将苯甲酸合成与苯甲酸乙酯制备两个经典实验改造为综合实验，并以改进合成过程实现绿色、高效转化为案例，引导学生通过查阅文献，综合分析合成过程，指出原合成方法存在的问题和不足，提出改进的建议，在此过程中，引导学生将法律法规、实验规范、学科伦理、绿色理念、环保和可持续发展理念等融入实验的设计和实施全过程，使学生在受到基本操作训练的同时得到素质的全面提升。

本文针对现有物理化学实验教材中的“乙酸乙酯皂化反应速率常数的测定”实验进行改进和拓展。首先，以夹套烧杯为皂化反应池，通过恒温水循环及磁力搅拌确保了实验过程中溶液浓度均匀、温度恒定;其次，取一定体积浓度为0.01 mol·L^-1的氢氧化钠溶液于反应池中待恒温后测定电导率值，记为κ₀，再使用微量取样器取等摩尔数的乙酸乙酯加入到反应器中并同时计时，测定不同时间的电导率值，记为κ_t;第三，通过数据归一化处理消除了电极常数的影响，使物理量意义明确、实验现象直观。改进后的实验步骤减少、数据测量准确性提高，可以测量高温条件下、快速的皂化反应速率常数，在有限的课时内学生可以通过分工协作、共享数据，获得表观活化能及指前因子。

针对乙酸乙酯皂化反应和碘钟反应存在溶液恒温效率低、温度不均匀以及溶液混合不均匀、反应不均匀、数据偏差大等问题，从反应器和反应物的混合方式两方面进行改进，即采用夹套烧杯配合反应瓶作为反应器，使用多点位磁力搅拌器快速混合反应物。改进后使溶液恒温均匀稳定、高效，同时反应物分散均匀、反应快速，可以准确地测量溶液的电导率和变蓝时间，从而得到准确的反应级数、速率常数、活化能等数据。

经典有机合成教学实验中，学生实验的产率通常不高，且结果不稳定。通过实验，学生通常只能了解到实验原理、实验流程和实验注意事项，对如何提高合成产品的产率和纯度缺乏深层次的探讨。为此，我们提出了高效实用的“逆向-逐级优化法”。本文以乙酸乙酯合成实验为例，采用色谱内标法分析产品的纯度和产率，将乙酸乙酯合成实验分解为反应蒸馏、洗涤干燥和产品蒸馏三个实验阶段，并按照从后向前的方式，对各阶段影响纯度和产率的主要因素进行优化。经过优化后，乙酸乙酯合成实验主要的影响因素和最优条件得以确定，不同学生在不同地区进行实验，均能保证产品纯度稳定在96%–99%之间，产率稳定在72%–75%之间。在经典有机实验中融入“逆向-逐级优化法”，不仅能帮助学生夯实基础，增强对基本操作技能的掌握和对理论知识的理解，还能培养学生的科研思维和解决问题的能力，从而让经典实验焕发新的活力。

激发态分子内质子转移(ESIPT)反应是一种重要的基础光化学反应，通常发生在具有分子内氢键的发色团中。3-羟基黄酮类衍生物(3-HFs)由于其广泛的天然来源和对环境极度敏感的荧光发光特性而备受关注。与3-HFs相比，4′-N,N-二乙氨基-3-羟基黄酮(D-HBF)具有扩展的共轭体系和大幅红移的吸收特性，而最新研究表明，由于具有ESIPT特性，它可以用作环境极性敏感的生物荧光探针。本研究通过采用多种光谱和理论计算方法，系统研究了D-HBF在极性不同的三种非质子型溶剂(环己烷、乙醚和四氢呋喃)中的ESIPT反应机制。研究结果显示，在这三种溶剂中均能观测到D-HBF的ESIPT典型双发射峰，而这些峰的相对比率受溶剂极性的调控。荧光动力学分析揭示，随着溶剂极性的增加，激发态中正向和反向的质子转移反应速率都降低，同时反向质子转移变得更占优势。该研究还通过密度泛函理论和含时密度泛函理论计算，比较了三种溶剂中D-HBF的基态和激发态分子内氢键的键长和键角参数，确定了ESIPT反应是激发态分子内氢键增强机制。计算结果表明，增加溶剂极性会导致处于S₁态的D-HBF分子的3-羟基伸缩振动红外吸收频率向高波数移动，这证明了相应的N*态的分子内氢键减弱。此外，电子密度分析显示，引入在4′-位的强给电子官能团(4′-N,N-二乙氨基)使得D-HBF在激发态下具有典型的分子内电荷转移特征。最后，势能曲线计算结果表明，在激发态下质子转移更容易发生，而溶剂极性增加会导致更高的质子转移势垒，从而阻碍了相应的ESIPT反应。吉布斯自由能分析进一步表明，溶剂极性增加使激发态快速质子转移更倾向于向N*态移动。这项研究为D-HBF类衍生物作为环境极性敏感的生物探针的应用提供了理论基础。

化学学科研究生教育担负着为国家培养化学类高层次人才的重任。吉林大学化学学科持续优化研究生培养模式，推动培养具有坚定理想信念、深厚学术底蕴、优秀的创新精神和实践能力、同时具备国际竞争力的复合型人才。本文从深化课程改革、搭建优质平台、推进以赛促学、强化五育并举等方面介绍了吉林大学化学学科在研究生培养方面的探索。