基于多重氢键的寡聚芳酰胺自组装囊泡

贺有周 刘云 刘鹏 冯文 袁立华

引用本文: 贺有周, 刘云, 刘鹏, 冯文, 袁立华. 基于多重氢键的寡聚芳酰胺自组装囊泡[J]. 物理化学学报, 2014, 30(8): 1501-1508. doi: 10.3866/PKU.WHXB201406122 shu
Citation:  HE You-Zhou, LIU Yun, LIU Peng, FENG Wen, YUAN Li-Hua. Self-Assembly of Vesicles from Oli aramide Based on Multiple Hydrogen Bonds[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2014, 30(8): 1501-1508. doi: 10.3866/PKU.WHXB201406122 shu

基于多重氢键的寡聚芳酰胺自组装囊泡

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21172158) 

    国家自然科学基金国家基础科学人才培养基金(J1210004,J1103315)资助项目 

摘要:

六重氢键的异互补寡聚芳酰胺双股分子链在自组装过程中表现出极高的顺序专一性. 本文借助扫描电镜(SEM)、透射电镜(TEM)和动态光散射(DLS)等实验手段,研究了氢键编码顺序为DADDAD-DADDAD的寡聚芳酰胺分子1及异互补分子2(ADAADA-ADAADA)存在下的自组装行为. 实验结果表明,分子1在四氢呋喃/甲醇(体积比为85/15)和单一溶剂丙酮中都能组装成大小均匀的囊泡结构,并且囊泡的尺寸随着溶液浓度的增加而增大;当加入异互补分子2后,囊泡则转变成实心球. 利用荧光显微镜,发现该囊泡能很好地包裹荧光分子(罗丹明B),通过进一步分子结构修饰有可能实现药物包埋和缓释方面的应用.

English

    1. [1]

      (1) Graff, A.; Sauer, M.; Gelder, P. V.; Meier,W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5064. doi: 10.1073/pnas.062654499

      (1) Graff, A.; Sauer, M.; Gelder, P. V.; Meier,W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5064. doi: 10.1073/pnas.062654499

    2. [2]

      (2) Stoenescu, R.; Meier,W. Chem. Commun. 2002, 3016.(2) Stoenescu, R.; Meier,W. Chem. Commun. 2002, 3016.

    3. [3]

      (3) Wang, Y. Y.; Hua,W.; Liu, T. Q. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 1907. [王元有, 华伟, 刘天晴. 物理化学学报, 2011, 27, 1907.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110822(3) Wang, Y. Y.; Hua,W.; Liu, T. Q. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 1907. [王元有, 华伟, 刘天晴. 物理化学学报, 2011, 27, 1907.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110822

    4. [4]

      (4) Stanish, I.; Lowy, D. A.; Hung, C.W.; Singh, A. Adv. Mater. 2005, 17, 1194.(4) Stanish, I.; Lowy, D. A.; Hung, C.W.; Singh, A. Adv. Mater. 2005, 17, 1194.

    5. [5]

      (5) Yan, Q.; Yuan, J. Y.; Cai, Z. N.; Xin, Y.; Kang, Y.; Yin, Y.W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9268. doi: 10.1021/ja1027502(5) Yan, Q.; Yuan, J. Y.; Cai, Z. N.; Xin, Y.; Kang, Y.; Yin, Y.W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9268. doi: 10.1021/ja1027502

    6. [6]

      (6) Yan, Q.; Zhou, R.; Fu, C. K.; Zhang, H. J.; Yin, Y.W.; Yuan, J. Y. Angew. Chem., Int. Edit. 2011, 50, 4923. doi: 10.1002/anie.v50.21(6) Yan, Q.; Zhou, R.; Fu, C. K.; Zhang, H. J.; Yin, Y.W.; Yuan, J. Y. Angew. Chem., Int. Edit. 2011, 50, 4923. doi: 10.1002/anie.v50.21

    7. [7]

