酸性离子液体催化纤维素在生物丁醇中转化为乙酰丙酸丁酯

马浩 龙金星 王芙蓉 王乐夫 李雪辉

引用本文: 马浩, 龙金星, 王芙蓉, 王乐夫, 李雪辉. 酸性离子液体催化纤维素在生物丁醇中转化为乙酰丙酸丁酯[J]. 物理化学学报, 2015, 31(5): 973-979. doi: 10.3866/PKU.WHXB201503171 shu
Citation:  MA Hao, LONG Jin-Xing, WANG Fu-Rong, WANG Le-Fu, LI Xue-Hui. Conversion of Cellulose to Butyl Levulinate in Bio-Butanol Medium Catalyzed by Acidic Ionic Liquids[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2015, 31(5): 973-979. doi: 10.3866/PKU.WHXB201503171 shu

酸性离子液体催化纤维素在生物丁醇中转化为乙酰丙酸丁酯

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21336002, 21276094) (21336002, 21276094)

    教育部博士点基金(20130172110043)资助项目 (20130172110043)

摘要:

研究了几种磺酸功能化离子液体催化纤维素在生物丁醇中转化为乙酰丙酸丁酯的性能. 系统考察了催化剂的酸强度, 用量, 反应温度, 时间和溶剂对纤维素转化效率和产物分布规律的影响. 实验结果表明酸度最强的磺酸功能化离子液体1-(4-磺酸丁基)-3-甲基咪唑硫酸氢盐([C4H8SO3Hmim]HSO4)能够有效地催化纤维素转化为乙酰丙酸丁酯, 且在优化的反应条件下纤维素的转化率高达98.4%, 乙酰丙酸丁酯的产率为31.1%, 同时共生产物甲酸丁酯、水溶性产物和生物油的产率分别为33.4%、20.6%和23.8%. 该催化体系具有一定的耐水性能, 水的添加量为0.2 mL时并不会严重影响纤维素的转化率. 此外, 酸性离子液体催化剂还表现出了良好的重复使用性能, 使用六次后仍然保持较高的活性.

English

    1. [1]

      (1) Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41 (4), 1538. doi: 10.1039/ C1CS15147A

      (1) Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41 (4), 1538. doi: 10.1039/ C1CS15147A

    2. [2]

      (2) Christensen, E.; Williams, A.; Paul, S.; Burton, S.; McCormick, R. L. Energ. Fuel. 2011, 25 (11), 5422. doi: 10.1021/ef201229j(2) Christensen, E.; Williams, A.; Paul, S.; Burton, S.; McCormick, R. L. Energ. Fuel. 2011, 25 (11), 5422. doi: 10.1021/ef201229j

    3. [3]

      (3) Du, X. L.; Bi, Q. Y.; Liu, Y. M.; Cao, Y.; Fan, K. N. ChemSusChem 2011, 4 (12), 183.(3) Du, X. L.; Bi, Q. Y.; Liu, Y. M.; Cao, Y.; Fan, K. N. ChemSusChem 2011, 4 (12), 183.

    4. [4]

      (4) Démolis, A.; Essayem, N.; Rataboul, F. ACS Sustain. Chem. Eng. 2014, 2 (6), 1338. doi: 10.1021/sc500082n(4) Démolis, A.; Essayem, N.; Rataboul, F. ACS Sustain. Chem. Eng. 2014, 2 (6), 1338. doi: 10.1021/sc500082n

    5. [5]

      (5) Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12 (4), 539.(5) Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12 (4), 539.

    6. [6]

      (6) Rackemann, D.W.; Doherty, W. O. S. Biofuel. Bioprod. Bior. 2011, 5 (2), 198. doi: 10.1002/bbb.v5.2(6) Rackemann, D.W.; Doherty, W. O. S. Biofuel. Bioprod. Bior. 2011, 5 (2), 198. doi: 10.1002/bbb.v5.2

    7. [7]

      (7) Qureshi, N.; Ezeji, T. C. Biofuel. Bioprod. Bior. 2008, 2 (4), 319. doi: 10.1002/bbb.v2:4(7) Qureshi, N.; Ezeji, T. C. Biofuel. Bioprod. Bior. 2008, 2 (4), 319. doi: 10.1002/bbb.v2:4

    8. [8]

      (8) Durre, P. Biotechnol. J. 2007, 2 (12), 1525.(8) Durre, P. Biotechnol. J. 2007, 2 (12), 1525.

