Y.; Zhuang, X. H.; Zhu, R.; Sun, B. Org. Lett. 2021, 23, 617.Jin, C.; Yu, C. M.; Yan, Z. Y.; Huang, P. Y.; Shi, X. Y.; Zhuang, X. H.; Zhu, R.; Sun, B. Org. Lett. 2021, 23, 617.

    18. [18]

      Chemler, S. R.; Kim, J. W.; Fuller, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638.Chemler, S. R.; Kim, J. W.; Fuller, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638.

    19. [19]

      Zhang, W. B.; Yang, G. Q.; Zhang, X. H.; Wu, L.; Li, Y.; Kou, X. Z. Org. Lett. 2015, 17, 5566.Zhang, W. B.; Yang, G. Q.; Zhang, X. H.; Wu, L.; Li, Y.; Kou, X. Z. Org. Lett. 2015, 17, 5566.

    20. [20]

      Wang, Q.; Chen, A. W.; Hemric, B. N. ACS Catal. 2019, 9, 10070.Wang, Q.; Chen, A. W.; Hemric, B. N. ACS Catal. 2019, 9, 10070.

    21. [21]

      Huang, J. M.; Wan, J. L. Org. Lett. 2022, 24, 8914.Huang, J. M.; Wan, J. L. Org. Lett. 2022, 24, 8914.

    22. [22]

      Han, J. L.; Wang, Y.; Deng, L. L.; Mei, H. B.; Du, B. N.; Pan, Y. Green Chem. 2018, 20, 3444.Han, J. L.; Wang, Y.; Deng, L. L.; Mei, H. B.; Du, B. N.; Pan, Y. Green Chem. 2018, 20, 3444.

    23. [23]

      Sun, J. W.; Ma, D. K.; Yan, J. Y.; Zhang, Z. F. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1509.Sun, J. W.; Ma, D. K.; Yan, J. Y.; Zhang, Z. F. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1509.

    24. [24]

      Gao, B.; Liu, X. J.; Yan, Q.; Yang, R. T.; Jiang, T.; Zhang, X. L. Synthesis 2022, 54, 2258.Gao, B.; Liu, X. J.; Yan, Q.; Yang, R. T.; Jiang, T.; Zhang, X. L. Synthesis 2022, 54, 2258.

    25. [25]

      Liu, C. J.; Xia, Y.; Jin, W. W.; Zhang, Y. H.; Wang, B.; Liu, T. X.; Xue, F.; Chen, Z. R. Green Chem. 2022, 24, 3250.Liu, C. J.; Xia, Y.; Jin, W. W.; Zhang, Y. H.; Wang, B.; Liu, T. X.; Xue, F.; Chen, Z. R. Green Chem. 2022, 24, 3250.

    26. [26]

      Majee, A.; Zyryanov, G. V.; Hajra, A.; Kundu, S. K.; Santra, S.; Chakraborty, N. RSC Adv. 2015, 5, 56780.Majee, A.; Zyryanov, G. V.; Hajra, A.; Kundu, S. K.; Santra, S.; Chakraborty, N. RSC Adv. 2015, 5, 56780.

    27. [27]

      Li, J. H.; Song, R. J.; Wan, C. Org. Lett. 2019, 21, 2800.Li, J. H.; Song, R. J.; Wan, C. Org. Lett. 2019, 21, 2800.

    28. [28]

      Li, J. H.; Song, R. J.; Zhang, T. T.; Luo, M. J.; Li, Y. Org. Lett. 2020, 22, 7250.Li, J. H.; Song, R. J.; Zhang, T. T.; Luo, M. J.; Li, Y. Org. Lett. 2020, 22, 7250.

    29. [29]

      Li, H. L.; Li, Z.Q.; Zhai, L. L.; Fang, B. W. Tetrahedron Letters. 2023, 126, 154647.Li, H. L.; Li, Z.Q.; Zhai, L. L.; Fang, B. W. Tetrahedron Letters. 2023, 126, 154647.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  42
  • HTML全文浏览量:  8
文章相关
  • 发布日期:  2024-05-29
  • 收稿日期:  2024-03-23
  • 修回日期:  2024-05-21
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章