      (7) Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967. doi: 10.1126/science.1074972(7) Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967. doi: 10.1126/science.1074972

    8. [8]

      (8) Jones, R. A. L. Nat. Mater. 2004, 3, 209. doi: 10.1038/nmat1109(8) Jones, R. A. L. Nat. Mater. 2004, 3, 209. doi: 10.1038/nmat1109

    9. [9]

      (9) Duan, Q. P.; Cao, Y.; Li, Y.; Hu, X. Y.; Xiao, T. X.; Lin, C.; Pan, Y.;Wang, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10542. doi: 10.1021/ja405014r(9) Duan, Q. P.; Cao, Y.; Li, Y.; Hu, X. Y.; Xiao, T. X.; Lin, C.; Pan, Y.;Wang, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10542. doi: 10.1021/ja405014r

    10. [10]

      (10) Li, S.; Qiu, Y. Q.; Zhang, S. H.; Gao, Y. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 2167. [李爽, 邱玉琴, 张锁慧, 高云华. 物理化学学报, 2011, 27, 2167.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110833(10) Li, S.; Qiu, Y. Q.; Zhang, S. H.; Gao, Y. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 2167. [李爽, 邱玉琴, 张锁慧, 高云华. 物理化学学报, 2011, 27, 2167.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110833

    11. [11]

      (11) Menger, F. M.; Gabrielson, K. D. Angew. Chem. Int. Edit. 1995, 34, 2091.(11) Menger, F. M.; Gabrielson, K. D. Angew. Chem. Int. Edit. 1995, 34, 2091.

    12. [12]

      (12) Moss, R. A.; Bizzi tti, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6512. doi: 10.1021/ja00411a049(12) Moss, R. A.; Bizzi tti, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6512. doi: 10.1021/ja00411a049

    13. [13]

      (13) Zhao, G. X.; Huang, J. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 1992, 8, 583. [赵国玺, 黄建滨. 物理化学学报, 1992, 8, 583.] doi: 10.3866/PKU.WHXB19920503(13) Zhao, G. X.; Huang, J. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 1992, 8, 583. [赵国玺, 黄建滨. 物理化学学报, 1992, 8, 583.] doi: 10.3866/PKU.WHXB19920503

    14. [14]

      (14) Discher, B. M.;Won, Y. Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C. M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, D. A. Science 1999, 284, 1143. doi: 10.1126/science.284.5417.1143(14) Discher, B. M.;Won, Y. Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C. M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, D. A. Science 1999, 284, 1143. doi: 10.1126/science.284.5417.1143

    15. [15]

      (15) Lee, M.; Lee, S. J.; Jiang, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12724. doi: 10.1021/ja045918v(15) Lee, M.; Lee, S. J.; Jiang, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12724. doi: 10.1021/ja045918v

    16. [16]

      (16) Guan, B.; Jiang, M.; Yang, X.; Liang, Q.; Chen, Y. Soft Matter 2008, 4, 1393. doi: 10.1039/b805312j(16) Guan, B.; Jiang, M.; Yang, X.; Liang, Q.; Chen, Y. Soft Matter 2008, 4, 1393. doi: 10.1039/b805312j

    17. [17]

      (17) Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267. doi: 10.1039/b603088m(17) Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267. doi: 10.1039/b603088m

    18. [18]

      (18) Ravoo, B. J.; Darcy, R. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39, 4324.(18) Ravoo, B. J.; Darcy, R. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39, 4324.

    19. [19]

      (19) Lim, C.W.; Crespo-Biel, O.; Stuart, M. C. A.; Reinhoudt, D. N.; Huskens, J.; Ravoo, B. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6986. doi: 10.1073/pnas.0611123104(19) Lim, C.W.; Crespo-Biel, O.; Stuart, M. C. A.; Reinhoudt, D. N.; Huskens, J.; Ravoo, B. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6986. doi: 10.1073/pnas.0611123104

    20. [20]

      (20) Zhang, K. D.; Zhou, T. Y.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Langmuir 2012, 28, 14839.(20) Zhang, K. D.; Zhou, T. Y.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Langmuir 2012, 28, 14839.

