应用化学   2016, Vol. 33 Issue (9): 1002-1008   PDF    
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  • Received: 2015-12-28
  • Revised: 2016-03-24
  • Accepted: 2016-04-15
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    红色铱配合物磷光材料及器件的研究进展
    赵学森a, 崔荣朕a, 李云辉a, 高莹a, 崔成哲b     
    a 长春理工大学化学与环境工程学院 长春 130022;
     b 吉林烟草工业有限责任公司 吉林 延吉 133001
    2015-12-28收稿, 2016-03-24修订, 2016-04-15接受
    基金项目: 吉林省发改委项目（2014Y115，2015Y058）资助
    通讯联系人: 高莹,副教授;Tel:0431-85582361;Fax:0431-85583008;E-mail:Gaoying5@sina.com;研究方向:无机光电功能材料
    崔成哲,工程师;Tel:0433-2853119;Fax:0433-2915915;E-mail:ccz0917@163.com;研究方向:有机植物体香料
    摘要: 有机电致发光器件具有驱动电压低、高亮度、高效率等优点，引起了研究人员的广泛关注，在固态照明和平板显示领域具有广阔应用前景。在绿、蓝、红三基色器件中，绿光器件和蓝光器件的性能普遍优于红光器件，基本满足了产业化的需要；目前红色有机电致发光材料及器件的研究进展相对缓慢。因为红光材料的能隙较窄，致使主客体材料之间能级匹配困难，导致红光器件普遍效率低、色纯度差，但是，红光材料是获得白光器件必不可少的材料。因此，如何获得高性能红光材料对于有机电致发光器件的发展至关重要。本文综述了近年来红色铱配合物磷光材料及器件的研究进展，对提升效率和色纯度的方法进行重点阐述；并结合现有工作，对红色有机电致磷光材料与器件的前景进行展望。
    关键词: 有机电致发光     红色磷光材料     高发光效率     稳定性    
    Research Progress on Red Iridium Complexes Phosphorescent Materials and Devices
    ZHAO Xuesena, CUI Rongzhena, LI Yunhuia, GOA Yinga, CUI Chengzheb     
    a School of Chemical and Environmental Engineering, Changchun University of Science and Technology, Changchun 130022, China;
     b Jilin Tobacco Industrial Co. Ltd., Yanji, Jilin 133001, China
    Received: 2015-12-28; Revised: 2016-03-24; Accepted: 2016-04-15
    Abstract: Organic light-emitting devices that are widely used in solid-state lighting and flat panel display have attracted the attention of researchers because of their advantages such as low voltage, high brightness and high efficiency. Among three primary colors devices, the performances of green and blue organic light-emitting devices are generally higher than those of red devices and basically satisfy the requirements of practical application. Due to the narrow energy gap, it is difficult to realize the matched energy levels between red light-emitting materials and host materials, thus causing the low efficiency and color purity of red devices. In addition, red light-emitting materials are necessary for the realization of white organic light-emitting devices. Therefore, how to realize high performance red light-emitting materials is very important for the development of organic light-emitting devices. Herein we reviewed the recent progress of red iridium complexes phosphorescent materials and devices, especially the strategies of enhancing efficiency and color purity.
    Key words: organic electroluminescence     red phosphorescent materials     high luminescent efficiency     stability    

    有机电致发光材料与器件的研究始于20世纪60年代。 1963年，Pope等[1]发现了有机半导体材料的电致发光现象，他们采用单晶蒽作为发光层制备的发光器件，其驱动电压高于400 V、发光亮度低，并未引起人们的足够重视。 1982年，Vincett等[2]制备出0.6 μm的蒽沉积膜，将工作电压降到30 V内，但器件的量子效率仍然很低，不到1%。 直到1987年，美国E.Kodak公司的Tang等[3]选用ITO(indium-tin oxide)透明薄膜为阳极，镁、银合金为阴极,采用具有较强电子传输能力的8-羟基喹啉铝(Alq3)作为发光材料，采用超薄膜技术和新型器件结构制备出工作电压低(10 V)、发光亮度高(超过1000 cd/cm2)的有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Devices，简称OLEDs)。 1990年，英国剑桥大学卡文迪许实验室的Burroughes等[4]报道了高分子聚对苯乙炔(PPV)的电致发光，开创了聚合物有机电致发光器件的研究。 OLEDs属于自发光器件，在外加电场的作用下，电子与空穴分别从阴极和阳极注入电极之间的有机功能薄膜层，电子和空穴分别经过电子传输层和空穴传输层进入发光层，二者相遇发生复合形成激子将能量传递给发光分子，激发电子从基态跃迁到激发态，激发态能量通过辐射失活，产生光子，释放光能。 Heeger等[5-6]发明以塑料为衬底的柔性高分子电致发光器件，香港大学Ma等[7]以及美国普林斯顿大学Forrest等[8]分别报道了理论内量子效率可达100%的电致磷光材料及器件。 这些重要的研究工作极大地推动了有机电致发光器件的发展,使得有机电致发光的研究成为国际热点。 有机电致发光器件的驱动电压低、效率高，引起了学术界和产业界的广泛关注，并且可广泛应用于全彩色平板显示和固体照明领域。

