二萘并噻咯的合成及性能

曲红梅 种泽鹏 陈旭 门奕灿 申海蛟

引用本文: 曲红梅,  种泽鹏,  陈旭,  门奕灿,  申海蛟. 二萘并噻咯的合成及性能[J]. 物理化学学报, 2017, 33(6): 1253-1260. doi: 10.3866/PKU.WHXB201702212 shu
Citation:  QU Hong-Mei,  CHONG Ze-Peng,  CHEN Xu,  MEN Yi-Can,  SHEN Hai-Jiao. Synthesis and Properties of a Series of Dinaphthosiloles[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2017, 33(6): 1253-1260. doi: 10.3866/PKU.WHXB201702212 shu

二萘并噻咯的合成及性能

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21102099)资助项目

摘要: 合成了一类新的二萘并噻咯类化合物,它们分别是6,6-二甲基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丙基二萘并噻咯、6,6-二甲基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丁基二萘并噻咯、6,6-二苯基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丙基二萘并噻咯和6,6-二苯基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丁基二萘并噻咯。合成以炔烃为原料,在二氯二茂锆的诱导作用下生成锆杂环戊二烯,再与卤代苯发生偶联反应得到二碘萘,两分子二碘萘经正丁基锂锂化之后又可以反应生成一分子联萘,最后联萘与硅杂物反应得到不同取代基的二萘并噻咯类化合物。此合成方法不仅收率高,而且工艺简单。之后我们又采用核磁以及质谱对这几个分子进行了表征,采用紫外-可见光谱测试、荧光测试、循环伏安测试、热重分析测试以及高斯计算,对它们的光学性能、电化学性能、稳定性等进行了测试。实验结果表明它们有着相似的光吸收带以及很低的HOMO值(-5.50 eV)。它们的热分解温度都在300℃左右,表明它们有良好的热稳定性。最后,我们用6,6-二甲基-1,2,3,4,8,9,10,11-八丁基二萘并噻咯做为发光层制作了电致发光器件,该器件可以发明亮的蓝紫光。

English

    1. [1]

      (1) Chen, H. Y.; Hou, J.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22 (3), 371. doi:10.1002/adma.200902469

    2. [2]

      (2) Chen, B.; Jiang, Y.; Chen, L.; Nie, H.; He, B.; Lu, P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwork, H. S.; Qin, A.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20 (7), 1931. doi: 10.1002/chem.201303259

    3. [3]

      (3) Shimizu, M.; Mochida, K.; Hiyama, T. J. Phys. Chem. C 2011, 115 (22), 11265. doi:10.1021/jp201168x

    4. [4]

      (4) Shimizu, M.; Mochida, K.; Katoh, M.; Hiyama, T. J. Phys. Chem. C 2010, 114 (21), 10004. doi: 10.1021/jp103410x

    5. [5]

      (5) Toal, S. J.; Jones, K. A.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (33), 11661. doi:10.1021/ja052582w

    6. [6]

      (6) Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (24), 7670. doi:10.1021/ja800424m

    7. [7]

      (7) Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (48), 16144. doi: 10.1021/ja806687u

    8. [8]

      (8) Chu, T. Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (12), 4250. doi:10.1021/ja200314m

    9. [9]

      (9) Chen, H. Y.; Lam, W. Y.; Luo, J. D.; Ho, Y. L.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Wong, M.; Kwok, H. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 81 (4), 574. doi:10.1063/1.1495542

    10. [10]

      (10) Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (47), 11974. doi:10.1021/ja962829c

    11. [11]

      (11) Liu, M. S.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15 (18), 3496. doi: 10.1021/cm030063r

    12. [12]

      (12) Chen, H.; Yang, T.; Li, J. W.; Zhang, X. W.; Qian, Y.; Xie, L. H.; Huang, W. Acta Phys. -Chim. Sin. 2016, 26 (9), 2346.[陈昊, 杨涛, 李杰伟, 张新稳, 钱妍, 解令海, 黄维. 物理化学学报, 2016, 26 (9), 2346.] doi:10.3866/PKU.WHXB201605163

    13. [13]

      (13) Wang, F.; Luo, J.; Yang, K. X.; Chen, J. W.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38(6), 2253. doi:10.1021/ma047561I

    14. [14]

      (14) Ren, Y.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Tang, B. Z.; Wong, K. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109(3), 1135. doi:10.1021/jp046659z

    15. [15]