    21. [21]

      (21) Xu, Y. X.;Wang, G. T.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Langmuir 2009, 25, 2684. doi: 10.1021/la8034243(21) Xu, Y. X.;Wang, G. T.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Langmuir 2009, 25, 2684. doi: 10.1021/la8034243

    22. [22]

      (22) Xu, Y. X.;Wang, G. T.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Soft Matter 2010, 6, 1246. doi: 10.1039/b917576h(22) Xu, Y. X.;Wang, G. T.; Zhao, X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Soft Matter 2010, 6, 1246. doi: 10.1039/b917576h

    23. [23]

      (23) Du, P.;Wang, G. T.; Zhao, X.; Li, G. Y.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 188. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.10.115(23) Du, P.;Wang, G. T.; Zhao, X.; Li, G. Y.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 188. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.10.115

    24. [24]

      (24) ng, B. Accounts Chem. Res. 2012, 45, 2077. doi: 10.1021/ar300007k(24) ng, B. Accounts Chem. Res. 2012, 45, 2077. doi: 10.1021/ar300007k

    25. [25]

      (25) Li, M. F.; Yamato, K.; Ferguson, J. S.; ng, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12628. doi: 10.1021/ja064515n(25) Li, M. F.; Yamato, K.; Ferguson, J. S.; ng, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12628. doi: 10.1021/ja064515n

    26. [26]

      (26) Li, M. F.; Yamato, K.; Ferguson, J. S.; Singarapu, K. K.; Szyperski, T.; ng, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 491. doi: 10.1021/ja072567m(26) Li, M. F.; Yamato, K.; Ferguson, J. S.; Singarapu, K. K.; Szyperski, T.; ng, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 491. doi: 10.1021/ja072567m

    27. [27]

      (27) Yuan, L. H.; Zhang, P. H.; Feng,W.; ng, B. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1250. doi: 10.2174/138527211795378236(27) Yuan, L. H.; Zhang, P. H.; Feng,W.; ng, B. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1250. doi: 10.2174/138527211795378236

    28. [28]

      (28) Yang, X.W.; Hua, F. J.; Yamato, K.; Ruckenstein, E.; ng, B.; Kim,W.; Ryu, C. Y. Angew. Chem. Int. Edit. 2004, 43, 6471.(28) Yang, X.W.; Hua, F. J.; Yamato, K.; Ruckenstein, E.; ng, B.; Kim,W.; Ryu, C. Y. Angew. Chem. Int. Edit. 2004, 43, 6471.

    29. [29]

      (29) Yang, X.W.; ng, B. Angew. Chem. Int. Edit. 2005, 44, 1352.(29) Yang, X.W.; ng, B. Angew. Chem. Int. Edit. 2005, 44, 1352.

    30. [30]

      (30) Cao, R. K.; Zhou, J. J.;Wang,W.; Feng,W.; Li, X. H.; Zhang, P. H.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; ng, B. Org. Lett. 2010, 12, 2958. doi: 10.1021/ol100953e(30) Cao, R. K.; Zhou, J. J.;Wang,W.; Feng,W.; Li, X. H.; Zhang, P. H.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; ng, B. Org. Lett. 2010, 12, 2958. doi: 10.1021/ol100953e

    31. [31]

      (31) Zhang, P. H.; Chu, H. Z.; Li, X. H.; Feng,W.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; ng, B. Org. Lett. 2011, 13, 54. doi: 10.1021/ol102522m(31) Zhang, P. H.; Chu, H. Z.; Li, X. H.; Feng,W.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; ng, B. Org. Lett. 2011, 13, 54. doi: 10.1021/ol102522m

    32. [32]

