乙酸与乙醇的酯化反应实验是高中化学中最为经典的实验之一，该实验在新课教学中的教育功能主要是用来说明乙酸与乙醇的化学性质，在新课教学中，学生对于反应混合物的配制，即浓硫酸、乙酸、无水乙醇3种试剂的混合顺序，饱和碳酸钠溶液的作用，以及出气导管防倒吸等实验知识已经掌握。而作为复习课，为了能让学生的能力得到提升，知识得到整合，必须要对实验的教育功能进行再次开发。

乙酸与乙醇的酯化反应不仅是高中化学重要的性质实验，更是一个重要的有机物的制备与合成实验，所以在复习课时，要从物质制备与合成的过程中所蕴含的化学实验观念入手，即在实验过程中围绕着“快出产品”“多出产品”“出好产品”^[1]，来选取所需的药品，采取合适的实验操作，选用恰当的仪器和装置，同时要兼顾实验的安全性、实验的绿色化等(图 1)。

[问题1]为了加快该反应的速率，该实验采取的措施是什么？

[学生]加热和浓硫酸做催化剂。

[教师强调]在进行物质制备时，要关注如何“快出产品”。

[追问1]用浓硫酸做催化剂可能会造成什么问题？

[教师引导]浓硫酸具有脱水性和强氧化性，催化剂的回收。

[学生]容易发生副反应、催化剂重复使用困难、产生大量酸性废液。

[追问2]通过使用不同催化剂的比较，可知NaHSO₄·H₂O固体催化效果比浓硫酸好。请列举该催化剂的优点？

[学生]因为NaHSO₄ · H₂O是固体催化剂，所以分离回收较容易，NaHSO₄·H₂O没有强氧化性和脱水性，所以副反应较少，而且也不会产生酸性废液，是对环境友好的一种催化剂。

[问题2]为什么不用稀硫酸而是用浓硫酸？

[学生]做吸水剂，吸收产生的水，有利于乙酸和乙醇转化为更多的乙酸乙酯。

[教师强调]在进行物质制备时，要关注如何“多出产品”。

设计意图： 有机反应的特点决定了有机反应条件控制是进行有机化学实验时要考虑的首要问题。在实际的生产中，反应条件的选取总是与产率相关联。对于高一的学生已经储备了影响化学反应速率的因素的知识，使学生所学的理论知识与实际生产相结合体现了学习的价值。尽管学生尚未学习影响化学平衡的因素，但恰当地讲解使学生并不难理解，同时，也为今后化学平衡移动的学习埋下了伏笔。不同催化剂的选择，既培养了学生能够辩证地看待事物的习惯，又渗透了绿色化学的思想。

[问题3]为了得到较纯净的产品，该实验采取的措施是什么？

[学生]在收集产品的试管中事先加入饱和的碳酸钠溶液。

[追问1]饱和碳酸钠溶液的作用是什么？

[学生]①吸收乙酸；②溶解乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度。

[教师强调]在物质的制备时要关注如何“出好产品”。

[追问2]待收集到的产物与饱和Na₂CO₃溶液充分分层后振荡，通过观察什么现象来说明饱和碳酸钠溶液的作用？

[学生1]如果发现振荡后，上层的有机层变薄了，则可以说明。

[学生2]不一定。因为乙酸乙酯也是可以溶解于水中的，有机层变薄也可以是乙酸乙酯的溶解所导致的。

[追问3]那如何设计实验来证明有机层变薄是因为乙酸乙酯中的杂质溶出而导致的，还是因为乙酸乙酯自身的溶解所导致的？

[学生讨论]设计实验方案见图 2(3个实验中振荡前所加入的水层和有机层的高度均相同)。

通过实验1与实验2振荡后有机层的高度比较可知，饱和碳酸钠溶液可降低乙酸乙酯的溶解度，通过实验2与实验3振荡后有机层高度的比较可知，饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸和乙醇。同时，还可以观察到有气泡产生也可说明饱和碳酸钠溶液可除去乙酸。

[追问4]为什么选择饱和碳酸钠溶液？能否用NaOH溶液？能否选择NaCl溶液？

[学生]不选择NaOH溶液是为了防止乙酸乙酯在强碱性溶液中发生水解，从吸收乙酸的效果来看，不选择NaCl溶液而选择Na₂CO₃溶液。

[追问5]反应后，将乙酸乙酯进行分离的方法是什么？所选择的主要仪器是什么？

[学生]采用分液的分离方法，需要选用分液漏斗。

[追问6]使用分液漏斗进行分液操作时，其操作要点是什么？

[学生]下层液体从下端放出，上层液体从上端倒出，在旋动旋塞放液时，要先打开分液漏斗上端的玻璃塞或者将玻璃塞上的凹槽与漏斗口侧面上的小孔对齐相通。

[教师强调]在关注如何“出好产品”时，需要通过分离提纯来实现，而在分离提纯时又需要“选用适当的除杂试剂”“选择合适的分离方法”和“注意仪器的使用方法”。

[问题3]分离出的乙酸乙酯中会含有少量的水，为了得到干燥的产物，对干燥剂有怎样的要求？

[学生]为了容易分离乙酸乙酯与干燥剂，应选择固体干燥剂。为了不造成乙酸乙酯的损失，应该选择酸性或者中性干燥剂，如P₂O₅、无水Na₂SO₄等；不能选用碱性干燥剂如碱石灰、CaO、NaOH等。