      (15) Qi, Q. J.; Wu, X. M.; Hua, Y. L.; Hou, Q. C.; Dong, M. S.; Mao, Z. Y.; Yin, B.; Yin, S. G. Org. Electron. 2010, 11 (3), 503. doi:10.1016/j.orgel.2009.11.032

    16. [16]

      (16) Wang, M.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Tang, Y. L.; Wang, S.; Zhu, D. B. Anal. Chem. 2008, 80 (16), 6443. doi:10.1021/ac801020v

    17. [17]

      (17) Taydakov, I. V.; Akkuzina, A. A.; Avetisov, R. I.; Khomyako, A. V.; Saifutyarov, R. R.; Avetissov, I. C. J. Lumin. 2016, 177, 31. doi:10.1016/j.jlumin.2016.04.017

    18. [18]

      (18) Du, X. B.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4276. doi:10.1039/C1CC00066G

    19. [19]

      (19) Yin, S. C.; Zhang, J.; Feng, H. K.; Zhao, Z. J.; Xu, L. W.; Qiu, H. Y.; Tang B. Z. Dyes Pigm. 2012, 95 (2), 174. doi:10.1016/j.dyepig.2012.04.007

    20. [20]

      (20) Zhang, Q. W.; An, K.; He, W. Angew. Chem. 2014, 126 (22), 5773. doi: 10.1002/ange.201400828

    21. [21]

      (21) Murai, M.; Matsumoto, K.; Takeuchi, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2015, 17 (12), 3102. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01373

    22. [22]

      (22) Ohshita, J.; Lee, K. H.; Kimura, K.; Kunai, A. Organometallics, 2004, 23 (23), 5622. doi: 10.1021/om049656h

    23. [23]

      (23) Ohshita, J.; Kai, H.; Sumida, T.; Kunai, A.; Adachi, A.; Sakamaki, K.; Okita, K. J. Organomet. Chem. 2002, 642 (1-2), 137. doi:10.1016/S0022-328X(01)01257-8

    24. [24]

      (24) Kunai, A.; Ohshita, J.; Iida, T.; Kanehara, K.; Adachi, A.; Okita, K. Synth. Met. 2003, 137(1-3), 1007. doi:10.1016/S0379-6779(02)00854-8

    25. [25]

      (25) Song, X. N.; Wang, G. W.; Chang, Y.; Ma, Y.; Wang, C. K. Acta Phys. -Chim. Sin. 2016, 32 (4), 943.[宋秀能, 王广伟, 常燕, 马勇, 王传奎. 物理化学学报, 2016, 32 (4), 943.] doi:10.3866/PKU.WHXB201601291

    26. [26]

      (26) Liang, Y.; Geng, W. Z.; Wei, J. N.; Xi, Z. F. Angew. Chem.-Ger. Edit. 2012, 124 (8), 1970. doi: 10.1002/ange.201108154

    27. [27]

      (27) Volz, H.; Kowarsch, H. J. Organomet. Chem. 1977, 136 (2), c27. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82128-2

    28. [28]

      (28) Zhao, J. C.; Qiu, D. F.; Shi, J. W.; Wang, H. J. Org. Chem. 2012, 77 (6), 2929. doi: 10.1021/jo202111z

    29. [29]

      (29) Yasuike, S.; Hagiwara, J.; Danjo, H.; Kawahata, M.; Kakusawa, N.; Yamaguchi, K.; Kurita, J. Heterocycles, 2009, 78 (12), 3001. doi:10.3987/COM-09-11812

    30. [30]

      (30) Bayrak, R.; Akçay, H. T.; Durmuş, M.; Değirmencioğlu, İ. J. Organomet. Chem. 2011, 696 (23), 3807. doi:10.1016/j.jorganchem.2011.09.002

    31. [31]

      (31) Zhao, Z. J.; Liu, D. D.; Mahtab, F.; Xin, L. Y.; Shen, Z. F.; Yu, Y.; Chan, C. Y. K.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Yang, B.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17 (21), 5998. doi:10.1002/chem.201003382

    32. [32]

      (32) Yamaguchi, S.; Jin, R. Z.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 1998, 559 (1-2), 73. doi: 10.1016/S0022-328X(98)00425-2

    33. [33]

      (33) Siddiqui, S. A.; Al-Hajry, A.; Al-Assiri, M. S. Int. J. Quantum Chem. 2016, 116 (5), 339. doi: 10.1002/qua.25034

    34. [34]

      (34) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96 (1), 135. doi:10.1021/j100180a030

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  • 发布日期:  2017-02-21
  • 收稿日期:  2016-12-21
  • 修回日期:  2017-02-20
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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