A-T碱基对单羟基自由基加成产物的单电子氧化还原性质

侯若冰 孙彦丽 王贝贝

引用本文: 侯若冰, 孙彦丽, 王贝贝. A-T碱基对单羟基自由基加成产物的单电子氧化还原性质[J]. 物理化学学报, 2012, 28(01): 73-77. doi: 10.3866/PKU.WHXB20122873 shu
Citation:  HOU Ruo-Bing, WANG Bei-Bei,  One-Electron Redox Characteristics of One-Hydroxyl Radical Adducts of A-T Base Pairs[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2012, 28(01): 73-77. doi: 10.3866/PKU.WHXB20122873 shu

A-T碱基对单羟基自由基加成产物的单电子氧化还原性质

    通讯作者: 王贝贝,
摘要: 采用密度泛函理论在B3LYP/DZP++//B3LYP/6-31++G(d,p)水平上研究A-T 碱基对的单羟基加成产物的氧化还原性质. 计算表明, 所有8 种加成复合物都表现出显著的氧化性, 但其还原性却很弱. 加成复合物AC2-T、AC4-T、AC5-T 的俘获电子诱发T碱基N3位上的H原子向A碱基的N1位迁移, 产生这种氢迁移的根源在于A碱基俘获电子后电子密度较大, 有利于在A碱基上形成新的N-H键.

English

    1. [1]

      (1) Valko, M.; Izakovic, M.; Mazur, M.; Rhodes, C. J.; Telser, J. Mol. Cell. Biochem. 2004, 266, 37.  (1) Valko, M.; Izakovic, M.; Mazur, M.; Rhodes, C. J.; Telser, J. Mol. Cell. Biochem. 2004, 266, 37.  

    2. [2]

      (2) Cadet, J.; Douki, T.; Gasparutto, D.; Ravanat, J. L. Mut. Res. 2003, 531, 5.  (2) Cadet, J.; Douki, T.; Gasparutto, D.; Ravanat, J. L. Mut. Res. 2003, 531, 5.  

    3. [3]

      (3) Dizdaroglu, M.; Jaruga, P.; Birincioglu, M.; Rodriguez, H. Free Rad. Bio. Med. 2002, 32, 1102.  (3) Dizdaroglu, M.; Jaruga, P.; Birincioglu, M.; Rodriguez, H. Free Rad. Bio. Med. 2002, 32, 1102.  

    4. [4]

      (4) Schärer, O. D. Angew. Chem. Int. Edit. 2003, 42, 2946.  (4) Schärer, O. D. Angew. Chem. Int. Edit. 2003, 42, 2946.  

    5. [5]

      (5) Ober, M.; Linne, U.; Gierlich, J.; Carell, T. Angew. Chem. Int. Edit. 2003, 42, 4947.  (5) Ober, M.; Linne, U.; Gierlich, J.; Carell, T. Angew. Chem. Int. Edit. 2003, 42, 4947.  

    6. [6]

      (6) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.  (6) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.  

    7. [7]

      (7) Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radic. Bio. Med. 1995, 18, 1033.  (7) Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radic. Bio. Med. 1995, 18, 1033.  

    8. [8]

      (8) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503.  (8) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503.  

    9. [9]

      (9) Piccirilli, J. A.; Krauch, T.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Nature 1990, 343, 33.  (9) Piccirilli, J. A.; Krauch, T.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Nature 1990, 343, 33.  

    10. [10]

      (10) Hou, R. B.; Li,W.W.; Yi, X. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2009, 25, 291. [侯若冰, 李伟伟, 义祥辉. 物理化学学报, 2009, 25, 291.](10) Hou, R. B.; Li,W.W.; Yi, X. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2009, 25, 291. [侯若冰, 李伟伟, 义祥辉. 物理化学学报, 2009, 25, 291.]

    11. [11]

      (11) Shi, J. Y.; Dong, L. H.; Liu, Y. J. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 3329. [史俊友, 董丽花, 刘永军. 物理化学学报, 2010, 26, 3329.](11) Shi, J. Y.; Dong, L. H.; Liu, Y. J. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 3329. [史俊友, 董丽花, 刘永军. 物理化学学报, 2010, 26, 3329.]

    12. [12]

      (12) Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.  (12) Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.  

    13. [13]

      (13) Hou, R. B.; Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Yi, X. H.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22053.  (13) Hou, R. B.; Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Yi, X. H.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22053.  

    14. [14]

      (14) Li,W.W.; Hou, R. B.; Sun, Y. L. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 2272. [李伟伟, 侯若冰, 孙彦丽. 物理化学学报, 2010, 26, 2272.](14) Li,W.W.; Hou, R. B.; Sun, Y. L. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 2272. [李伟伟, 侯若冰, 孙彦丽. 物理化学学报, 2010, 26, 2272.]

    15. [15]

      (15) Millefiori, S.; Alparone, A.; Millefiori, A.; Vanella, A. Biophys. Chem. 2008, 132, 139.  (15) Millefiori, S.; Alparone, A.; Millefiori, A.; Vanella, A. Biophys. Chem. 2008, 132, 139.  

    16. [16]

      (16) Kishora, S.; Dhayalb, S.; Mathurc, M.; Ramaniah, L. M. Mol. Phys. 2008, 106, 2289.  (16) Kishora, S.; Dhayalb, S.; Mathurc, M.; Ramaniah, L. M. Mol. Phys. 2008, 106, 2289.  

    17. [17]

      (17) Bao, X. G.;Wang, J.; Gu, J. D.; Leszczynski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 5658.  (17) Bao, X. G.;Wang, J.; Gu, J. D.; Leszczynski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 5658.  

    18. [18]

      (18) Hou, R. B.; Li,W.W.; Shen, X. C. Acta Phys. -Chim. Sin. 2008, 24, 269. [侯若冰, 李伟伟, 沈星灿. 物理化学学报, 2008, 24, 269.](18) Hou, R. B.; Li,W.W.; Shen, X. C. Acta Phys. -Chim. Sin. 2008, 24, 269. [侯若冰, 李伟伟, 沈星灿. 物理化学学报, 2008, 24, 269.]

    19. [19]

      (19) Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8411.  (19) Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8411.  

    20. [20]

      (20) Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.(20) Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.

    21. [21]

      (21) Reed, A. E.;Weinstock, R. B.;Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.  (21) Reed, A. E.;Weinstock, R. B.;Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.  

    22. [22]

      (22) Reed, A. E.;Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.  (22) Reed, A. E.;Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.  

    23. [23]

      (23) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.;Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.  (23) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.;Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.  

    24. [24]

      (24) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.  (24) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.  

    25. [25]

      (25) Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.;Weinhold, F. NBO, Version 3.1.(25) Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.;Weinhold, F. NBO, Version 3.1.

    26. [26]

      (26) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.  (26) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.  

    27. [27]

      (27) Crespo-Hernández, C. E.; Arce, R.; Ishikawa, Y.; rd, L.; Leszczynski, J.; Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6373.  (27) Crespo-Hernández, C. E.; Arce, R.; Ishikawa, Y.; rd, L.; Leszczynski, J.; Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6373.  

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  674
  • 文章访问数:  2266
  • HTML全文浏览量:  14
文章相关
  • 发布日期:  2011-12-29
  • 收稿日期:  2011-08-01
  • 网络出版日期:  2011-10-26
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章