[问题4]如果从分液后的下层液体中回收乙醇和乙酸，如何设计实验方案？

[师生讨论]

设计意图：物质的分离提纯是物质的制备与合成过程中必不可少的一个步骤，通过一系列的问题，使学生明确在分离提纯时，要根据物质所含有的杂质，去考虑选什么试剂、选什么方法，根据所选用的分离方法去考虑选什么仪器，根据所选的仪器，去考虑仪器的使用方法。通过设计确定饱和碳酸钠溶液作用的实验方案，培养学生对比实验的化学实验思想，通过设计乙醇与乙酸的回收方案，不仅可以训练学生分离提纯的基本知识，同时培养学生的方案设计能力。

[问题5]对教材中该实验的操作和装置(图 4)进行分析，该实验为了保证实验的安全性，采取了哪些措施？

[学生]长导管未插入饱和碳酸钠溶液液面之下，以防倒吸，在混合反应溶液时，先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后再加乙酸，防止浓硫酸发生飞溅。

[追问1]为防止倒吸还可以采取怎样的措施？为什么该措施可防倒吸？

[学生]采用球型干燥管(图 5)，因为球型干燥管上端有较大的容积，可以容纳较多体积的溶液。

[教师强调]在进行物质的制备时，还要关注实验的“安全性”。

[问题6]利用图 4装置进行实验，原料的利用率不高，产物容易损失。试分析其原因。

[师生分析]①采用长导管冷凝乙酸乙酯的效果不好，容易造成产品损失。②反应物乙醇和乙酸未充分反应就随产物一起被蒸出，使原料的利用率不高。

[追问]如何对装置进行改进？

[学生1]采用冷凝管代替长导管冷凝乙酸乙酯，提高冷凝效果，以减少产物的损失(图 6)。

[学生2]可以用止水夹夹住橡胶管，先让乙酸与乙醇在试管中充分反应后再打开止水夹，蒸出乙酸乙酯(图 7)。

[学生3]这样设计不合理，会使试管中的气体出不去，导致压强增大而发生危险。

[学生4]应该在试管上开个口，再放个长导管使乙酸、乙醇冷凝回流(图 8)。

[学生5]为了更好地冷凝回流应该选用冷凝管替换长导管(图 9)。

[学生6]为了更好地控制反应温度，避免发生副反应，是否可以放一个温度计呢？

[教师引导]如果这样，就要在试管上再加1个支管了，这样就要有3个出口，那能否设计一个新的仪器替代试管呢？该仪器应具有3个出口，为了能加入更多的反应物获得更多的产品，该仪器也具有类似烧瓶大的圆肚形状(教师展示三颈烧瓶实物，并获得图 10所示装置)^[2]

[问题7]止水夹K₁、K₂打开或关闭的顺序是怎样的？

[学生]先打开K₁，关闭K₂，待反应物充分反应后，再打开K₂，关闭K₁。

[追问]自来水流动方向是:进水管连接___端与____端(选填“A”“B”“C”或“D”)。

[师生分析]进水管分别连接“A”端和“C”端。

设计意图：从仪器和装置的角度去关注一个制备实验需要考虑的一些问题，如实验的安全性问题，如何提高反应物的利用率并减少产物的损失等。通过对教材实验装置的质疑与改进，培养学生不唯书的科学精神。在对装置的改进过程中，还可以培养学生综合考虑问题的能力和创新思维。

中学化学实验课程中究竟要教给学生什么？是通过学生的死记硬背，让学生记忆更多的化学实验知识，还是通过具体实验知识的学习后，能够使学生从化学的视角去认识实验，能够使学生理解化学实验中所蕴含的思想方法？答案是不言而喻的。中学化学实验教学必须超越对具体知识本身的追求，从记忆实验事实、实验知识转变为思考实验事实、发展实验观念^[3]，使学生能够有思维能力上的提升。

同时，教师在实验复习教学中要通过有效地设计问题，让学生通过回忆，对头脑中所掌握的知识进行深入思考，找出问题的答案，这样的设计可以让学生在知其然的基础上知其所以然，在复习教学中通过对观念的渗透、思想方法的提升，就可以避免就知识论知识的问题出现。