    根据发光原理不同，有机电致发光可分为电致荧光和电致磷光两大类。 电致荧光是单重态激子的辐射衰减，而电致磷光则是三重态激子的辐射衰减。 在电致发光过程中，由于空穴和电子复合而成的激子受到自旋统计规律的限制，导致复合后形成三重态激子和单重态激子的比例是3∶1，这一比例被Forrest等[8]的实验数据所证实。 荧光材料的三重态激子受到自旋禁阻作用，只能以非辐射形式回到基态产生光子，导致电致荧光的内量子效率被限制在25%以内。 而电致磷光因为可以充分利用单重态激子和三重态激子的能量，所以理论上磷光器件的内量子效率可以达到100%[9]。 1998年，Ma等[7]以及Forrest[10]等首先提出了有机电致磷光理论，此后重金属磷光配合物材料及器件得到深入的研究。

    在所有重金属磷光配合物中，铱(Ir)配合物的综合性能表现最佳。 因为铱的原子序数较大，可使配合物产生很强的自旋轨道耦合，有利于磷光发射；铱金属离子中的d轨道能级分裂较大，避免与配合物的MLCT态相互作用而降低磷光发射效率；铱的三价离子可与配体形成非常稳定的中性分子，有利于采用真空蒸镀或溶液加工的方式制备器件。 但是相比于绿色和蓝色铱配合物，红色铱配合物能隙较窄，致使红光材料同载流子传输层之间能级匹配困难，造成红光器件的综合性能不理想，从而影响红光器件的发展。 因此，对于红色铱配合物(如图 1所示)及器件的研究显得尤为重要。本文将从提高效率和提高色纯度两方面来进行叙述。

    图 1 红色磷光铱配合物[11-32] Fig. 1 Structures of iridium-based red phosphorescent complexes[11-32]
    1 提高效率

    由于具有较强的分子间作用力，铱配合物通常存在载流子传输不平衡的问题，大大降低了器件的性能。 2003年，Tsuboyama等[11]合成了经典的红光材料Ir(piq)3(1)，1-苯基异喹啉(piq)的刚性平面结构可以减少分子间作用力，减少因为震动引起的能量损失，同时较大的共轭体系使得发射光谱红移，从而导致色纯度较高。 该团队制备了最大功率效率8.0 lm/W、最大亮度11000 cd/m2、最大发射波长620 nm的器件。 但是，相比于高色纯度，器件的效率并不理想。 因此其他研究团队[12-14]通过对Ir(piq)3配体的修饰，在提升效率方面做了更进一步的研究。 2013年，Ren等[15]以1-苯基吡唑(ppz)为环金属配体，piq为辅助配体合成了新型的铱配合物(ppz)2Ir(piq)(2)，ppz是一种强场配体，可以抑制无辐射跃迁，由于吡唑具有空穴传输性能，能够促进电致发光过程中的电荷平衡。 因此将(ppz)2Ir(piq)掺杂到4,4′- N,N′-二咔唑基-联苯(CBP)中制备的器件效率得到提高，最大亮度11706 cd/m2，最大电流效率10 cd/A。 尽管所得器件的效率有了一定的提升，但是由于(ppz)2Ir(piq)的最低未占分子轨道(LUMO)能级(-1.73 eV)高于主体材料(-2.5 eV)，导致客体分子上电子分布较少，进而导致发光区间变窄，使得工作电压偏高，器件稳定性降低，从而影响器件的寿命。 器件的综合性能距离理想目标还有一定差距。 Zhu等[16-17]通过在环金属配体上引入空穴传输型的芳胺基团和电子传输型的氧化膦基团，合成了双极性红色磷光配合物Ir-1(3)和Ir-2(4)，增大了共轭体系，从而使电子分布更均匀。 此外，刚性的电子传输基团使材料的热稳定性得到提升，同时可以抑制浓度淬灭。 通过溶液法分别制备了最大外量子效率达到7.6%和8.8%的红光器件。 Deng等[18]合成了新型的铱配合物Ir-3(5)，该配合物在引入氧化膦基团的同时，又引进了2-2-萘基-5-联苯膦酰基吡啶，相比于化合物3和4，该基团的引入进一步拓宽了分子的共轭体系，使载流子在分子上的分布更加均衡，使得基于Ir-3所制得器件的最大电流效率和最大外量子效率分别达到27.2 cd/A和9.7%。 此外，Ir-3和主体材料4,4′-N,N′-二咔唑-联苯(CBP)能级相匹配，使得Ir-3能够很好地俘获电子和空穴，从而提高了发光效率。 但与较高的发光效率相比，该材料的发射主峰为600 nm，略显橙红色，并不是标准红光。

