基于三苯胺和螺(芴-9,9'-氧杂蒽)的星射形蓝光寡聚材料的合成与光电性质

初增泽 王丹 张超 邹德春

引用本文: 初增泽, 王丹, 张超, 邹德春. 基于三苯胺和螺(芴-9,9'-氧杂蒽)的星射形蓝光寡聚材料的合成与光电性质[J]. 物理化学学报, 2012, 28(08): 2000-2007. doi: 10.3866/PKU.WHXB201206071 shu
Citation:  CHU Zeng-Ze, WANG Dan, ZHANG Chao, ZOU De-Chun. Synthesis and Optoelectronic Properties of Blue-Emitting Star-Burst Oli mers Based on Triphenylamine and Spiro(fluorene-9,9'-xanthene)[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2012, 28(08): 2000-2007. doi: 10.3866/PKU.WHXB201206071 shu

基于三苯胺和螺(芴-9,9'-氧杂蒽)的星射形蓝光寡聚材料的合成与光电性质

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(50833001) (50833001)

    国家重点基础研究发展规划项目(973) (2011CB933300)资助. (973) (2011CB933300)

摘要:

通过Sonogashira 反应合成了基于三苯胺、螺(芴-9,9'-氧杂蒽)及芴的星射形寡聚物. 三种寡聚物(TPA-F、TPA-SFX和TPA-SFXCz)都具有很高的热分解温度, 分别为417、439和425 °C. 差示扫描量热(DSC)分析研究表明, 它们也具有高的玻璃化转变温度(Tg), 都在100 °C以上, 其中两种螺芴取代的寡聚物(TPA-SFX和TPA-SFXCz)的Tg分别达到141和127 °C. 光物理的研究发现, 在薄膜中, TPA-F具有很宽的双发射峰, 峰值为424 和455 nm; 而TPA-SFX 和TPA-SFXCz 仍保持单一蓝光发射, 发射峰分别为434 和442 nm. 这表明将三苯胺非平面结构和螺形取代基团相结合, 能有效抑制在薄膜中聚集和激基缔合物的产生. 电化学的研究表明, 由于引入富电子的三苯胺核心结构, 三者都具有-5.4 eV左右的较高的HOMO能级. 通过旋涂法制备了结构为ITO(氧化铟锡)/PEDOT:PSS(聚3,4-乙撑二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐)/寡聚物/TPBI(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)/LiF/Al 电致发光器件. 器件测试结果表明, TPA-SFX的器件具有最好的光电性能. 以它为发光层, 获得最大亮度为2680 cd·m-2、最大电流效率为0.35 cd·A-1、色坐标为(0.17, 0.13)的蓝光器件.

English

    1. [1]

      (1) Tang, C.W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.doi: 10.1063/1.98799

      (1) Tang, C.W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.doi: 10.1063/1.98799

    2. [2]

      (2) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R.N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B.Nature 1990, 347, 539. doi: 10.1038/347539a0(2) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R.N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B.Nature 1990, 347, 539. doi: 10.1038/347539a0

    3. [3]

      (3) Friend, R. H.; Gymer, R.W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.;Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.;Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck,W. R. Nature 1999, 397,121. doi: 10.1038/16393(3) Friend, R. H.; Gymer, R.W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.;Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.;Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck,W. R. Nature 1999, 397,121. doi: 10.1038/16393

    4. [4]

      (4) Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.;Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.;Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829. doi: 10.1038/nature01390(4) Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.;Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.;Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829. doi: 10.1038/nature01390

    5. [5]

      (5) Xiao, L. X.; Hu, S. Y.; Kong, S.; Chen, Z. J.; Qu, B.; ng, Q.H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 977. [肖立新, 胡双元, 孔胜, 陈志坚, 曲波, 龚旗煌. 物理化学学报, 2011, 27, 977.]doi: 10.3866/PKU.WHXB20110325(5) Xiao, L. X.; Hu, S. Y.; Kong, S.; Chen, Z. J.; Qu, B.; ng, Q.H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 977. [肖立新, 胡双元, 孔胜, 陈志坚, 曲波, 龚旗煌. 物理化学学报, 2011, 27, 977.]doi: 10.3866/PKU.WHXB20110325