    9. [9]

      (9) Sah, P. P. T.; Ma, S.Y. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52 (12), 4880. doi: 10.1021/ja01375a033(9) Sah, P. P. T.; Ma, S.Y. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52 (12), 4880. doi: 10.1021/ja01375a033

    10. [10]

      (10) Bart, H. J.; Reidetschlager, J.; Schatka, K.; Lehmann, A. Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33 (1), 21.(10) Bart, H. J.; Reidetschlager, J.; Schatka, K.; Lehmann, A. Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33 (1), 21.

    11. [11]

      (11) Yadav, G. D.; Borkar, I. V. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47 (10), 3358. doi: 10.1021/ie800193f(11) Yadav, G. D.; Borkar, I. V. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47 (10), 3358. doi: 10.1021/ie800193f

    12. [12]

      (12) Dharne, S.; Bokade, V. V. J. Nat. Gas Chem. 2011, 20 (1), 18. doi: 10.1016/S1003-9953 (10)60147-8(12) Dharne, S.; Bokade, V. V. J. Nat. Gas Chem. 2011, 20 (1), 18. doi: 10.1016/S1003-9953 (10)60147-8

    13. [13]

      (13) Maheria, K. C.; Kozinski, J.; Dalai, A. Catal. Lett. 2013, 143 (11), 1220. doi: 10.1007/s10562-013-1041-3(13) Maheria, K. C.; Kozinski, J.; Dalai, A. Catal. Lett. 2013, 143 (11), 1220. doi: 10.1007/s10562-013-1041-3

    14. [14]

      (14) Zhang, Z.; Dong, K.; Zhao, Z. ChemSusChem 2011, 4 (1), 112.(14) Zhang, Z.; Dong, K.; Zhao, Z. ChemSusChem 2011, 4 (1), 112.

    15. [15]

      (15) Wang, G.; Zhang, Z.; Song, L. Green Chem. 2014, 16 (3), 1436. doi: 10.1039/C3GC41693C(15) Wang, G.; Zhang, Z.; Song, L. Green Chem. 2014, 16 (3), 1436. doi: 10.1039/C3GC41693C

    16. [16]

      (16) Cara, P. D.; Ciriminna, R.; Shiju, N. R.; Rothenberg, G.; Pagliaro, M. ChemSusChem 2014, 7 (3), 835. doi: 10.1002/cssc.201301027(16) Cara, P. D.; Ciriminna, R.; Shiju, N. R.; Rothenberg, G.; Pagliaro, M. ChemSusChem 2014, 7 (3), 835. doi: 10.1002/cssc.201301027

    17. [17]

      (17) Bianchi, D.; Romano, A. M. Process for the Production of Esters of Levulinic Acid from Biomasses. US Patent Appl.13/000498, 2009.(17) Bianchi, D.; Romano, A. M. Process for the Production of Esters of Levulinic Acid from Biomasses. US Patent Appl.13/000498, 2009.

    18. [18]

      (18) Hishikawa, Y.; Yamaguchi, M.; Kubo, S.; Yamada, T. J. Wood Sci. 2013, 59 (2), 179.(18) Hishikawa, Y.; Yamaguchi, M.; Kubo, S.; Yamada, T. J. Wood Sci. 2013, 59 (2), 179.

    19. [19]

      (19) Wu, Y.; Fu, Z.; Yin, D.; Xu, Q.; Liu, F.; Lu, C.; Mao, L. Green Chem. 2010, 12 (4), 696. doi: 10.1039/b917807d(19) Wu, Y.; Fu, Z.; Yin, D.; Xu, Q.; Liu, F.; Lu, C.; Mao, L. Green Chem. 2010, 12 (4), 696. doi: 10.1039/b917807d

    20. [20]

      (20) Kobayashi, H.; Ohta, H.; Fukuoka, A. Catal. Sci. Technol. 2012, 2 (5), 869. doi: 10.1039/c2cy00500j(20) Kobayashi, H.; Ohta, H.; Fukuoka, A. Catal. Sci. Technol. 2012, 2 (5), 869. doi: 10.1039/c2cy00500j

    21. [21]

      (21) Wang, J. X.; Wu, Q.; Li, H. S.; Zhen, B. Chem. Ind. Eng. Prog. 2008, 27 (10), 1574. [王敬娴, 吴芹, 黎汉生, 甄彬. 化工进展, 2008, 27 (10), 1574.](21) Wang, J. X.; Wu, Q.; Li, H. S.; Zhen, B. Chem. Ind. Eng. Prog. 2008, 27 (10), 1574. [王敬娴, 吴芹, 黎汉生, 甄彬. 化工进展, 2008, 27 (10), 1574.]