    Lee等[19]和Tong等[20]分别报道过基于“C^N=N”型配体的材料，该类材料具有良好的发光性能及热稳定性。 2015年，Guo等[21]通过将具有空穴传输特性的咔唑和二苯胺基团引入到“C^N=N”型配体中,合成了两种新型橙光铱配合物{三[9-(6-苯基哒嗪-3-基)-9H-咔唑]合铱}(IrCzPPya)(6)和[三(N,N,6-三苯基哒嗪-3-胺)合铱(Ⅲ)](IrNPPya)(7)，未参与配位的N原子周围没有H原子，所以N和Ir之间位阻很小，N-Ir很稳定，这就使得铱配合物具有很强的磷光发射。 另外，空穴传输基团的引入，平衡了载流子的分布。 以IrNPPya作为发光材料制成的器件具有非常高的效率，其电流效率和功率效率分别为70.8 cd/A和75.4 lm/W，外量子效率为30.8%；更重要的是器件的效率滚降非常缓慢，当亮度达到1000 cd/m2，电流效率、功率效率和外量子效率分别还能够维持在63.3 cd/A、43.5 lm/W和21.8%。 但遗憾的是，此器件的色纯度并不理想，最大发光波长仅为560 nm。 Li等[22-23]也报道了高效的橙光材料，该团队以二(7,8-苯并喹啉)(bzq)为环金属配体，以N,N′-二异丙基-二异丙基-胍基(dipig)为辅助配体合成了新型铱配合物(bzq)2Ir(dipig)(BZQPG)(8)，该配合物具有优越的空穴和电子传输能力，可以有效地平衡载流子的分布、拓宽复合区间并降低工作电压，从而提高电致发光效率、延缓效率滚降、提高器件稳定性。 所得器件的最大外量子效率和最大功率效率分别为27.3%和77.1 lm/W，在亮度为5000 cd/m2时，器件能够达到26%的外量子效率和50 lm/W的功率效率。 即便是亮度高达50000 cd/m2时，器件外量子效率仍大于20%。 据我们所知，这是迄今为止所报道的效率最高的橙光有机电致发光器件。 但是，最大发射波长仅为592 nm。 由此可见，通过适当引入空穴和电子传输基团构造双极性磷光材料来提升载流子平衡分布、拓宽发光区间是提升器件性能和稳定性的有效途径。

    2014年，Zhou等[24]报道了采用Ir配合物作为敏化材料，将其精密共掺杂到以铂(Pt)配合物作为发光材料的器件中，所得共掺杂器件的性能得到大幅提升。 基于这一研究结果，2015年，他们采用稀土配合物Eu(TTA)3Phen作为敏化材料，依据其较低的能级和较长的激发态寿命，打破常规地设计以稀土配合物作为敏化材料的新型高性能稀土/过渡金属配合物共掺杂OLEDs[25]。 筛选能级及能量匹配的红色过渡金属配合物PQ2Ir(dpm)(9)作为发光材料，设计双发光层器件结构限定发光中心并拓宽发光区间。 采用三元微量掺杂技术将稀土配合物Eu(TTA)3Phen引入以26DCzPPy为主体材料的电子主导发光层中，通过精密控制稀土配合物的掺杂浓度使其起到电子束缚中心与能量传递阶梯的作用，结合器件结构优化提高器件的综合性能。 最后，通过进一步优化红色过渡金属配合物PQ2Ir(dpm)的掺杂浓度，将器件的最大电流效率、功率效率及亮度分别提高到58.98 cd/A(外量子效率21%),61.73 lm/W及100870 cd/m2。 初步的研究结果显示，所得新型高性能稀土/过渡金属配合物共掺杂OLEDs具有显著提高的性能，该工作能够拓宽稀土配合物在有机电致发光领域的应用范围，并实现稀土配合物与过渡金属配合物的优势互补，为新型高性能有机电致发光器件的设计与优化提供了新思路。