    6. [6]

      (6) Mo, Y. Q.; Chang, X. Y.; Hu, S. J.; Han, S. H.;Wu, H. B.; Peng,J. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 1188. [莫越奇, 常学义,胡苏军, 韩绍虎, 吴宏滨, 彭俊彪. 物理化学学报, 2011, 27,1188.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110527(6) Mo, Y. Q.; Chang, X. Y.; Hu, S. J.; Han, S. H.;Wu, H. B.; Peng,J. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27, 1188. [莫越奇, 常学义,胡苏军, 韩绍虎, 吴宏滨, 彭俊彪. 物理化学学报, 2011, 27,1188.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110527

    7. [7]

      (7) Saragi, T. P. I.; Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhrmann-Lieker, T.;Salbeck, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1011. doi: 10.1021/cr0501341(7) Saragi, T. P. I.; Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhrmann-Lieker, T.;Salbeck, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1011. doi: 10.1021/cr0501341

    8. [8]

      (8) Jo, J. H.; Chi, C. Y.; Hoger, S.;Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2681. doi: 10.1002/chem.200305659(8) Jo, J. H.; Chi, C. Y.; Hoger, S.;Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2681. doi: 10.1002/chem.200305659

    9. [9]

      (9) Zhang, B. H.; Tan, G. P.; Lam, C. S.; Yao, B.; Ho, C. L.; Liu, L.H.; Xie, Z. Y.;Wong,W. Y.; Ding, J. Q.;Wang, L. X. Adv. Mater. 2012, 24, 1873. doi: 10.1002/adma.201104758(9) Zhang, B. H.; Tan, G. P.; Lam, C. S.; Yao, B.; Ho, C. L.; Liu, L.H.; Xie, Z. Y.;Wong,W. Y.; Ding, J. Q.;Wang, L. X. Adv. Mater. 2012, 24, 1873. doi: 10.1002/adma.201104758

    10. [10]

      (10) Geng, Y. H.; Katsis, D.; Culligan, S.W.; Ou, J. J.; Chen, S. H.;Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 463. doi: 10.1021/cm0109084(10) Geng, Y. H.; Katsis, D.; Culligan, S.W.; Ou, J. J.; Chen, S. H.;Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 463. doi: 10.1021/cm0109084

    11. [11]

      (11) Luo, J.; Zhou, Y.; Niu, Z. Q.; Zhou, Q. F.; Ma, Y. G.; Pei, J.J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314. doi: 10.1021/ja073466r(11) Luo, J.; Zhou, Y.; Niu, Z. Q.; Zhou, Q. F.; Ma, Y. G.; Pei, J.J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314. doi: 10.1021/ja073466r

    12. [12]

      (12) Tang, S.; Liu, M.; Lu, P.; Xia, H.; Li, M.; Xie, Z. Q.; Shen, T. Z.;Gu, C.;Wang, H. P.; Yang, B.; Ma, Y. G. Adv. Funct. Mater.2007, 17, 2869. doi: 10.1002/adfm.200700175(12) Tang, S.; Liu, M.; Lu, P.; Xia, H.; Li, M.; Xie, Z. Q.; Shen, T. Z.;Gu, C.;Wang, H. P.; Yang, B.; Ma, Y. G. Adv. Funct. Mater.2007, 17, 2869. doi: 10.1002/adfm.200700175

    13. [13]

      (13) Vak, D. J.; Chun, C. M.; Lee, C. L.; Kim, J. J.; Kim, D. Y.J. Mater. Chem. 2004, 14, 1342. doi: 10.1039/b317028d(13) Vak, D. J.; Chun, C. M.; Lee, C. L.; Kim, J. J.; Kim, D. Y.J. Mater. Chem. 2004, 14, 1342. doi: 10.1039/b317028d

    14. [14]