    22. [22]

      (22) Taheri, A.; Liu, C.; Lai, B.; Cheng, C.; Pan, X.; Gu, Y. Green Chem. 2014, 16 (8), 3715. doi: 10.1039/C4GC00840E(22) Taheri, A.; Liu, C.; Lai, B.; Cheng, C.; Pan, X.; Gu, Y. Green Chem. 2014, 16 (8), 3715. doi: 10.1039/C4GC00840E

    23. [23]

      (23) He, Z. C.; Wu, Z. M.; Li, Y. F.; Wang, Q.; Pan, L. S.; Liu, Y. J. J. Mol. Catal. 2014, 28 (6), 535. [何志成, 吴志民, 李勇飞, 王庆, 潘浪胜, 刘跃进. 分子催化, 2014, 28 (6), 535.](23) He, Z. C.; Wu, Z. M.; Li, Y. F.; Wang, Q.; Pan, L. S.; Liu, Y. J. J. Mol. Catal. 2014, 28 (6), 535. [何志成, 吴志民, 李勇飞, 王庆, 潘浪胜, 刘跃进. 分子催化, 2014, 28 (6), 535.]

    24. [24]

      (24) Tao, F.; Song, H.; Chou, L. Bioresour. Technol. 2011, 102, 9000. doi: 10.1016/j.biortech.2011.06.067(24) Tao, F.; Song, H.; Chou, L. Bioresour. Technol. 2011, 102, 9000. doi: 10.1016/j.biortech.2011.06.067

    25. [25]

      (25) Ren, H.; Zhou, Y.; Liu, L. Bioresour. Technol. 2013, 129, 616. doi: 10.1016/j.biortech.2012.12.132(25) Ren, H.; Zhou, Y.; Liu, L. Bioresour. Technol. 2013, 129, 616. doi: 10.1016/j.biortech.2012.12.132

    26. [26]

      (26) Long, J. X.; Guo, B.; Li, X. H.; Wang, F. R.; Wang, L. F. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27 (5), 995. [龙金星, 郭斌, 李雪辉, 王芙蓉, 王乐夫. 物理化学学报, 2011, 27 (5), 995.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110506(26) Long, J. X.; Guo, B.; Li, X. H.; Wang, F. R.; Wang, L. F. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27 (5), 995. [龙金星, 郭斌, 李雪辉, 王芙蓉, 王乐夫. 物理化学学报, 2011, 27 (5), 995.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110506

    27. [27]

      (27) Long, J.; Guo, B.; Li, X.; Jiang, Y.; Wang, F.; Tsang, S. C.; Wang, L.; Yu, K. M. K. Green Chem. 2011, 13 (9), 2334. doi: 10.1039/c1gc15597k(27) Long, J.; Guo, B.; Li, X.; Jiang, Y.; Wang, F.; Tsang, S. C.; Wang, L.; Yu, K. M. K. Green Chem. 2011, 13 (9), 2334. doi: 10.1039/c1gc15597k

    28. [28]

      (28) Long, J.; Guo, B.; Teng, J.; Yu, Y.; Wang, L.; Li, X. Bioresour. Technol. 2011, 102, 10114. doi: 10.1016/j.biortech.2011.08.043(28) Long, J.; Guo, B.; Teng, J.; Yu, Y.; Wang, L.; Li, X. Bioresour. Technol. 2011, 102, 10114. doi: 10.1016/j.biortech.2011.08.043

    29. [29]

      (29) Long, J.; Li, X.; Guo, B.; Wang, F.; Yu, Y.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14 (7), 1935. doi: 10.1039/c2gc35105f(29) Long, J.; Li, X.; Guo, B.; Wang, F.; Yu, Y.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14 (7), 1935. doi: 10.1039/c2gc35105f

    30. [30]

      (30) Guo, B.; Long, J. X.; Wang, F. R.; Wang, L. F.; Li, X. H. J. Ind. Eng. Chem. 2012, 63 (8), 2425. [郭斌, 龙金星, 王芙蓉, 王乐夫, 李雪辉. 化工学报, 2012, 63 (8), 2425.](30) Guo, B.; Long, J. X.; Wang, F. R.; Wang, L. F.; Li, X. H. J. Ind. Eng. Chem. 2012, 63 (8), 2425. [郭斌, 龙金星, 王芙蓉, 王乐夫, 李雪辉. 化工学报, 2012, 63 (8), 2425.]