    2 提高色纯度

    为了获得性能优越的红色有机电致发光器件，不仅需要努力提高材料的发光效率，如何在提高材料效率的基础上实现其发光色纯度的提高更为重要，因而努力通过改性配体结构或修饰取代基来实现发光光谱的适当红移是当前的研究热点之一。 Forrest等[26]首先报道了以(btp)2Ir(acac)(10)作为发光材料制备的器件，所得器件发射饱和的纯正红光，其最大发射波长为613 nm。 之后，Xu等[27]通过将吸电子基团—CF3加到环金属配体上，合成了新的配合物(btfmp)2Ir(acac)(11)，发现其最大发光波长为638 nm，相比之前的(btp)2Ir(acac)发生了明显的发射光谱红移现象，最大外量子效率为9.6%。 研究发现，配合物的LUMO能级降低，能隙的窄化虽然导致其发射光谱的明显红移，却也伴生着效率滚降较快的问题，在电流密度为100 mA/cm2时，外量子效率仅为3.7%。 Zhou等[28]以三苯胺树状型分子修饰配体，合成了两种纯红光发射双官能团的铱配合物Ir-G1(12)和Ir-G2(13)，通过供电子基团三苯胺的引入，配合物分子的最高占据分子轨道(HOMO)能级得到提升，能隙降低，同时热稳定性和形态稳定性得到提升。 基于此配合物所制得器件的外量子效率达到11.65%，发射波长分别为636和641 nm，实现了饱和红光发射。 2015年，Li等[29]合成了二[1-(3,5-二甲苯基)]-7-甲基异喹啉乙酰丙酮合铱[Ir(pmiq)2(acac)](14)，研究发现，甲基的引入不仅增大了位阻、减小分子间作用力，而且甲基作为供电子基提升了材料的HOMO能级，使发射波长红移。 基于[Ir(pmiq)2(acac)]制备的红光器件最大发射波长为632 nm，接近标准红光。 这说明通过引入吸电子基或供电子基来减小能隙可以有效地提高色纯度。 但美中不足的是，与高色纯度相比，器件获得的最大电流效率只有11 cd/A。

    Baranoff等[30]发现通过增大配体的共轭长度可以使发射波长红移的现象。 2013年，Li等[31]合成了以2-芳基-苯并噻唑衍生物为环金属配体的配合物Ir-4(15)，材料的最大发射波长为598 nm，最大电流效率为19.6 cd/A。 随后，该团队在Ir-4配体上引入供电子的咔唑基团，得到磷光剂Ir-5(16)，咔唑的引入不仅提升了材料的热稳定性，并且咔唑和苯环相连，增大了共轭区间，通过对比发现Ir-5出现非常明显的红移现象，最大发射波长达到638 nm。 但是，由于载流子分布不平衡，导致基于Ir-5的器件性能降低非常明显，最大电流效率仅为5.4 cd/A。 2015年，Kim等[32]合成两个以2-[4-(苯基)苯基]吡啶(Pppy)作为辅助配体的红色磷光配合物(PQ)2Ir(Pppy)(17)和(DMPQ)2(Pppy)(18)，2-苯基吡啶类配体的存在提升了材料的热稳定性和磷光量子效率，同时Pppy配体具有较长的共轭链和较强的供电子能力，导致发光波长红移，两种材料的最大发射波长分别达到611和617 nm，所得器件的最大电流效率分别达到24.2和31.0 cd/A，最大外量子效率分别达到16.2%和19.2%。 因此，增大配体的共轭度也可以实现饱和红光发射，同时可以发现，以苯基吡啶为辅助配体再配合适当的环金属配体是获得兼具高效率和良好色纯度铱配合物的有效方法。

    目前为止，红色铱配合物磷光材料及器件的发展仍然存在很大不足，在目前研究中仍然存在效率低、色纯度差等问题，因此在设计新型材料及优化器件结构方面还有很大提升空间。 为了从根本上解决以上问题，需要对配体结构进行深入、系统的研究，最终获得高效、稳定的红色发光材料与器件，从而实现OLEDs在全彩显示和固体照明领域的广泛应用。

    3 总结和展望

    综上所述，相较于绿光和蓝光材料，红光材料的设计、合成、发展均较为滞后，尤其是难以兼顾高效率和高色纯度。 目前，研究人员正努力通过各种方法获得高效率、高色纯度的红光材料和器件，比如通过增大空间位阻以降低分子间聚集、设计双极性的材料结构从而提升效率，通过增大配体的共轭区间以及降低能隙来实现发光红移等。 时至今日，红光材料与器件的研究仍然存在很多亟待解决的问题，但归根结底是要获得高性能的红光材料，只有获得兼具高效率和良好色纯度的高性能红光材料,并结合器件结构和制备工艺的不断优化，才能推动红色有机电致发光器件的发展，才能制备出综合性能优异的白光OLEDs，从而实现OLEDs的快速产业化。

    参考文献
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