镁卟啉与氮、氧杂环化合物的相互作用

许惠英 王维

引用本文: 许惠英, 王维. 镁卟啉与氮、氧杂环化合物的相互作用[J]. 物理化学学报, 2011, 27(11): 2565-2570. doi: 10.3866/PKU.WHXB20111127 shu
Citation:  XU Hui-Ying, WANG Wei. Interaction between Mg-Porphyrin and Nitrogen, Oxygen Heterocyclic Compounds[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2011, 27(11): 2565-2570. doi: 10.3866/PKU.WHXB20111127 shu

镁卟啉与氮、氧杂环化合物的相互作用

  • 基金项目:

    浙江省教育厅科研项目(Y200803060)资助 (Y200803060)

摘要: 以镁卟啉为主体化合物, 模拟了生物体内常见的氮、氧杂环客体与主体化合物之间的相互作用. 研究结果表明: 镁卟啉与氮、氧杂环化合物的相互作用引起了镁卟啉中的镁原子与卟吩环不共面, 且二面角越小不共面程度越大. 自然键轨道(NBO)理论分析表明氮、氧孤对电子和金属镁的空孤对轨道的相互作用对复合物的稳定性贡献很大. 使用约化密度梯度(RDG)函数等值面图和散点图可视化分析了配位相互作用和周边氢键作用的位置及强度. 概念密度泛函(DFT)理论参数表明所形成的复合物比主体化合物的热力学稳定性小而反应活性高. 芳香性计算表明含氧杂环客体与主体的相互作用使复合物中的卟吩环具有反芳香性, 而含氮杂环客体与主体的相互作用使复合物中卟吩环呈现区域性芳香性.

English

    1. [1]

      (1) Yamamoto, Y.; Hirata, Y.; Kodama, M.; Yamaguchi, T.; Matsukawa, S.; Akiba, K.; Hashizume, D.; Lwasaki, F.; Muranaka, A.; Uchiyama, M.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12627.  (1) Yamamoto, Y.; Hirata, Y.; Kodama, M.; Yamaguchi, T.; Matsukawa, S.; Akiba, K.; Hashizume, D.; Lwasaki, F.; Muranaka, A.; Uchiyama, M.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12627.  

    2. [2]

      (2) Mandoj, F.; Nardis, S.; Pomarico, G.; Stefanelli, M.; Schiaffino, L.; Ercolani, G.; Prodi, L.; Genovese, D.; Zaccheroni, N.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Xiao, X.; Shen, J.; Kadish, K. M.; Paolesse, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10346.  (2) Mandoj, F.; Nardis, S.; Pomarico, G.; Stefanelli, M.; Schiaffino, L.; Ercolani, G.; Prodi, L.; Genovese, D.; Zaccheroni, N.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Xiao, X.; Shen, J.; Kadish, K. M.; Paolesse, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10346.  

    3. [3]

      (3) Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 123.  (3) Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 123.  

    4. [4]

      (4) Satake, A.; Kobuke, Y. Teteahedron 2005, 61, 13.  (4) Satake, A.; Kobuke, Y. Teteahedron 2005, 61, 13.  

    5. [5]

      (5) Yang, Z.W.; Yang, J.; Huang, X. J.; Tang, N.;Wu, B. Progress in Chemistry 2009, 21, 588. [杨再文, 杨进, 黄晓卷, 唐宁, 吴彪. 化学进展, 2009, 21, 588.](5) Yang, Z.W.; Yang, J.; Huang, X. J.; Tang, N.;Wu, B. Progress in Chemistry 2009, 21, 588. [杨再文, 杨进, 黄晓卷, 唐宁, 吴彪. 化学进展, 2009, 21, 588.]

    6. [6]

      (6) Minaev, B.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2005, 315, 215.  (6) Minaev, B.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2005, 315, 215.  

    7. [7]

      (7) De Souza, L. A.; Da Silva, A. M., Jr.; Junqueira, G. M. A.; Carvalho, A. C. M.; Dos Santos, H. F. J. Mol. Struc. -Theochem 2010, 959, 92.  (7) De Souza, L. A.; Da Silva, A. M., Jr.; Junqueira, G. M. A.; Carvalho, A. C. M.; Dos Santos, H. F. J. Mol. Struc. -Theochem 2010, 959, 92.  

    8. [8]

      (8) Leray, I.; Vernières, M. C.; Bied-Charreton, C. Sensors and Actuators B 1999, 54, 243.  (8) Leray, I.; Vernières, M. C.; Bied-Charreton, C. Sensors and Actuators B 1999, 54, 243.  

    9. [9]

      (9) Charvátová, J.; Kasicka, V.; Barth, T.; Deyl, Z.; Miksík, I.; Král, V. J. Chromatography A 2003, 1009, 73.  (9) Charvátová, J.; Kasicka, V.; Barth, T.; Deyl, Z.; Miksík, I.; Král, V. J. Chromatography A 2003, 1009, 73.  

