本文研究课题“碘催化氯苯的氯代反应”来源于2021年全国统考高考化学试卷(浙江卷)的考题，其试题背后隐含了一系列化学基本概念和基本理论。前期文献对该题目进行了研究，所得结果与高考题目中的描述不一致。本文用密度泛函理论(DFT)方法重新对该反应进行了系统研究，确立了反应的催化活性组分及其形成机理，计算了氯苯氯代反应的分子机制、反应的热力学和动力学性质，比较了邻位、间位及对位取代的反应性能，分析了电子效应和空间效应对反应性能的影响。本文计算结果与高考题目中的描述一致，表明了该题目的严谨性和科学性。本文研究结果有助于学生加深对芳香化合物亲电取代反应的认识和理解。

将本科课程中的脑文格反应等有机化学内容与有机太阳能电池研究前沿紧密结合，通过实验让学生深入了解有机化学课程中的化学反应。该实验利用脑文格反应合成了一个宽带隙的稠环电子受体材料A831，通过对实验数据进行分析，确定材料是通过削弱端基的拉电子能力，提升了材料的最低未占有分子轨道(LUMO)能级，进而获得高电压的有机太阳能电池。该实验充分培养了学生运用基础知识解决科研问题的能力，体现了“基础知识–实际应用”的有机实验教学模式，适合作为面向高年级本科生的综合实验教学课程。