      (14) Vak, D.; Jo, J.; Ghim, J.; Chun, C.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Kim,D. Y. Macromolecules 2006, 39, 6433. doi: 10.1021/ma060683o(14) Vak, D.; Jo, J.; Ghim, J.; Chun, C.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Kim,D. Y. Macromolecules 2006, 39, 6433. doi: 10.1021/ma060683o

    15. [15]

      (15) Chen, Q.;Wang, J. X.;Wang, Q.; Bian, N.; Li, Z. H.;Yan, C. G.;Han, B. H. Macromolecules 2011, 44, 7987. doi: 10.1021/ma201626s(15) Chen, Q.;Wang, J. X.;Wang, Q.; Bian, N.; Li, Z. H.;Yan, C. G.;Han, B. H. Macromolecules 2011, 44, 7987. doi: 10.1021/ma201626s

    16. [16]

      (16) Tseng, Y. H.; Shih, P. I.; Chien, C. H.; Dixit, A. K.; Shu, C. F.;Liu, Y. H.; Lee, G. H. Macromolecules 2005, 38, 10055. doi: 10.1021/ma051798f(16) Tseng, Y. H.; Shih, P. I.; Chien, C. H.; Dixit, A. K.; Shu, C. F.;Liu, Y. H.; Lee, G. H. Macromolecules 2005, 38, 10055. doi: 10.1021/ma051798f

    17. [17]

      (17) Xie, L. H.; Liu, F.; Tang, C.; Hou, X. Y.; Hua, Y. R.; Fan, Q. L.;Huang,W. Org. Lett. 2006, 8, 2787. doi: 10.1021/ol060871z(17) Xie, L. H.; Liu, F.; Tang, C.; Hou, X. Y.; Hua, Y. R.; Fan, Q. L.;Huang,W. Org. Lett. 2006, 8, 2787. doi: 10.1021/ol060871z

    18. [18]

      (18) Chu, Z. Z.;Wang, D.; Zhang, C.; Fan, X.; Tang, Y.W.; Chen, L.;Zou, D. C. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1745. doi: 10.1002/marc.200900268(18) Chu, Z. Z.;Wang, D.; Zhang, C.; Fan, X.; Tang, Y.W.; Chen, L.;Zou, D. C. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1745. doi: 10.1002/marc.200900268

    19. [19]

      (19) Chu, Z. Z.;Wang, D.; Zhang, C.;Wang, F. Z.;Wu, H.W.; Lv, Z.B.; Hou, S. C.; Fan, X.; Zou, D. C. Synth. Met. 2012, 162, 614.doi: 10.1016/j.synthmet.2012.02.009(19) Chu, Z. Z.;Wang, D.; Zhang, C.;Wang, F. Z.;Wu, H.W.; Lv, Z.B.; Hou, S. C.; Fan, X.; Zou, D. C. Synth. Met. 2012, 162, 614.doi: 10.1016/j.synthmet.2012.02.009

    20. [20]

      (20) Poriel, C.; Cocherel, N.; Rault-Berthelot, J.; Vignau, L.; Jeannin,O. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12631. doi: 10.1002/chem.201100790(20) Poriel, C.; Cocherel, N.; Rault-Berthelot, J.; Vignau, L.; Jeannin,O. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12631. doi: 10.1002/chem.201100790

    21. [21]

      (21) Juan, Z.; Swager, T. M. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 151.doi: 10.1007/b101377(21) Juan, Z.; Swager, T. M. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 151.doi: 10.1007/b101377

    22. [22]

      (22) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605. doi: 10.1021/cr990257j(22) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605. doi: 10.1021/cr990257j

    23. [23]

      (23) Hu, X. D.; Su, L.; Liao, Q.; Zhen, C. G.; Chuai, Y. T.; Zou, D.C. Chem. J. Chin. Univ. 2005, 26, 1900. [胡小丹, 苏立,廖琪, 甄常刮, 啜玉涛, 邹德春. 高等学校化学学报, 2005,26, 1900.](23) Hu, X. D.; Su, L.; Liao, Q.; Zhen, C. G.; Chuai, Y. T.; Zou, D.C. Chem. J. Chin. Univ. 2005, 26, 1900. [胡小丹, 苏立,廖琪, 甄常刮, 啜玉涛, 邹德春. 高等学校化学学报, 2005,26, 1900.]