    10. [10]

      (10) Sobolewski, A. I.; Domcke,W. Chem. Phys. Lett. 2009, 479, 144.  (10) Sobolewski, A. I.; Domcke,W. Chem. Phys. Lett. 2009, 479, 144.  

    11. [11]

      (11) Zhang, P. Y.; Zhang, J. B.; Yu, X. C.; Zhang, L.W.;Wei, X. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2008, 24, 143. [张鹏燕, 张建斌, 于熙昌, 张凌伟, 魏雄辉. 物理化学学报, 2008, 24, 143.](11) Zhang, P. Y.; Zhang, J. B.; Yu, X. C.; Zhang, L.W.;Wei, X. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2008, 24, 143. [张鹏燕, 张建斌, 于熙昌, 张凌伟, 魏雄辉. 物理化学学报, 2008, 24, 143.]

    12. [12]

      (12) Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 03, Revision; Gaussian Inc.:Wallingford, CT, 2003.(12) Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 03, Revision; Gaussian Inc.:Wallingford, CT, 2003.

    13. [13]

      (13) Borrelli, R.; Domcke,W. Chem. Phys. Lett. 2010, 498, 230.  (13) Borrelli, R.; Domcke,W. Chem. Phys. Lett. 2010, 498, 230.  

    14. [14]

      (14) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.  (14) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.  

    15. [15]

      (15) Tian, L. Multiwfn Program, Version 2.0; http://multiwfn.codeplex.com.(15) Tian, L. Multiwfn Program, Version 2.0; http://multiwfn.codeplex.com.

    16. [16]

      (16) Zheng, X. Y.;Wang, X. Y.; Yi, S. F.;Wang, N. Q.; Peng, Y. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1458.(16) Zheng, X. Y.;Wang, X. Y.; Yi, S. F.;Wang, N. Q.; Peng, Y. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1458.

    17. [17]

      (17) Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sánchez, P.; Contreras-García, J.; Cohen, A. J.; Yang,W. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.  (17) Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sánchez, P.; Contreras-García, J.; Cohen, A. J.; Yang,W. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.  

    18. [18]

      (18) Xu, L.; Sang, P.; Zou, J.W.; Xu, M. B.; Li, X. M.; Yu, Q. S. Chem. Phys. Lett. 2011, 509, 175.  (18) Xu, L.; Sang, P.; Zou, J.W.; Xu, M. B.; Li, X. M.; Yu, Q. S. Chem. Phys. Lett. 2011, 509, 175.  

    19. [19]

      (19) Liu, S. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2009, 25, 590. [刘述斌. 物理化学学报, 2009, 25, 590.](19) Liu, S. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2009, 25, 590. [刘述斌. 物理化学学报, 2009, 25, 590.]

    20. [20]

      (20) Liu, S. B.; vind, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6690.  (20) Liu, S. B.; vind, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6690.  

    21. [21]

      (21) Xu, X.; Shang, Z.;Wang, G.; Li, R.; Cai, Z.; Zhao, X. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3754.  (21) Xu, X.; Shang, Z.;Wang, G.; Li, R.; Cai, Z.; Zhao, X. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3754.  

    22. [22]

      (22) Zhong, A. G.; Huang, L.; Li, B. L.; Jiang, H. J.; Liu, S. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 2763. [钟爱国, 黄凌, 李佰林, 蒋华江, 刘述斌. 物理化学学报, 2010, 26, 2763.](22) Zhong, A. G.; Huang, L.; Li, B. L.; Jiang, H. J.; Liu, S. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26, 2763. [钟爱国, 黄凌, 李佰林, 蒋华江, 刘述斌. 物理化学学报, 2010, 26, 2763.]

    23. [23]

      (23) Wang, J. J. Chin . J. Org. Chem. 2005, 25, 1353. [王进军. 有机化学, 2005, 25, 1353.](23) Wang, J. J. Chin . J. Org. Chem. 2005, 25, 1353. [王进军. 有机化学, 2005, 25, 1353.]

    24. [24]

      (24) Schleyer, P. V. R.; Jiao, H.; Glukhovtsev, M. N.; Chandrasekhar, J.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10129.  (24) Schleyer, P. V. R.; Jiao, H.; Glukhovtsev, M. N.; Chandrasekhar, J.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10129.  

    25. [25]

      (25) Schleyer, P. V. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.  (25) Schleyer, P. V. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.  

    26. [26]

      (26) Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 2401.  (26) Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 2401.  

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1259
  • 文章访问数:  3126
  • HTML全文浏览量:  13
文章相关
  • 发布日期:  2011-10-27
  • 收稿日期:  2011-07-04
  • 网络出版日期:  2011-09-15
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章