    31. [31]

      (31) Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I.; Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; Davis, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (21), 5962. doi: 10.1021/ja026290w(31) Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I.; Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; Davis, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (21), 5962. doi: 10.1021/ja026290w

    32. [32]

      (32) Garves, K. J. Wood Chem. Technol. 1988, 8 (1), 121.(32) Garves, K. J. Wood Chem. Technol. 1988, 8 (1), 121.

    33. [33]

      (33) Peng, L.; Lin, L.; Li, H.; Yang, Q. Appl. Energ. 2011, 88 (12), 4590. doi: 10.1016/j.apenergy.2011.05.049(33) Peng, L.; Lin, L.; Li, H.; Yang, Q. Appl. Energ. 2011, 88 (12), 4590. doi: 10.1016/j.apenergy.2011.05.049

    34. [34]

      (34) Dora, S.; Bhaskar, T.; Singh, R.; Naik, D. V.; Adhikari, D. K. Bioresour. Technol. 2012, 120, 318. doi: 10.1016/j.biortech.2012.06.036(34) Dora, S.; Bhaskar, T.; Singh, R.; Naik, D. V.; Adhikari, D. K. Bioresour. Technol. 2012, 120, 318. doi: 10.1016/j.biortech.2012.06.036

    35. [35]

      (35) Hu, X.; Lievens, C.; Larcher, A.; Li, C. Z. Bioresour. Technol. 2011, 102, 10104. doi: 10.1016/j.biortech.2011.08.040(35) Hu, X.; Lievens, C.; Larcher, A.; Li, C. Z. Bioresour. Technol. 2011, 102, 10104. doi: 10.1016/j.biortech.2011.08.040

    36. [36]

      (36) Lu, Z.; Zheng, H.; Fan, L.; Liao, Y.; Ding, B.; Huang, B. Bioresour. Technol. 2013, 142, 579. doi: 10.1016/j. biortech.2013.05.091(36) Lu, Z.; Zheng, H.; Fan, L.; Liao, Y.; Ding, B.; Huang, B. Bioresour. Technol. 2013, 142, 579. doi: 10.1016/j. biortech.2013.05.091

    37. [37]

      (37) Hausser, N.; Marinkovic, S.; Estrine, B. Cellulose 2013, 20 (5), 2179. doi: 10.1007/s10570-013-9990-7(37) Hausser, N.; Marinkovic, S.; Estrine, B. Cellulose 2013, 20 (5), 2179. doi: 10.1007/s10570-013-9990-7

    38. [38]

      (38) Nel, R. J.; de Klerk, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48 (11), 5230. doi: 10.1021/ie801930r(38) Nel, R. J.; de Klerk, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48 (11), 5230. doi: 10.1021/ie801930r

    39. [39]

      (39) Stephenson, R.; Stuart, J. J. Chem. Eng. Data 1986, 31 (1), 56. doi: 10.1021/je00043a019(39) Stephenson, R.; Stuart, J. J. Chem. Eng. Data 1986, 31 (1), 56. doi: 10.1021/je00043a019

    40. [40]

      (40) Valley, R. B. Text. Res. J. 1955, 25 (11), 930. doi: 10.1177/004051755502501104(40) Valley, R. B. Text. Res. J. 1955, 25 (11), 930. doi: 10.1177/004051755502501104

    41. [41]

      (41) Deng, W.; Liu, M.; Zhang, Q.; Tan, X.; Wang, Y. Chem. Commun. 2010, 46 (15), 2668. doi: 10.1039/b925723c(41) Deng, W.; Liu, M.; Zhang, Q.; Tan, X.; Wang, Y. Chem. Commun. 2010, 46 (15), 2668. doi: 10.1039/b925723c

    42. [42]

      (42) Mascal, M.; Nikitin, E. B. ChemSusChem 2010, 3 (12), 1349. doi: 10.1002/cssc.201000326

      (42) Mascal, M.; Nikitin, E. B. ChemSusChem 2010, 3 (12), 1349. doi: 10.1002/cssc.201000326

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  325
  • 文章访问数:  671
  • HTML全文浏览量:  7
文章相关
  • 发布日期:  2015-05-08
  • 收稿日期:  2015-01-20
  • 网络出版日期:  2015-03-17
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章