    24. [24]

      (24) Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D.W. Adv. Mater. 2007, 19,1675. doi: 10.1002/adma.200601592(24) Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D.W. Adv. Mater. 2007, 19,1675. doi: 10.1002/adma.200601592

    25. [25]

      (25) Zeng, D. L.; Chen, J.W.; Chen, Z.; Zhu,W. H.; He, J.; Yu, F.;Huang, H.;Wu, H. R.; Liu, C.; Ren, S. J.; Du, J. P.; Sun, J.; Xu,E. J.; Cao, A.; Fang, Q. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28,772. doi: 10.1002/marc.200600786(25) Zeng, D. L.; Chen, J.W.; Chen, Z.; Zhu,W. H.; He, J.; Yu, F.;Huang, H.;Wu, H. R.; Liu, C.; Ren, S. J.; Du, J. P.; Sun, J.; Xu,E. J.; Cao, A.; Fang, Q. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28,772. doi: 10.1002/marc.200600786

    26. [26]

      (26) Breen, C. A.; Rifai, S.; Bulovic, V.; Swager, T. M. Nano Lett.2005, 5, 1597. doi: 10.1021/nl050995p(26) Breen, C. A.; Rifai, S.; Bulovic, V.; Swager, T. M. Nano Lett.2005, 5, 1597. doi: 10.1021/nl050995p

    27. [27]

      (27) Pu, K. Y.; Chen, Y.; Qi, X. Y.; Qin, C. Y.; Chen, Q. Q.;Wang, H.Y.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Huang, Y. Q.; Liu, S. J.;Wei,W.; Peng,B.; Huang,W. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45,3776. doi: 10.1002/pola.22129(27) Pu, K. Y.; Chen, Y.; Qi, X. Y.; Qin, C. Y.; Chen, Q. Q.;Wang, H.Y.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Huang, Y. Q.; Liu, S. J.;Wei,W.; Peng,B.; Huang,W. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45,3776. doi: 10.1002/pola.22129

    28. [28]

      (28) Zhao, Z. J.; Li, J. H.; Chen, X. P.; Lu, P.; Yang, Y. Org. Lett.2008, 10, 3041. doi: 10.1021/ol801001h(28) Zhao, Z. J.; Li, J. H.; Chen, X. P.; Lu, P.; Yang, Y. Org. Lett.2008, 10, 3041. doi: 10.1021/ol801001h

    29. [29]

      (29) Zhao, Z. J.; Zhao, Y. X.; Lu, P.; Tian,W. J. J. Phys. Chem. C2007, 111, 6883. doi: 10.1021/jp0701946(29) Zhao, Z. J.; Zhao, Y. X.; Lu, P.; Tian,W. J. J. Phys. Chem. C2007, 111, 6883. doi: 10.1021/jp0701946

    30. [30]

      (30) Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2045.doi: 10.1002/adma.200700135(30) Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2045.doi: 10.1002/adma.200700135

    31. [31]

      (31) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1. doi: 10.1039/a908130e(31) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1. doi: 10.1039/a908130e

    32. [32]

      (32) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 75. doi: 10.1039/b413819h(32) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 75. doi: 10.1039/b413819h

    33. [33]

      (33) Jiang, Y. H.;Wang, Y. C.; Hua, J. L.; Qu, S. Y.; Qian, S. Q.;Tian, H. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2009, 47, 4400. doi: 10.1002/pola.23493

      (33) Jiang, Y. H.;Wang, Y. C.; Hua, J. L.; Qu, S. Y.; Qian, S. Q.;Tian, H. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2009, 47, 4400. doi: 10.1002/pola.23493

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  825
  • 文章访问数:  2422
  • HTML全文浏览量:  75
文章相关
  • 发布日期:  2012-07-10
  • 收稿日期:  2012-05-07
  • 网络出版日期:  2012-06-07
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章