      (32) Zeng, J. S.;Wang,W.; Deng, P. C.; Feng,W.; Zhou, J. J.; Yang, Y. Y.; Yuan, L. H.; Yamato, K.; ng, B. Org. Lett. 2011, 13, 3798. doi: 10.1021/ol201282d(32) Zeng, J. S.;Wang,W.; Deng, P. C.; Feng,W.; Zhou, J. J.; Yang, Y. Y.; Yuan, L. H.; Yamato, K.; ng, B. Org. Lett. 2011, 13, 3798. doi: 10.1021/ol201282d

    33. [33]

      (33) Pan, X. S.; Chen, C.; Peng, J.; Yang, Y. A.;Wang, Y. H.; Feng, W.; Deng, P. C.; Yuan, L. H. Chem. Commun. 2012, 48, 9510. doi: 10.1039/c2cc35004a(33) Pan, X. S.; Chen, C.; Peng, J.; Yang, Y. A.;Wang, Y. H.; Feng, W.; Deng, P. C.; Yuan, L. H. Chem. Commun. 2012, 48, 9510. doi: 10.1039/c2cc35004a

    34. [34]

      (34) Li, X. H.; Fang, Y. Y.; Deng, P. C.; Hu, J. C.; Li, T.; Feng,W.; Yuan, L. H. Org. Lett. 2011, 13, 4628. doi: 10.1021/ol2018455(34) Li, X. H.; Fang, Y. Y.; Deng, P. C.; Hu, J. C.; Li, T.; Feng,W.; Yuan, L. H. Org. Lett. 2011, 13, 4628. doi: 10.1021/ol2018455

    35. [35]

      (35) Li, X. H.; Jia, Y. M.; Ren, Y.;Wang, Y. J.; Hu, J. C.; Ma, T.; Feng,W.; Yuan, L. H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6975. doi: 10.1039/c3ob40998h(35) Li, X. H.; Jia, Y. M.; Ren, Y.;Wang, Y. J.; Hu, J. C.; Ma, T.; Feng,W.; Yuan, L. H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6975. doi: 10.1039/c3ob40998h

    36. [36]

      (36) Liu, Y.; He, Y. Z.; Yuan, L. H.; Feng,W. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 918. [刘云, 贺有周, 袁立华, 冯文. 物理化学学报, 2011, 27, 918.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110403(36) Liu, Y.; He, Y. Z.; Yuan, L. H.; Feng,W. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 918. [刘云, 贺有周, 袁立华, 冯文. 物理化学学报, 2011, 27, 918.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110403

    37. [37]

      (37) Jin, Y. D.; Liu, Y.; Yang, Y. A.; Zhang, D.; Dan, G. P.; Du, J.; Yuan, L. H.; Feng,W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1864. [金永东, 刘云, 杨永安, 张东, 但贵萍, 杜鹃, 袁立华, 冯文. 有机化学, 2011, 31, 1864.](37) Jin, Y. D.; Liu, Y.; Yang, Y. A.; Zhang, D.; Dan, G. P.; Du, J.; Yuan, L. H.; Feng,W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1864. [金永东, 刘云, 杨永安, 张东, 但贵萍, 杜鹃, 袁立华, 冯文. 有机化学, 2011, 31, 1864.]

    38. [38]

      (38) Zeng, H. Q.; Miller, R. S.; Flowers, R. A.; ng, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635. doi: 10.1021/ja9942742(38) Zeng, H. Q.; Miller, R. S.; Flowers, R. A.; ng, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635. doi: 10.1021/ja9942742

    39. [39]

      (39) Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J. L.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J. C.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390. doi: 10.1021/ja061810z

      (39) Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J. L.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J. C.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390. doi: 10.1021/ja061810z

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  550
  • 文章访问数:  772
  • HTML全文浏览量:  7
文章相关
  • 发布日期:  2014-07-18
  • 收稿日期:  2014-04-17
  • 网络出版日期:  2014-06-12
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章